Испанская Эспаньола

Колумб заложил небольшое поселение Навидад (Рождество), однако, когда он вернулся в следующем 1493 году, поселенцы исчезли, по-видимому, были убиты. Он заявил права Испании на весь остров и оставил своего брата Бартоломео для основания нового поселения.

Вслед за прибытием европейцев туземное население Гаити начало быстро вымирать. Высокая смертность в колонии была обусловлена убийствами, принудительными работами и репрессиями, однако наибольший вклад, скорее всего, внесли занесённые из Старого Света болезни, к которым у аборигенов не было иммунитета. Однако, значительное число таино уцелели и стали селиться в других местах.

Испанская заинтересованность в острове начала спадать в 1520-х после обнаружения более прибыльных золотых и серебряных месторождений в Мексике и Южной Америке. После этого население Эспаньолы росло медленно. В 1606 году испанский король, напуганный атаками пиратов, приказал всем колонистам переселиться ближе к столице владения — Санто-Доминго. Это решение привело к противоположным результатам — английские, голландские и французские пираты стали устраивать базы на оставленных северном и западном берегах острова.