После переговоров с министрами Писемский повел дело с королевою о сватовстве. Елисавета отвечала ему: "Любя брата своего, вашего государя, я рада быть с ним в свойстве; но я слышала, что государь ваш любит красивых девиц, а моя племянница некрасива, и государь ваш навряд ее полюбит. Я государю вашему челом бью, что, любя меня, хочет быть со мною в свойстве, но мне стыдно списать портрет с племянницы и послать его к царю, потому что она некрасива, да и больна, лежала в оспе, лицо у нее теперь красное, ямоватое; как она теперь есть, нельзя с нее списывать портрета, хотя давай мне богатства всего света". Писемский согласился ждать несколько месяцев, пока Мария совершенно оправится. Между тем в Англии узнали, что у царя от Марии Нагой родился сын (Димитрий); Писемский послал сказать министрам, чтоб королевна таким ссорным речам не верила: лихие люди ссорят, не хотят видеть доброго дела между нею и государем. Наконец в мае месяце 1583 года Писемскому показали невесту в саду, для того чтоб посол мог ее хорошенько разглядеть на открытом месте. Мария Гастингс, доносил Писемский царю, ростом высока, тонка, лицом бела; глаза у нея серые, волосы русые, нос прямой, пальцы на руках тонкие и долгие. Увидавши Писемского после смотра, Елисавета опять сказала ему: "Думаю, что государь ваш племянницы моей не полюбит, да и тебе, я думаю, она не понравилась?" Посол отвечал: "Мне показалось, что племянница твоя красива; а ведь дело это становится судом божиим".
Окончив дела, Писемский отправился в Россию с грамотами от Елисаветы к царю; королева изъявляла желание лично повидаться с Иоанном, писала: "Наша воля и хотенье, чтоб все наши царства и области всегда были для тебя отворены; ты приедешь к своему истинному приятелю и любимой сестре". Вместе с Писемским отправился в Москву английский посол Боус. Последний принял на себя очень трудное и неприятное поручение: он должен был домогаться, чтоб английские купцы получили право исключительной и беспошлинной торговли в России, и в то же время должен был отклонить союз Елисаветы с Иоанном против врагов его, ибо союз этот не приносил никакой пользы, не имел смысла для Англии, и потом отклонить брак царя на Марии Гастингс, потому что, несмотря на все желание пожилой девушки пристроиться, невеста была напугана известиями о характере жениха. Отсюда понятна неловкость Боуса и раздражительность, происходившая от затруднительности его положения.
В переговорах с боярами Боус объявил, что королева его не прежде может начать войну с врагом царским, как попытавшись помирить его с царем. Бояре отвечали на это: "Это условие как написать в договор? Если обсылаться с недругом, то недруг в это время изготовится: и как его извоевать, если он готов будет?" Боус возражал: "У нас так не ведется, что не обославшись с недругом, да идти на него ратью". Потом Боус начал требовать исключительной торговли для англичан; бояре отвечали: "Что это за любовь к государю нашему от королевны Елисаветы, что всех государей хочет отогнать от нашей земли и ни одного гостя не хочет пропустить к государю нашему в его землю? От этого будет прибыль только одной королевне, а государю нашему убыток будет". Боус говорил: "Дорогу к Белому морю нашли гости нашей государыни, так они одни пусть и ходят этою дорогою". Бояре донесли о переговорах Иоанну, и тот велел писать в грамоту: Елисавета должна послать к Баторию с требованием, чтоб он помирился с царем, возвратил ему Полоцк и Ливонию, а не отдаст, то пусть Елисавета рать свою на него пошлет. Боус, услыхавши об этом условии, сказал: "Это дело новое, мне с ним к королевне ехать нельзя, меня королевна дураком назовет". Царь соглашался, чтоб одни англичане входили в пристани Корельскую, Воргузскую, Мезенскую, Печенгскую и Шумскую, но Пудожерская останется для испанского гостя, Ивана Белоборода, а Кольская - для французских гостей. Посол говорил, что по прежней льготной грамоте одни англичане входили во все северные гавани; ему отвечали, что прежде у Московского государства было морское пристанище - Нарва; но шведы стали этому пристанищу помешку делать и вместе с шведскими пленными при этом пойманы и английские наемные люди, за что первая и вторая льготные грамоты англичанам уничтожены, а дана третья - полегче; бояре говорили: "Вот теперь к государю нашему прислал французский король к морскому пристанищу к Коле, просит любви и братства; мы слышали, что Елисавета королевна с французским королем в дружбе и с Нидерландами тоже: так как нам их не пускать - сам рассуди?" Боус на все отвечал одно: "Мне ничего другого говорить нельзя, чего мне от королевны не наказано: пусть государь посылает к королевне своих послов". Бояре продолжали: "К Пудожерскому устью пожаловал государь, велел приходить Испанской земли гостю из Антропа-города (Антверпена) Ивану Белобороду: Иван Белобород и ходит, и к его царскому величеству всякие узорочные многие товары привозит". Боус говорил, что английские купцы государю служат больше других; бояре отвечали на это, что английские гости начали воровать с недругами государевыми - шведским и датским, ссылались грамотами, также посылают в свою землю грамоты укорительные про московских людей и про государство, будто московские люди ничего хорошего не знают и потому, чтоб присылали из Англии товар худой и гнилой: московские люди толку не знают! Сукна англичане вывозят рядовые, которые старых гораздо хуже. Боус отвечал: "Я в сукнах толку не знаю; прежний гость Томас был точно вор; а что вы говорили, что вместе со шведами пойманы были и англичане, то английским воинским людям везде вольно наниматься". Приступили к другим условиям: потерявши прибалтийские области, царь хотел, чтоб иностранные послы ездили к нему чрез Англию, Северный океан и Белое море; Елисавета соглашалась, но требовала, чтоб не проезжали в Россию через Англию папские послы, послы государей католических и тех, которые с нею не в докончании, Иоанн уступал относительно папских послов, но не хотел уступить относительно всех других; бояре говорили: "Вера дружбе не помеха: вот ваша государыня и не одной веры с нашим государем, а государь наш хочет быть с нею в любви и братстве мимо всех государей".