Елисавета исполняла последнее желание, присылала и людей, нужных царю. Приславши к нему медика Роберта Якоби, аптекарей и цирюльников, Елисавета в письме своем старалась показать, какое важное пожертвование сделала она этим для царя, писала, что Якоби нужен был ей самой, аптекарей же и цирюльников послала неволею, сама себя ими оскудила. У этого Якоби Иоанн спросил, нет ли в Англии ему невесты, вдовы или девицы. Якоби отвечал, что есть, именно Мария Гастингс, дочь графа Гонтингдона, племянница королеве по матери. Любопытно, что расспросить доктора о девке, как тогда выражались, Иоанн поручил Богдану Бельскому и Афанасию Нагому, брату своей жены. В августе 1582 года отправился в Англию дворянин Федор Писемский с наказом договориться о союзе России с Англиею против Польши и начать дело о сватовстве; он должен был сказать Елисавете от имени Иоанна: "Ты бы, сестра наша любительная, Елисавета королевна, ту свою племянницу нашему послу Федору показать велела и парсону б ее (портрет) к нам прислала на доске и на бумаге для того: будет она пригодится к нашему государскому чину, то мы с тобою, королевною, то дело станем делать, как будет пригоже". Писемский должен был взять портрет и меру роста, рассмотреть хорошенько, дородна ли невеста, бела или смугла, узнать, каких она лет, как приходится королеве в родстве, кто ее отец, есть ли у нее братья и сестры. Если скажут, что Иоанн женат, то отвечать: "Государь наш по многим государствам посылал, чтоб по себе приискать невесту, да не случилось, и государь взял за себя в своем государстве боярскую дочь не по себе; и если королевнина племянница дородна и такого великого дела достойна, то государь наш, свою отставя, сговорит за королевнину племянницу". Писемский должен был объявить, что Мария должна принять греческую веру, равно как те бояре и боярыни, которые приедут с нею и захотят у государя жить на дворе, а которые не захотят креститься, тем на дворе жить нельзя; им вольно жить у государя в его жалованьи: только некрещеным жить у государя и у государыни на дворе ни в каких чинах непригоже. Посол должен был объявить также, что наследником государства будет царевич Феодор, а детям, которые родятся от Марии, даны будут уделы, иначе делу статься нельзя.
4 ноября Писемский представился королеве в Виндзоре; когда он отговорил свои речи, то Елисавета с веселою улыбкою отвечала: "Я брата своего и вашего государя братской любви и приязни рада и желаю, чтоб велел бог мне брата своего, вашего государя, в очи видеть". Посол сказал: "У нашего государя со многими царями и королями ссылка, а ни с одним такой любви нет, как с тобою, ты у него сестра любительная, и любит он тебя не словом, а всею душою, вправду". Елисавета: "Я брату своему на его любви челом бью, рада быть с ним в братской любви и докончании и на всех недругов стоять заодно. Земля ваша Русская и государство Московское по-старому ли, и нет ли в вашем государстве между людьми какого волнения (шатости)?" Посол: "Земля наша и государство Московское, дал бог, по-старому, а люди у государя нашего в его твердой руке; в которых людях была шатость, и те, вины своя узнав, били государю челом, просили милости; государь им свою милость показал, и теперь все люди государю служат прямо, а государь их жалует". Потом королева спросила у посла, как ему показалась Английская земля. Писемский отвечал: "Земля Английская очень людна и угожа и всем изобильна".
После первого приема прошло много времени; посол начал скучать. Когда вельможи от имени королевы предложили ему ехать охотиться на заповедные острова, бить оленей, то он отвечал: "На королевнине жалованье много челом бью, а гулять ездить теперь не годится, потому присланы мы от своего государя к королевне по их великим делам; мы у королевны на посольстве были, а государеву делу до сих пор и почину нет; да нынче же у нас пост, мяса мы не едим, и нам оленина к чему пригодится?" Англичане отвечали: "Мы мясо едим, а если не поедете с нами на охоту, то королевне будет на вас досадно". Посол поехал на острова. В половине декабря в селе Гриниче Писемский имел первое совещание с английскими министрами, объявил, что король польский, союзник папы и цесаря, враждует с царем, что Иоанн хочет заключить с Елисаветою тесный союз, дабы иметь одних друзей и врагов, помогать друг другу людьми, а где нельзя людьми, то казною, чтоб королева велела пропускать к государю снаряд огнестрельный, доспехи, серу, нефть, медь, олово, свинец, велела пропускать мастеров всяких, ратных и рукодельных людей, а государь за это всякие товары велит пропускать в Англию без вывета. Английские министры соглашались на союз, однако с условием, что прежде объявления войны врагу царскому королева будет стараться помирить его с Иоанном; за это посредничество они требовали исключительной торговли. Писемский отвечал: "Пусть советники королевнины сами рассудят: можно ли Английской земле пробыть с одним русским торгом, а с другими землями не торговать и к себе других купцов не пускать ни с какими товарами? Но если Английской земле с одним русским торгом быть нельзя, то и русским людям об одном английском торгу пробыть нельзя же". Положили для окончательных переговоров отправить с Писемским в Москву посла от королевы. За обедом после переговоров министры сказали Писемскому: "Папа хвалится, что помирил царя с Баторием". Посол отвечал: "Воля папе, что хочет, то говорит заочно; а если бы он государя нашего с королем помирил, то государь бы наш литовского короля себе недругом не называл".