Что Иоанн не оставлял мысли о возвращении прибалтийских берегов, но был убежден, что достигнуть этого можно было только в союзе с каким-нибудь европейским государством, которое бы снабдило Россию плодами западного искусства, - это всего яснее видно из переговоров Иоанна с Елисаветою, королевою английскою. Еще в 1569 году Иоанн тайным образом, чрез английского агента Дженкинсона, переслал Елисавете следующие предложения: царь требует, чтоб королева была другом его друзей и врагом его врагов, и, наоборот, царь обязывается этим же самым относительно королевы. Англия и Россия должны быть во всех делах заодно. Король польский - недруг царю и королеве: прошлым летом был захвачен лазутчик его с письмами на имя английских купцов в России, где написано: "Я, Сигизмунд, король польский, прошу вас, английских купцов, слуг моих верных, помогать подателю этого письма и оказывать помощь русским моим друзьям как деньгами, так и всякими другими способами". Царь сначала был этим сильно оскорблен, но потом лазутчик признался, что письма были подосланы нарочно для возбуждения негодования царя против англичан и разорвания дружбы между ним и королевою и также для заподозрения сановников царских в измене. Вследствие этого царь просит королеву соединиться с ним заодно против поляков и запретить своему народу торговать с подданными короля польского. Царь просит, чтоб королева позволила приезжать к нему мастеровым, умеющим строить корабли и управлять ими, позволила вывозить из Англии в Россию всякого рода артиллерию и вещи, необходимые для войны. Царь просит убедительно, чтобы между ним и королевою учинено было клятвенное обещание такого рода: если бы кто-нибудь из них по несчастию принужден был оставить свою землю, то имеет право приехать в сторону другого для спасения своей жизни, будет принят с почетом и может жить там без страха и опасности, пока беда минует и бог переменит дела. Это обязательство должно хранить в величайшей тайне.
Елисавете, разумеется, не было никакой выгоды входить в такой тесный союз с царем и втягиваться в его войны с соседями; она длила время и наконец отвечала уклончиво и неопределенно, что не будет позволять, чтоб какое-нибудь лицо или государь вредили Иоанну или его владениям, не будет позволять этого в той мере, как по возможности или справедливости ей можно будет благоразумно этому воспрепятствовать, но против общих врагов обязывалась действовать оборонительно и наступательно. Принятие царя и семейства его в Англии и содержание с почетом было обещано. Иоанн рассердился и велел написать Елисавете грамоту (в октябре 1570 года): "Ты то дело отложила на сторону, а делали с нашим послом твои бояре все о торговых делах. И мы чаяли того, что ты на своем государстве государыня и сама владеешь и своей государской чести смотришь и своему государству прибытка. И мы потому такие дела и хотели с тобой делать. Ажно у тебя мимо тебя люди владеют, и не токмо люди, но мужики торговые, и о наших государских головах, и о честях, и о землях прибытка не смотрят, а ищут своих торговых прибытков. А ты пребываешь в своем девическом чину, как есть пошлая (обыкновенная) девица. И коли уж так, и мы те дела отставим на сторону. А мужики торговые, которые отставили наши государские головы и нашу государскую честь и нашим землям прибыток, а смотрят своих торговых дел, и они посмотрят, как учнут торговати. А Московское государство покамест без английских товаров не скудно было. А грамоту б еси, которую есмя к тебе послали о торговом деле (льготная грамота английским купцам), прислала к нам. Хотя к нам тое грамоты и не пришлешь, и нам по той грамоте не велети делати ничего. Да и все наши грамоты, которые есмя давали о торговых делах по сей день, не в грамоты".
В угоду "торговым мужикам" Елисавета отправила в Россию любимого Иоанном Дженкинсона с грамотою, в которой писала: "Дженкинсон правдиво расскажет вашему пресветлейшеству, что никакие купцы не управляют у нас государством и нашими делами, а мы сами печемся о ведении дел, как прилично деве и королеве, поставленной богом, и что подданные наши оказывают нам такое повиновение, каким не пользуется ни один государь. Чтоб снискать ваше благоволение, подданные наши вывозили в ваше государство всякого рода предметы, каких мы не позволяем вывозить ни к каким другим государям на всем земном шаре. Можем вас уверить, что многие государи писали к нам, прося прекратить с вами дружбу, но никакие письма не могли нас побудить к исполнению их просьбы". Иоанн смягчился, возвратил английским купцам прежние льготы, хотя и не все, но не переставал упрекать Елисавету, что она не хочет заключить с ним союза; выражал неудовольствие и на то, что королева, обещая ему принять его в Англии, не выговаривала для себя такого же приема в России: здесь царь видел гордость Елисаветы и собственное уничижение. "А похочешь нашей к себе любви и дружбы большей, - писал ей царь, - и ты б о том себе помыслила и учинила, которым делом тебе к нам любовь своя умножити. А чтоб еси велела к нам своим людем привозити доспеху и ратного оружья, и меди, и олова, и свинцу, и серы горячей на продажу".