Вместе с вопросом православно-русским в отношениях России к Польше важен был вопрос курляндский. Мы видели, что этот вопрос был поднят преждевременною смертиею молодого герцога курляндского Фридриха-Вильгельма, мужа племянницы русского государя. Герцогиня-вдова Анна Иоанновна, которой содержание было обеспечено брачным договором, оставалась в Курляндии, и при ней для охранения ее и русских интересов находился генерал-комиссар Петр Бестужев, отец уже известных нам дипломатов Михайлы и Алексея Петровичей Бестужевых. Бестужеву было много дела, потому что с интересами Анны и ее дяди сталкивались интересы герцога Фердинанда, которому хотелось удалить из Курляндии опасную соперницу; интересы курляндского дворянства, которому не хотелось удовлетворять требованиям Анны относительно имений и доходов, выговоренных в брачном трактате; интересы польского короля, которому хотелось помирить герцога Фердинанда с его подданными и объявить брачный договор покойного герцога недействительным по причине несовершеннолетия Фридриха-Вильгельма и таким образом уничтожить претензии герцогини-вдовы или по крайней мере выдать ее за одного из своих; интересы Польши, которая не хотела, чтобы через Анну вступил на курляндский престол новый дом, а хотела, чтобы по смерти или устранении старого и бездетного Фердинанда Курляндия была присоединена к Польше и разделена на воеводства. Пруссия по своим инстинктам не спускала глаз с Курляндии, но, зная, что тут ничего нельзя сделать без сильной России, соединяла свои интересы с интересами последней и хлопотала о браке Анны с маркграфом бранденбургским, что, как мы видели, было противно королю польскому. При столкновении всех этих интересов курляндское дворянство, естественно, делилось на партии. В 1718 году Бестужев доносил Петру: "Здешние доброжелатели мне предлагали, чтобы государыня царевна до окончания дела о преемстве престола (о сукцессии) отсюда не отлучалась бы, потому что в ее отсутствие от противных людей многие факции происходить могут, и могут эти люди излишнюю в делах иметь бодрость, и доброжелательные нам не будут иметь надлежащей смелости; а в резиденции ее высочество наибольший свой авторитет, яко сущая здешней земли государыня, может одержать". Для усиления русской партии Бестужев пользовался высказавшимся намерением поляков разделить Курляндию на воеводства и представлял письменно высокоблагородным господам, оберратам и благородному рыцарству: "Можете рассудить, что тогда все вольности как в гражданском деле, так и в вере уничтожатся, ибо известно, что в Польше и Литве лютеране терпят великое гонение, никто из них ни до какой правительственной должности не допускается. Поэтому царское величество велел объявить королю и республике Польской, что он для соседства никак не допустит разделения Курляндии на воеводства и делает это не для одной племянницы своей, но для соседственного благородного рыцарства и земства курляндского и нарушения древних прав Курляндии допустить не хочет; не желает он приобресть себе ни целую Курляндию, ни какую-либо часть ее и другого сделать это допустить не может".
На сейме 1719 года была сильная борьба между русскою и польскою партиями: первая настаивала на решении просить короля и республику, чтобы Курляндия осталась по-прежнему под немецким и герцогским управлением; вторая, главами которой были Косцюшко и Эден, хотела просить только об удержании немецкого управления, не упоминая о герцоге. Наконец русская партия взяла верх, но в Польше не отказывались от своих притязаний, и в марте 1723 года Петр писал Бестужеву: "О кандидате с нашей стороны пришлется вскоре, а между тем чем возможно держите, и ежели не вредно, то хотя таких кандидатов выбирать несколько, которые сами не похотят (пока мы вам отпишем о подлинном), дабы поляков удержать тем или иным способом". Для увеличения претензий вдовствующей герцогини Бестужев предложил своему двору выкупить на имя Анны герцогские земли, находившиеся в закладе у дворянства, что было исполнено и, как легко понять, возбудило сильное неудовольствие в Польше и в польской партии в Курляндии. В 1724 году в Польше наряжен был суд над курляндским дворянством, которое взяло от вдовствующей герцогини выкупные деньги: суд решил, что дворяне должны возвратить взятые деньги, и, сверх того, наложил на них штраф за то, что они поступили вопреки комиссионным декретам, запрещавшим уступать закладные герцогские земли людям сильным и иностранцам. Дворяне явились к Бестужеву с представлениями, что они взяли выкупные деньги и передали земли герцогине, исполняя желание русского императора и вовсе не считая герцогиню иностранкою, но видя в ней свою государыню; дворяне просили, чтоб император заступился за них у короля и республики Польской и не допустил их до нищеты. Петр велел Бестужеву обнадежить дворянство, что русский посол в Варшаве получил указ требовать у польского правительства уничтожения декрета, как выданного в предосуждение племянницы императора, ибо выкуп земель сделан в силу брачного договора с покойным герцогом. Курляндские дворяне могли положиться на слово Петра, потому что слово это было всегда с силою: так, когда Бестужев жаловался, что курляндское правительство поступает вопреки русским интересам, то император немедленно написал к командующему в прибалтийских областях генералу: "Пишет к нам из Митавы Петр Бестужев, что курляндские ландраты чинят некоторые противности и племянницы нашей, царевны Анны Ивановны, ни в чем не слушают, а именно придворным ее служителям квартир не дают, також и на почту лошадей не ставят; сверх того, когда корабль наш, называемый "Фонделинг", у Либавской пристани с пенькою и с канатами разбило, то людям нашим никакой помочи не учинили и провианту им не дали; того для пошлите от себя в Курляндию к правителям и объявите, чтоб они никакой противности племяннице нашей, царевне Анне Ивановне, отнюдь не чинили и во всем волю ее, яко государыни своей, исполняли, також и наших интересов не пренебрегали; в противном случае объявите им и то, что ежели впредь так будут делать, то вы имеете указ ввести в Курляндию полк драгун; и ежели они от той своей противности не отстанут и за тем вашим объявлением будут противны, то действительно исполняйте и полк в Курляндию введите и расставьте по квартирам".