Относительно монастырского благочиния царь в 1584 году писал в Соловецкий монастырь: "Слух до нас дошел, что у вас сытят квасы медвеные да квасят, и устав прежний монастырский переменен: так вы бы квасов не квасили и прежнего чина монастырского не рушили; и которые старцы станут роптать, тех бы смиряли по монастырскому чину". В 1592 году двое старцев били челом на игумена и келаря Кириллова Новгородского монастыря, что они монастырскую казну раздают взаймы, для своей прибыли, без братского ведома, дружатся с детьми боярскими, берут у них себе гостинцы всякие. Когда один из челобитчиков стал им об этом говорить, то они посадили его в двои железа да в цепь, а потом девять дней били его на правеже, правили деньги, которые он проездил в Москву по монастырским делам. Бить на них челом нельзя, откупаются монастырскою же казной; кроме субботы и воскресенья, службы никогда в монастыре нот и священника нет. В июле 1584 года постановили, чтоб тарханам не быть, с 1 сентября, на время, до государева указа, пока земля поустроится и помощь во всем учинится царским осмотренном. Но уже в октябре того же года царь дал тарханную грамоту митрополиту Дионисию на слободку Святославлю, которую великий князь Василий Дмитриевич дал митрополиту Киприану вместо города Алексина. Тогда же, в июле 1584, было подтверждено, чтоб вотчинникам вотчин своих по душам не давать; но видим, что это постановление пли было скоро отменено, или не исполнялось. В 1587 году знаменитый впоследствии князь Дмитрий Михайлович Пожарский, по приказу отца своего, дал в суздальский Спасо-Евфимиев монастырь вотчинную деревню без доклада государю; не перечисляем царских пожалований землями в монастыри. По-прежнему давалось монастырям право производить торговлю, право сбирать в своих селах таможенную пошлину; по-прежнему давались грамоты с освобождением монастырских владений от разных податей и повинностей; этих грамот от царствования Феодора дошло до нас очень много, и начинают они раздаваться очень рано.
Касательно отношений монастыря к тем, на чей счет он был построен и поддерживался, любопытна царская грамота 1595 года. В Двинском уезде, при устье Нижнего Моржа, был монастырь Никольский, построенный мирским иждивением. Староста этого монастыря бил челом государю, что десятильник митрополита новгородского разорил монастырь своим насильством; царь дал грамоту двинским данным старостам и становым земским судьям Калейского стана, где находился монастырь, чтобы они защищали монастырь от обид; а когда Калейского стана крестьяне захотят вперед переменить никольских старост и в монастырской казне их считать или сами старосты захотят перемениться и в казне отчет отдать, то все бы крестьяне Калейского стана четырьмя волостками никольских старост выбирали меж собою кого сами излюбят, новых старост приводили к крестному целованью, а старых с лучшими людьми в казне считали и счетные списки отдавали новым старостам.
По старым грамотам Грозного, монастырские крестьяне выбирали у себя прикащиков, старост, целовальников, сотских, пятидесятских, десятских, для губных дел прикащиков, губных целовальников и дьячков; монастыри продолжали определять свои отношения к крестьянам уставными грамотами.
Кроме приведенных указов о крестьянах и холопях от времен Феодора, до нас недошло других дополнений к Судебнику. Относительно заведывания судом любопытно известие разрядных книг под 1588 годом: царь велел отставить князя Меркурия Щербатова от плавной рати и послал его в Тверь судьею. Дошла до нас от описываемого времени любопытная челобитная царю старцев Иосифова монастыря по поводу спора о земле между их крестьянами и крестьянами боярина Ивана Васильевича Годунова: "Послана, государь, от тебя грамота в Козельский и Белевский уезд к Кузьме Безобразову: велено ему выбрать 10 лучших крестьян боярина Ивана Васильевича Годунова и столько же наших лучших крестьян и дать им жребий: чей жребий вынется, тем отводить землю и лес с образом". Кузьма лучших людей выбрал и говорил крестьянам Ивана Васильевича: "С образом с жребия идете ли отводить лес и землю, по своему отводному рубежу?" Слуга Ивана Васильевича отвечал: "Крестьянам Ивана Васильевича лесу и земли не отваживать и жребия не брать; пусть монастырские крестьяне отводят лес и землю без жребия". Монастырские крестьяне били челом Кузьме: "Ивана Васильевича крестьянам надобна земля и лес пречистой богородицы и чудотворца Иосифа, перелезши из Белевского уезда в Козельский уезд через вековую межу города с городом: так и лес им отводить с образом, землю и лес пречистой, а мы им верим и без жребия". "Крестьянцы наши с образом земли и лесу отводить не смеют, мы им не велим отводить твоего государева жалованья; а люди и крестьяне Ивана Васильевича нашим крестьянам грозят: велят им неволею отводить нашу прямую монастырскую землю, для того, чтоб нас, нищих твоих, опозорить, огласить и в грех ввесть, а крестьянец наших продать и вотчину монастырскую запустошить; а монастырские крестьянцы уже и так от них застращены, четвертый год беспрестанные обиды и насильства терпят. Государь милосердый царь! пощади свою богомолью, вели учинить безгрешно, чего не ведется, что иноческому чину землю отводить с образом: вели сыскать старыми писцовыми книгами и старыми гранями. Обыскные люди обоих городов, Козельска и Белева, все знают вековой рубеж городу с городом, да не смеют сказать правды, блюдутся Ивана Васильевича".