В 1588 году староста и рыболовы переяславской рыболовской слободы били челом, что берут с них во дворец оброки и пошлины за посошной корм, с рыбных ловель, за закорных щук, с рек, пошлины дворецкого и дьячьи, ключничьи, ямские деньги, сенные деньги, присудные деньги, всего до 50 рублей, и от того у них рыболовская слободка пустеет. Царь с царицею пожаловали, не велели два года брать с них ямских и присудных денег. В 1590 году были освобождены от торговых пошлин и земских повинностей жители Кольской волости, также волостей Керети и Ковды по случаю разорения их шведами. В 1591 г. крестьяне Глотовой слободки били челом, что вычегжане, вымичи и сысоличи самовольством велят им всякие подати платить с собою вместе, сбавя с себя; а у них в Глотовой слободке живут все молодшие люди, кормятся пиктою да зверем, а хлеба не пашут и не торгуют ничем, а на Вычегде и на Сысоле живут прожиточные, торговые люди, торгуют всякими товарами и хлеб пашут. Государь пожаловал, велел крестьянам Глотовой слободки привозить подати в Москву самим по-прежнему, а с вымичами, сысоличами и вычегжанами ни в какие подати им не тянуть.
Количество торговых пошлин должно было уменьшиться в царствование Феодора, если верить показаниям Флетчера, по словам которого вывоз почти всех товаров уменьшился очень значительно против прежнего. Мехов вывозилось на 400000 или 500000 рублей; воску вывозилось до 10000 пудов, тогда как прежде отправлялось до 50000; о меде Флетчер говорит неопределенно, что вывозили в довольно большом количестве; сала вывозилось до 30000, а прежде - до 100000. Льном и пенькой прежде нагружалось в Нарвской пристани до 100 судов, а во Флетчерово время - не более 5. Причины этого уменьшения вывоза объяснены у Флетчера неудовлетворительно: первою причиною, говорит он, полагают отнятие у русских Нарвской пристани; второю - закрытие сухопутного сообщения чрез Смоленск и Полоцк по случаю войны с Польшею; в-третьих, наконец, упадок внешней торговли зависит от того, что купцы и крестьяне с недавнего времени были обременены невыносимыми налогами и не были обеспечены в собственности. Вторую причину нельзя принять, по крайней мере в том виде, как она высказана Флетчером, ибо в царствование Феодора войны с Польшею не было; если разуметь так, что война с Польшею должна была уменьшить сухопутный вывоз в царствование Иоанна и в царствование Феодора дело еще не успело поправиться, то в таком случае под словом прежде мы должны разуметь первую половину века и выражение: купцы и крестьяне с недавнего времени обременены невыносимыми налогами, должно также отнести к царствованию Иоанна, а не Феодора, ибо мы знаем, что при последнем особенного обременения не было. Мы видели причину, почему уменьшился вывоз воску: зная, как этот товар требуется иностранцам, и видя, что последние не хотят к нам возить военных запасов, московское правительство постановило: менять воск только на селитру, порох и серу. В царствование Феодора торговля производилась с Польшею, московские купцы ездили в Варшаву и Познань; но по-прежнему встречаем сильные жалобы купцов на притеснения, обманы и разбои. Торопецкий купец Рубцов ездил торговать в Витебск; и, сторговавшись, поехал назад на Велиж, и здесь его ротмистр Дробовский прибил, взял два челна ржи, а в них 35 четвертей, куплена четверть по 20 алтын с гривною, да 10 литр золота и серебра, ценою по 5 рублей литра, да 25 литр шелку разных цветов, по 40 алтын литра, да постав сукна лазоревого в 14 рублей, да двум челнам цена 5 рублей с полтиною. Двое смоленских купцов били челом на двоих оршанских купцов: торговали они с ними товар на товар и договорились, чтоб оршане дали им за их товары 40 пуд квасцов и 2 пуда ладану; оршане привезли в Смоленск две бочки и сказали, что в них квасцы; но когда смоленские купцы при целовальниках разбили эти бочки, то оказалось, что на верху только квасцы, а в середине всякая всячина. Два других смоленских купца били челом, что ездили они с хмелем в Оршу и договорились с тремя литовскими купцами менять хмель на сукна, оценивши сукно по 30 алтын без гривны аршин, а хмель - по 30 алтын пуд, но литовцы стали им давать сукна худые полуанглийские. Двое торговых людей, московские жильцы, били челом, что ездили они в Польшу, в Варшаву и Познань и отдали познаньским купцам соболей на 1500 рублей, взявши с них кабалу за руками и печатями; в это время Познань вся сгорела и должники отказали, что им платить долгу нечем. Купцы московские, новгородские, псковские, смоленские, бельские, торопецкие, вяземские и всех городов били челом: ездят они торговать в Литву Смоленскою дорогою, и с них берут державцы и урядники поборы, головщины, мостовщины, явки, перевозы по всем городам и большим селам до Вильны, да с них же берут по городам подарки большие, в котором городе торгуют они или не торгуют, все берут с них тамгу; где ни остановятся, урядники, мытники и поборцы держат их по неделе и по две для своей корысти, а они им подарки поневоле дают; в Вильне им с приезжими людьми торговать не велят; извощиков им под товар самим нанимать не позволяют, нанимают извощиков литовские люди, а провоз с московских купцов берут вдвое. А в Смоленске с литовских купцов берут одну пошлину, которые из них захотят ехать в Москву, то их туда пропускают беспошлинно, и в Москве пошлину берут малую, всего со 100 рублей - по 4 рубля, с рубля - по 8 денег, и всякие приезжие люди, устюжане и двиняне, пермичи и холмогорцы, с литовскими купцами в Москве торгуют свободно. Купцы жаловались также на пограничные разбои: беглые крестьяне приходили из-за рубежа разбоем, во Ржевском уезде славился разбоями какой-то Мухорт.