Козаки донские и терские также беспокоили татар и турок, хотя и не в такой степени, как запорожцы. Хан писал Годунову: "Ваши козаки донские Азову городу досаждают; ваши же козаки с Дона и с Самары к Овечьим водам приходят украдкою к нашим улусам, воруют скот. Султан ко мне писал, что казну свою потратил, взял город Дербент, а теперь из Азова в Дербент людям его прохода нет: русские козаки, которые на Тереке живут, на перевозах и топких местах на них нападают; султан не может этого терпеть с большою ратью и нарядом хочет города брать и Москву воевать". Султан приказывал хану наблюдать за Литвою; Казы-Гирей хотел, чтоб царь московский платил ему за это; он писал Феодору: "Хотим этою зимою зимовать на Днепре и караулить, а у вас просим, чтоб вы за этот караул прислали нам наем". Казы-Гирею хотелось, с одной стороны, чтоб царь отпустил к нему Мурат-Гирея, который продолжал жить в Астрахани, а с другой, выманить побольше денег, и потому он написал очень ласково: "Русские козаки приходили на наши стада и отогнали с 700 лошадей; наши люди вместе с азовскими козаками пошли за ним в погоню; но мы за этими погонщиками послали людей своих, велели их перехватать и опалу на них положили; да привели было они одного сына боярского, мы его у них взяли и послали к вам, брату нашему". Но в Москве, не трогались этими учтивостями, не присылали ни Мурат-Гирея, ни денег. Легко понять, как это раздражало хана, особенно последнее. Мурат-Гирей умер в Астрахани; русские утверждали, что он был отравлен людьми, подосланными из Крыма, а в Крыму утверждали, что его отравили русские - новое побуждение к вражде и мести; побуждал хана к этой вражде и султан, который сердился на Москву за нападение донских и терских козаков; наконец, побуждал хана к нападению на Москву король шведский Иоанн, обещал ему богатые поминки, если он извоюет московского царя, давая знать, что сопротивления татарам не будет, потому что войска царские находятся на севере, у границ шведских. Хан решился посмотреть берегов Оки и, если можно, пробраться дальше. В конце 1590 года приехал в Крым русский посол Бибиков; когда он правил поклон и посольство от государя, а потом правил челобитье от боярина Бориса Федоровича, подал грамоту и поминки, то хан против государева поклона и здоровья не встал. 11 января 1591 года приехал в жидовский город Кыркор, где стоял посол, Ахмет-ага, велел Бибикова позвать к себе и говорил ему царевым словом: "Посылал царь к тебе просить пятидесяти шуб бельих, да пяти шуб куньих, что не прислано муллам, да списков, наказов и росписей, а ты царева слова не послушал, и царь у тебя велел взять все твое имение". Приставы ограбили Бибикова и толмачей, взяли у них все - шубы, шапки, платье, деньги, запасы, вино. Весною орда собралась в поход, и 5 мая хан послал сказать Бибикову, что он идет не на государеву Украйну, а на литовского короля.
Но в июне в Москве узнали, что татары идут не на Литву, а на государеву Украйну; тогда, 26 числа, велено было воеводам изо всех полков, расположенных по обычаю на берегу Оки, и из городов украйных идти в Серпухов в сход к боярину князю Федору Ивановичу Мстиславскому; но когда узнали подробно, что идет сам хан с большим войском прямо к Москве, то велено было боярам и воеводам со всеми полками спешить к столице, чтоб предупредить хана. 1 июля к вечерни пришли полки к Москве и стали против Коломенского; 2 числа им велено было идти к обозу, устроенному против Данилова монастыря; в этот день приезжал к ним сам царь: бояр, воевод, дворян и детей боярских жаловал, о здоровье спрашивал, по полкам смотрел. 3 июля приехал в Москву с берегу оставленный там для вестей голова Колтовской и объявил, что хан перешел Оку под Тешиловом, ночевал в Лопасне и идет прямо к Москве. По этим вестям отправили на Пахру 250 человек детей боярских - смольнян, алексинцев, тулян под начальством князя Бахтеярова-Ростовского; им велено было стать на реке и промышлять над передовыми крымскими людьми; эти передовые люди сбили их с Пахры, ранили воеводу и много детей боярских побили и взяли в плен. Тогда велено было боярам и воеводам стать со всеми людьми в обозе; в большом полку был воеводою князь Феодор Иванович Мстиславский, в правой руке - князь Никита Романович Трубецкой, в передовом полку - князь Тимофей Романович Трубецкой, в левой руке - князь Василий Черкасский; у каждого из трех первых воевод были в товарищах по Годунову: у Мстиславского - сам Борис, у Никиты Трубецкого - Степан Васильевич Годунов, у Тимофея Трубецкого - Иван Васильевич Годунов; кроме того, у Мстиславского и Бориса Годунова в прибылых в Думе были кравчий Александр Никитич Романов, окольничий Андрей Клешнин, казначей Черемисинов, оружничий Богдан Яковлевич Бельский, думный дворянин Пивов.
4 июля, утром в воскресенье, пришел к Москве хан, сам стал против Коломенского, а к обозу, где сидели русские воеводы, выслал царевичей; против них воеводы выслали изо всех полков голов с сотнями, ротмистров с литовскими и немецкими людьми, велели им травиться с крымцами, по тогдашнему выражению. Эта травля продолжалась до ночи, без решительного исхода; татары не любили таких встреч: травиться с русскими безо всякой пользы им не нравилось; идти на обоз, где сосредоточены были московские силы с нарядом, - еще менее, между тем пленники объявили, что пришло к Москве новое войско, новогородское и из других областей и воеводы хотят ударить на крымцев ночью. Казы-Гирей не стал дожидаться рассвета и побежал, бросив обоз. Утром 5 числа воеводы послали за ним скорые полки; но те не могли его нигде нагнать, потому что он бежал, не останавливаясь ни у одного города; задние отряды его были нагнаны и разбиты под Тулою, остатки истреблены в степях. Главная царская рать двинулась также из обоза и шла до Серпухова: сюда 10 июля приехал из Москвы князь Козловский и объявил Мстиславскому опалу за то, что в отписках к государю он писал одно свое имя, не упоминая о конюшем боярине Борисе Федоровиче Годунове. Но в тот же день приехал стольник Иван Никитич Романов, правил боярам и воеводам от государя поклон, спрашивал всю рать о здоровье, подал князю Мстиславскому и Борису Годунову золотые португальские, другим боярам и воеводам - по два золотых корабельных; иным - по одному, другим - золотые венгерские. Младшие воеводы остались на берегу, старшие возвратились в Москву. Здесь Годунов получил шубу в тысячу рублей с плеч государевых, цепь золотую также с государя, сосуд золотой, который называли Мамай, потому что был взят в Мамаевом обозе после Куликовской битвы, три города в Важской земле, звание Слуги, которое, как должны были объяснять наши послы в Литве, было честнее боярского; князь Мстиславский получил также шубу с царских плеч, кубок с золотою чаркою и пригород Кашин с уездом; другие воеводы и ратные люди получили шубы, сосуды, вотчины, поместья, деньги, камки, бархаты, атласы, меха, сукна. Несколько дней были пиры у государя в Грановитой палате; в благодарность богу построили Донской монастырь.