Еще прежде взятия Нарвы приехали в Москву большие послы ливонские, во главе которых был родной брат магистра Федор Фюрстенберг. Они привезли 60000 талеров за недоимки и военные издержки; касательно же дани с Дерптской области просили, чтоб царь не требовал теперь ее, потому что эта область опустошена вконец и в несколько лет не поправится и потому что царское войско взяло на войне гораздо больше условленной суммы. Сначала Иоанн не хотел слышать об этих условиях, но потом купцы московские, желавшие мира с Ливониею, не пожалели богатых подарков для бояр, и переговоры начали было подвигаться вперед, как пришло известие о взятии Нарвы. Адашев объявил послам, что немцы, взявши опасную грамоту, несмотря на то, две недели стреляли по Ивангороду и били людей; государь велел промышлять над Нарвою, и воеводы взяли ее; теперь государь велел промышлять над другими городами, а верить немцам нельзя: клятв своих не исполняют. Если же они хотят мира, то магистр, архиепископ рижский и епископ дерптский должны сделать то же, что сделали цари казанский, астраханский и Шиг-Алей: должны сами явиться пред государем с данью со всей земли Ливонской, ударить ему челом и впредь во всем исполнять его волю, а города завоеванные останутся за Москвою Шуйск. Послы уехали, и война продолжалась. Некоторые города сдавались без сопротивления; воеводы строили в них православные церкви, приводили жителей - латышей и немцев - к присяге московскому царю. С большим трудом взят был Нейгауз; магистр Фюрстенберг не помог ему: он не смел вступить в битву с русскими войсками, имея не с большим только 8000 ратных людей. По взятии Нейгауза он едва ушел от русских к Валку; здесь по старости он сложил с себя достоинство магистра, и на его место был выбран феллинский командор Готгард Кетлер. Но и молодой магистр так же мало был способен помочь Ордену, как и старый: нравственные силы народонаселения были истощены. Тщетно раздавался благородный голос дерптского бургомистра Тиле, который говорил, что нечего ждать помощи извне, что надобно пожертвовать всем богатством для спасения родной страны, встать всем, как один человек, и соединенными силами дать отпор врагу, а не дожидаться каждому месту своей очереди. Никто не слушал его, никто не хотел жертвовать своим добром добру общему, и те, которые прежде кричали, что скорее пожертвуют 100 рейхсталеров на войну с Москвою, чем один талер для дани царю, на покупку мира, те теперь, когда беда пришла, не хотели жертвовать ничем ни для мира, ни для войны.
В июле русское войско под начальством князя Петра Ивановича Шуйского обложило Дерпт, где затворился епископ Герман Вейланд с гражданами и двумя тысячами наемных заморских немцев; большая часть дворян, узнав о приближении неприятеля, ночью покинула город. Осажденные сначала защищались мужественно, отстреливались, делали частые вылазки, как следует рыцарским мужам, по выражению Курбского, но осаждающие придвигались все ближе и ближе, от стрельбы их рушились стены, гибло много людей, остальные были измучены трудами при защите города; послали к магистру с просьбою о помощи; посланный возвратился с ответом, что магистр порицает поступок дворянства, хвалит мужество епископа и граждан, желает, чтоб они защитили город, но сам не в состоянии противиться такому сильному неприятелю и употребляет все старания, чтоб увеличить свое войско; а московский воевода объявил милость царскую, если осажденные сдадутся; в противном случае грозил, что не оставит в живых и малого ребенка. Осажденные выпросили два дня сроку для размышления, потом выпросили еще один день, на четвертый объявили, что сдадутся на следующих условиях: 1) епископ получает для жительства своего монастырь Фалькенау в двух милях от Дерпта со всеми принадлежащими ему землями, людьми и пошлинами; под его ведомством остаются латинское духовенство и церкви с их имуществом. 2) Дворяне, желающие остаться под властию государя, удерживают свои земли и людей, находятся под ведомством епископа и не могут быть выведены в Россию. 3) Граждане дерптские остаются при своей религии аугсбургского исповедания безо всяких перемен и не будут принуждаемы отступить от нее; церкви их со всеми принадлежностями остаются как были, равно как и школы их. 4) Городовое управление остается по старине. 5) Браки с заморскими немцами дозволяются. 6) Все горожане и обитатели Дерпта при его сдаче могут выехать в течение 8 дней из города со всем своим имением, и чего не смогут взять с собою, то могут оставить у своих приятелей или в своих домах и взять после при удобном случае. 7) Если потом они сами или дети их захотят опять переселиться в Дерпт и жить под властию государя, то могут это сделать. 8) Ратные люди могут выйти из города с имением и оружием. 9) Иностранные купцы, немецкие и русские, не могут торговать в Дерпте непосредственно друг с другом, а только с дерптскими горожанами. 10) Русские ратные люди не будут становиться в домах обывательских. 11) Государь не будет выводить горожан или обывателей из Дерпта в Россию или другие места. 12) Все преступления, даже против государя, судятся городовым судом. 13) Право гражданства дается по старине городовым управлением; новый гражданин должен присягать государю и городовому управлению. 14) Городовое управление желает, чтоб на его судные приговоры могла быть апелляция к рижскому городовому управлению.