Мы видели, что в первой дошедшей до нас договорной грамоте русских с епископом дерптским уже говорится о дани, которую последний должен был платить великому князю, и говорится как о старине. В Плеттенберговом договоре, заключенном в 1503 году, условие о дани с Дерпта было подтверждено, но не было исполняемо 50 лет: Василию Иоанновичу, занятому делами литовскими, особенно казанскими и крымскими, находившемуся в союзе с великим магистром, нельзя было думать о разрыве с Ливониею из-за дерптской дани; нельзя было думать об этом и в малолетство Иоанново; но обстоятельства были не те, когда в 1554 году явились в Москву ливонские послы с просьбою о продолжении перемирия. Высланный к ним окольничий Алексей Адашев объявил, что немцы уже давно не платят дани с Юрьевской волости, купцов обижают, церкви и концы русские за себя завели; за это неисправление государь положил свой гнев на магистра, епископа и на всю землю Ливонскую и наместникам своим перемирия не велел давать. Послы отвечали, что не знают, о какой дани говорит окольничий: в старых грамотах своих они нигде не находили, чтоб платилась с их земель дань великому князю. Адашев сказал им на это: "Удивительно, как это вы не хотите знать, что ваши предки пришли в Ливонию из-за моря, вторгнулись в отчину великих князей русских, за что много крови проливалось; не желая видеть разлития крови христианской, предки государевы позволили немцам жить в занятой ими стране с условием, чтоб они платили дань великим князьям; но они обещание свое нарушили, дани не платили, так теперь должны заплатить все недоимки". Послы согласились написать перемирную грамоту, по которой дерптский епископ обязывался платить с своей области дань в Москву по гривне немецкой с каждого человека, исключая людей церковных, и в три года заплатить недоимки за 50 лет; церкви русские и концы очистить и русским людям во всем учинить управу безволокитно; русским гостям и купцам с литовскими и иностранными купцами дозволить свободную торговлю всяким товаром, кроме панцирей, пропускать в Москву всех иностранцев, которые придут из-за моря служить царю, не помогать польскому королю и великому князю литовскому против Москвы. Но послы выговорили, что так как они согласились на дань без ведома магистра и епископа, то последние имеют право и не согласиться на эти условия. Касательно церквей русских сам ливонский летописец свидетельствует, что они были разграблены в Дерпте, Ревеле, Риге и во многих других местах протестантскими фанатиками; летописец ливонский приводит по этому случаю и письмо московского государя к правительству Ордена: "Необузданные ливонцы, противящиеся богу и законному правительству! Вы переменили веру, свергнули иго императора и папы римского; если они могут сносить от вас презрение и спокойно видеть храмы свои разграбленными, то я не могу и не хочу сносить обиду, нанесенную мне и моему богу. Бог посылает во мне вам мстителя, долженствующего привести вас в послушание". Летописец прибавляет, что царь вместе с этим письмом послал правителям Ливонии бич как символ исправления. Известие любопытное, показывающее нам взгляд тех ливонцев, которые жалели о ниспровержении прежнего порядка вещей и в войне московской, в падении Ливонии видели следствия нового порядка.
Для окончательного скрепления договора отправился в Дерпт царский посол келарь Терпигорев, который потребовал от епископа, чтоб тот без отлагательства исполнил обычную форму: при скреплении договоров отрезал у грамоты посольские печати и вместо них привесил печати свою и магистрову. Епископ собрал совет: что отвечать послу? Дело было трудное, а Терпигорев не хотел дожидаться. Старый советник, Яков Краббе, говорил: "Если мы скрепим грамоту, то ведь это будет значить, что мы с женами и детьми вступим в подданство к великому князю. Мы должны или платить дань, или видеть опустошение земли своей; что великий князь собрал против нас все свои силы, это я знаю наверное". Все сидели в глубоком унынии. Тут встал епископский канцлер Голтшюр и сказал: "Дело трудное, и мы должны хлопотать о том, как бы по крайней мере протянуть время. Позовем царского посла и скажем ему, что мы с своей стороны согласны скрепить договор и скрепляем, но он не будет иметь силы без согласия римского императора, верховного господина страны". Мнение Голтшюра было принято, и гонец поскакал к императору с просьбою, чтоб тот отправил посольство в Москву ходатайствовать у царя о сложении дани. Терпигорев был позван в совет: в присутствии двух нотариусов договор был скреплен новыми печатями, старые посольские отрезали, после чего нотариусы начали писать протест от имени императора. Терпигорев спросил у Краббе: "Что это они такое еще пишут?" Когда Краббе объяснил, в чем дело, то посол резко отвечал: "Какое дело моему государю до цесаря? Дайте мне только грамоту, а не принесете государю дани, так он ее возьмет". Пришедши домой, он угостил провожавших его гофюнкеров водкой, вынул из пазухи договор, приказал слуге завернуть его в шелковый платок и сказал: "Смотри береги мне и откармливай этого теленка, чтоб он вырос и разжирел".