Нет ничего удивительного, что ученый греческий инок должен был сойтись с иноком русским, который славился также своим относительным просвещением, - с знаменитым князем Патрикеевым, Вассианом Косым. Иоанн III обвинял Патрикеева в высокоумии: действительно, он позволял себе смелые отзывы о явлениях, которые ему не нравились; обвиняя современное ему общество в невежестве, он осмеливался не признавать правильными его приговоров относительно нравственного достоинства известных лиц, не хотел признавать высокого нравственного и религиозного значения в человеке, если он, по его мнению, был необразован и низкого происхождения. Таков был опасный союзник Максима! Вассиан и Максим сошлись во мнении о важном вопросе, разделявшем русское духовенство, - в вопросе, прилично ли владеть монастырям селами. Будучи учеником Нила Сорского, Вассиан настаивал на отрицательном решении этого вопроса. До нас дошло сочинение, по всем вероятностям принадлежащее Вассиану; здесь говорится: "Где в евангельских, апостольских и отеческих преданиях велено инокам села многонародные приобретать и порабощать крестьян братии, с них неправедно серебро и золото собирать. Вшедши в монастырь, не перестаем чужое себе присваивать всяческим образом, села, имения то с бесстыдным ласкательством выпрашиваем у вельмож, то покупаем. Вместо того чтоб безмолвствовать и рукоделием питаться, беспрестанно разъезжаем по городам; смотрим в руки богачей, ласкаем, раболепно угождаем им, чтоб выманить или деревнишку, или серебришко. Господь повелевает раздавать милостыню нищим, а мы братьев наших убогих, живущих в селах наших, различным образом оскорбляем, если не могут заплатить-коровку и лошадку отнимаем, самих же с женами и детьми, как оскверненных, далеко от своих пределов отгоняем, некоторых же, светской власти предавши, доводим до конечного истребления, обижаем, грабим, продаем христиан, нашу братью, бичом их истязуем без милости как зверей диких. Считающие себя чудотворцами повелевают нещадно мучить крестьян, не отдающих монастырских долгов, только не внутри монастыря, а перед воротами: думают, что вне монастыря не грех казнить христианина!.. Не развращаю я христолюбивых князей словом божиим, но преступники заповедей божиих, последующие человеческим преданиям и языческим обычаям, те соблазняют и смущают людей божиих. Вы говорите, что я один заступаюсь за еретиков беззаконно; но если бы был у вас здравый разум и суд праведный, то уразумели бы, что не еретическую злобу защищаю, но о спасителевой заповеди и правильном учении побораю, ибо утверждаю, что надобно наказывать еретиков, но не казнить смертию. Скажите нам, которого из древних еретиков или мечом убили, или огнем сожгли, или в глубине утопили? Не всех ли святые отцы собором анафеме предавали, а благочестивые цари заточали?"
Максим также настаивал на незаконности владения монастырей селами в сочинениях своих: "Повесть страшна и достопамятна", где приводил в пример убожество иноков картузианских, и в "Беседе актимона (нестяжательного) с филоктимоном (любостяжательным)".
Вассиан и Максим не могли дать торжества своему мнению: сопротивление разводу великого князя лишило их его благосклонности, после чего они были обвинены в церковных преступлениях. В переводах Максимовых нашли неправильные выражения и осудили переводчика; сперва заточили его в Иосифов Волоколамский монастырь, где он терпел большую нужду, потом в Тверской Отроч, где он имел возможность читать и писать. Одним из обвинений на Максима было то, что он укорял русские монастыри за владение селами; другим, что укорял московских митрополитов, зачем они поставляются без благословения патриарха константинопольского. В суде над Вассианом первый укор составлял главное содержание обвинения. Максим три раза повергался пред судившим его собором, умоляя о помиловании ради милости божией, ради немощей человеческих, со слезами просил простить ему ошибки, вкравшиеся в его книги. Иначе вел себя на соборе Вассиан, который не признал ошибочным ни одного из своих мнений; его также заточили в Иосифов Волоколамский монастырь.
Таким образом, мнение Иосифа Волоцкого продолжало торжествовать: монастыри продолжали владеть землями и отдавать их в поместья и в оброчное содержание разным лицам. Касательно содержания монастырей любопытна грамота великого князя Василия женскому Успенскому Владимирскому монастырю: игуменья, старицы, пять священников и два диакона били челом, что у них во владении волость да село, но доходу с них мало, прожить нечем, так великий князь купил бы у них эту волость и село, а деньги велел бы отдать в рост (денги велети им водити в людех в ростех). Великий князь купил волость и село за 2142 рубля; эти деньги велел своим дьякам давать в рост по гривне с рубля и ростовые деньги отдавать в монастырь: игуменье-10 рублей денег, 50 четвертей ржи, 50 четвертей овса, 10 пудов соли; каждой старице-по полтора рубля денег, по 12 четвертей ржи, по 12 четвертей овса, по три пуда соли; священнику-по 10 рублей денег, по 30 четвертей ржи, по стольку же четвертей овса и по 10 пудов соли; дьякону-по 6 рублей, по 20 четвертей ржи, по стольку же овса и по 6 пудов соли. Относительно быта монастырей во времена Василия замечательна уставная грамота новгородского архиепископа Макария Духовскому монастырю: владыка предписывает держать в монастыре священника и дьякона черных да десять братьев; кроме обычных служб в воскресенье, понедельник, середу, пятницу и в праздничные дни петь молебны о здравии и спасении великого князя и великой княгини, чтоб им господь бог послал детей, также об устроении земском и о всем православном христианстве, братии быть всей у молебнов. По понедельникам, середам и пятницам после вечерни петь панихиды за усопших. В келии игумен у себя не ест и гостей не кормит и не пирует с ними: кормить ему и потчивать гостей в трапезе или в келарской; игумен снабжает братию одеждою, обувью и всякими келейными вещами, по преданиям общежительным; держит келаря, казначея да братьев трех или четырех соборных и с ними всякий чин исполняет, о прочих братиях вседумно печется, всякие доходы и расходы ведает, мятежников церковных и бесчинников монастырских наказывает. Без игуменского благословения брат из монастыря не выходит; мирские люди к старцам в келии не ходят; игумен держит у себя келейника-чернеца или двух, мирянина держать не может; молодым людям у игумена и старцев не жить, слуг держать за монастырем. Епископы доносили о состоянии монастырей митрополиту и великому князю; до нас дошло подобное донесение новгородского владыки, замечательное по обращению к великому князю: "Благородному и христолюбивому и вседержавному царю и государю великому князю, всея Руси самодержцу: занеже, государь, от вышней божией десницы поставлен ты самодержцем и государем всея Русии, тебя, государя, бог вместо себя избрал на земле и на свой престол, вознесши, посадил, тебе поручил милость и живот всего великого православия, то нам следует по царскому твоему остроумию и богопреданной премудрости обращаться к тебе как государю и самодержцу царю". Архиепископу Макарию большинство новгородских монастырей были обязаны введением общего жития; до него, говорит летопись, общины были только в больших монастырях, а в прочих каждый монах жил особо в своей келье и "был одержим всякими житейскими печалями"; в лучших монастырях было чернецов по шести или по семи, а в других-по два и по три. Но когда Макарий ввел общее житие, то братия начала умножаться: где было прежде два или три монаха, там явилось их по 12 и 15; где прежде было шесть или семь, там стало по 20, 30, 40. Только два значительных монастыря в Новгороде отказались учредить у себя общину, и владыка сказал их игумнам: "По делам вашим мзду приимете от бога". Важно было также распоряжение Макария насчет женских монастырей: он вывел из них игумнов и дал игуменей для благочиния. В княжение Василия была перепись духовенства для взимания митрополичьей дани: митрополит Даниил приговорил с великим князем послать во всю митрополию детей боярских митрополичьих и велеть им переписать у всех церквей приходы, сколько у какой церкви в приходе детей боярских, людей их и крестьянских вытей; которые церкви приходом скудны, у таких священникам полегчить, а которые окажутся приходом обильны, у тех на священников дани прибавить.