Вассиан, по свидетельству одного из современников, враждовал много на Иосифа и хотел разорить монастырь его. Вассиан хотел этого вследствие старинной борьбы, вследствие противоположности убеждений; по другим побуждениям хотел разорить Иосифов монастырь удельный князь Федор Борисович волоколамский. Но пусть сам Иосиф расскажет нам о притеснениях, которые монастырь его терпел от удельного князя: "Князь Федор Борисович во все вступается: что бог пошлет нам, в том воли не дает; иное даром просит, другое в полцены берет; если его не послушаем, то хочет кнутом бить чернецов, а на меня бранится. И мы боялись его, давали ему все, что благочестивые люди дарили монастырю, - коней, доспехи, платье; но он захотел еще денег и начал присылать за ними-мы ему послали шестьдесят рублей; прислал просить еще-послали еще сорок рублей, и эти деньги уже десять лет за ним; мы вздумали было послать попросить их назад, а он нашего посланца, монаха Герасима Черного, хотел кнутом высечь да денег не отдал. Все, что ни пришлют на милостыню или на помин по усопших, все хочет, чтоб у него было; прислал князь Семен Бельский полтораста коп грошей на помин родителей, и князь Федор сейчас же прислал к нам просить этих грошей; купили мы на полтораста рублей жемчугу на ризы и на епитрахиль-и князь Федор прислал жемчугу просить. К чернецам нашим подсылал говорить: "Которые из них хотят идти от Иосифа в мою отчину, тех берусь покоить; а которые не хотят и заодно с Иосифом, от тех оборонюсь; голову Павла если не изобью кнутом, то не буду я сын князя Бориса Васильевича". И вот некоторые чернецы побежали из монастыря. Увидавши, что князь Федор решился разорить монастырь, я хотел было уже бежать из него и объявил об этом братии; но братия стала мне говорить: "Бог взыщет на твоей душе, если церковь Пречистыя и монастырь будут пусты, потому что монастырь Пречистая устроила, а не князь Федор; мы отдали все имение свое Пречистой да тебе в надежде, что будешь нас покоить до смерти, а по смерти поминать; сколько было у нас силы, и мы ее истощили в монастырских работах; а теперь, как нет больше ни имения, ни сил, ты нас хочешь покинуть! Тебе известно, что нам у князя Федора жить нельзя, он и при тебе нас хочет грабить и кнутом бить; знаешь сам хорошо, как князь Федор на Возмище, в Селижарове и в Левкиеве монастыре не оставил ничего денег в казне, и у нас ничего же не оставит; но в тех монастырях чернецы, постригаясь, оставляют имение при себе и тем живут; а мы, постригшись, отдали все Пречистой да тебе". Я побоялся осуждения от бога и не посмел покинуть монастырь, предать его на расхищение. Мы били челом самым сильным у князя людям, чтоб просили его жаловать нас, а не грабить; но они отвечали: волен государь в своих монастырях: хочет жалует, хочет грабит. Тогда я бил челом государю православному самодержцу великому князю всея Руси, чтоб пожаловал монастырь Пречистыя, избавил от насильств князя Федора; а не пожалует государь, то всем пойти розно, и монастырю запустеть. Государь князь великий не просто дело сделал, думал с князьями и боярами и, поговоря с преосвященным Симоном митрополитом и со всем освященным собором, по благословению и по совету всех их монастырь и меня грешного с братиею взял в великое свое государство и не велел князю Федору ни во что вступаться. После этого жили мы в покое и в тишине два года". По прошествии этих двух лет гроза поднялась снова, потому что князь Федор не хотел отказаться от надежды получить в свои руки опять Иосифов монастырь; с тремя приближенными к себе людьми он придумал, что нет для этого другого средства, как действовать чрез архиепископа новгородского, к епархии которого, по старинному политическому разделению, принадлежала Волоколамская область; и вот по внушениям князя Федора новгородский владыка Серапион послал на Иосифа отлучительную от священства грамоту в самый великий пост. Поступок этот произвел сильное волнение; при дворе волоцкого князя торжествовали, начали говорить: "Достали мы Иосифов монастырь: владыка наш замел не одним Иосифом, замел и Москвою". Но в Москве спешили показать, что ее трудно замести уделом: Серапион новгородский был вызван в Москву, лишен епархии и сослан в Троицкий монастырь за то, что без обсылки с великим князем и митрополитом отлучил Иосифа, который перешел от волоцкого князя по согласию великого князя и митрополита. Дело это произвело сильное впечатление, стало предметом толков; у Иосифа было много врагов, и ему дали знать, что на Москве многие люди говорят: лучше было бы Иосифу оставить монастырь и пойти прочь, чем бить челом великому князю; вследствие этого Иосиф счел за нужное написать длинное оправдательное послание с подробным изложением всего дела; ученик его, Нил Полев, также писал в защиту учителя.
Иосиф умер в 1515 году; Вассиан Косой пережил его и продолжал борьбу с его преданиями. К этой старинной борьбе, ведущей начало из времен Иоанна III, присоединяется при Василии дело знаменитого Максима Грека. В год смерти Иосифа великий князь Василий отправил Василья Копыла на Афонскую гору с грамотою к проту и всем игуменам и монахам 18 монастырей святогорских с просьбою прислать на время в Москву из Ватопедского монастыря старца Савву, переводчика книжного. Игумен этого монастыря отвечал, что Савва не может отправиться по старости и болезни в ногах, но что вместо него Ватопед посылает другого инока, Максима, искусного и годного к толкованию и переводу всяких книг церковных и так называемых еллинских. Максим, албанский грек из города Арты, прежде пострижения своего на Ватопеде путешествовал по Европе, учился в Париже, Флоренции, Венеции. В такие-то руки досталось богатое собрание греческих рукописей, хранившееся в московской великокняжеской библиотеке и остававшееся без употребления по недостатку сведущих людей. К сожалению, Максим, зная основательно языки-греческий и латинский, не мог в той же степени владеть славяно-русским, которым начал заниматься уже по отправлении своем в Москву; несмотря на то, однако, он успел оказать важные услуги русскому просвещению в XVI веке. Прежде всего он занялся переводом толкования на псалтирь; он переводил его с греческого на латинский язык, а уже с латинского на славянский переводили двое русских толмачей. После этого перевода Максиму поручено было исправление богослужебных книг, наполненных грубыми ошибками переписчиков; потом он перевел толкования Златоуста на евангелие св. Матфея и Иоанна, толкования на книгу деяний апостольских; впоследствии он перевел псалтирь с греческого на русский язык. Но этим не ограничивались труды Максима: мы видели, как в предшествовавшее время умножились сочинения апокрифические, жадно принимаемые людьми, хотящими получить подробнейшие известия о предметах первой важности, предметах религиозных, но не имеющих средств отличать истинное от ложного, верующих всему, что написано; отсюда Максим должен был вооружиться против апокрифических сочинений и против разных суеверий, распространявшихся из книг и устно при отсутствии просвещения: так, он писал опровержение Папиева повествования о Иуде-предателе; сказание к глаголющим, яко во всю светлую неделю солнце, не заходя, стояло; опровержение Афродитиановой повести о Рождестве Христовом; здесь в начале разбора Максим выставляет три правила для проверки книг: 1) написана ли книга писателем благоверным и известным в церкви? 2) согласна ли она с богодухновенным писанием? 3) согласна ли во всем сама с собою? Максим написал также слово "На безумную прелесть и богомерзкую мудрствующих, яко погребения для утопленного и убитого бывают плодотлители и стужи земных прозябений"; наконец, Максим должен был более всего вооружиться против распространившейся в его время страсти к астрологии, против веры в судьбу, или колесо фортуны; Максим утверждает, что все устроивается промыслом божиим, а не звездами, не звездодвижным колесом счастия. О степени просвещения современников Максима лучше всего свидетельствует сочинение последнего о смысле слов, обыкновенно помещаемых на иконах богородицы; он должен был толковать, что эти греческие слова значат: матерь божия, а не Марфа, не Мирфу, "якоже нецыи всуе непщуют".