Послы московские начали подвергаться в Крыму насилиям от хищных царевичей и мурз; отпуская к Менгли-Гирею знатного посла своего, Василия Морозова, великий князь писал к хану, что если и Морозов потерпит такое же насилие и бесчестие, какое потерпел прежний посол Заболоцкий, то вперед он будет посылать к нему людей молодых, а не бояр; и Морозову был дан наказ: "Если станут у него просить какой пошлины, то ему в пошлину никому ничего не давать, кроме того, что с ним послано от великого князя в поминках". Морозов выполнил наказ; но пусть он сам расскажет нам, чего стоило ему это выполнение. "Приехал я к воротам, - доносит посол великому князю, - сошел с лошади, пошел пешком в городские ворота и вижу, что в воротах сидят все лучшие князья; они со мной карашевались (здоровались) по обычаю; но когда дошла очередь до Кудаяр-мурзы, то он со мною не карашевался, а сказал толмачу: "Скажи боярину, что он холоп!" Толмач мне тут не сказал, а он на толмача с ножом, и толмач мне сказал у царевых дверей. Я пошел к царю и девяти (подарки) понесли за мною; тут Кудаяр-мурза отнял у подьячего шубу беличью хребтовую; как подошел я к царевым дверям, ясаулы посохи свои бросили передо мною и стали говорить толмачу: "Давай пошлины!" Я перешагнул через посохи. "Ничего, - говорю, - не ведаю"; а мурза Аппак мне сказал: "Не потакай, ступай прямо к царю". Царь спрашивал о твоем (великого князя) здоровье, меня жаловал, и царевичи меня жаловали и карашеваться звали; я посольство правил, царь меня жаловал чашею и остаток подал, и царевичи жаловали, остатки подавали; потом царь, немного посидевши, велел мне чашу подать, а я чашу подал царю, царевичам и князьям, но когда дошел черед до Кудаяр-мурзы, то я начал бить челом царю на него, что холопом меня назвал и шубу отнял. "Кудаяр-мурзе, - говорил я, - чашу не подам за это: холоп я твой да брата твоего, государя великого князя Василия Ивановича". Царь начал говорить за Кудаяра (по нем покрашивать). "Мы его этим пожаловали", - говорил царь. Я на это отвечал: "В том, государь, волен ты, вольный человек, хотя и все ему отдай". Царь после этого меня отпустил и прислал за мною с медом, а Кудаяра, говорят, бранил и вон выслал... А царевич Ахмат-Гирей прислал ко мне дувана своего; дуван ко мне приехал, да стал браниться, говорит: "Царевич тебе приказал сказать: не додашь мне тех поминков, что мне Заболоцкий давал, и я тебя велю на цепи к себе привести". Я ему отвечал: "Цепи твоей не боюсь, а поминков не дам, поминков у меня нет".
Мы видели, что и Александр и Сигизмунд, желая войны с Москвою, старались поднять на нее магистра ливонского, но уже из ответа Плеттенбергова Александру можно было усмотреть, что старания будут безуспешны. Ливония и города ганзейские хлопотали только о том, чтобы с помощию короля римского Максимилиана возвратить своих пленников и товары, захваченные при Иоанне. Известный нам Гардингер приехал осенью 1506 года в Москву с прежнею просьбой от Максимилиана об освобождении ливонских пленников; Василий велел отвечать: "Если Максимилиан, король римский, будет с нами в союзе, братской любви и дружбе, как был с отцом нашим, и если магистр, архиепископ и вся земля Ливонская от нашего недруга литовского отстанут, пришлют бить челом в Великий Новгород к нашим наместникам, исправятся нашим отчинам, Великому Новгороду и Пскову, вовремя, то мы, посмотри по их челобитью, для Максимилиана, короля римского, прикажем своим наместникам и своим отчинам, Новгороду и Пскову, с ливонцами мир заключить, как будет пригоже, и тогда пленников освободим". Ливонские послы не являлись в продолжение войны с Литвою; но когда эта война кончилась, то магистр в марте 1509 года прислал бить челом о перемирии, которое и было заключено новгородским и псковским наместниками на четырнадцать лет; по договору немцы обязались не приставать к литовскому великому князю и его преемникам, получили право торговать в Новгородской земле всяким товаром, кроме соли, с обеих сторон обязались давать послам проводников и подворья безденежно. Потом Максимилиан присылал с просьбою, чтобы позволено было ганзейским городам торговать по-прежнему с Новгородом и Псковом и чтоб отданы были товары, захваченные при Иоанне; Василий отвечал, что относительно возобновления торговли исполнит просьбу Максимилианову, если ганзейские города пришлют к новгородским и псковским наместникамить о том челом попригожу, но что товаров им не отдадут.
Обезопасив себя со стороны Казани, Крыма, Литвы и Ливонии, Василий задумал порешить со Псковом, к чему подавали повод постоянные столкновения власти народной со властию наместника великокняжеского. С 1508 или 1509 года во Пскове наместником был князь Иван Михайлович Репня-Оболенский, а псковичи прозвали его Найденом, потому что, говорит их летописец, приехал он в Псков не по обычаю не будучи прошен и объявлен, нашли его псковичи на загородном дворе, потому священники навстречу к нему со крестами не ходили; и был этот князь лют до людей, прибавляет летописец. Осенью 1509 года великий князь отправился в Новгород и получил здесь от Оболенского жалобу, что псковичи держат его нечестно не так, как держали прежних наместников, и дела государские делают не по-прежнему, в суды и доходы великокняжеские вступаются и людям наместничьим от них бесчестие и насилие большое. Вслед за жалобою от наместника явились в Новгород посадники и бояре псковские, поднесли великому князю в дар полтораста рублей и били челом, что обижены от наместника, от его людей, от его наместников пригородских и от их людей. Великий князь отвечал: "Хочу отчину свою жаловать и оборонять, как отец наш и деды делали; и если придет на моего наместника много жалоб, то я его обвиню перед вами". Отпустив посадников и бояр, Василий отправил в Псков окольничего князя Петра Васильевича Великого и дьяка Далматова с приказанием выслушать князя Оболенского с псковичами порознь и помирить их. Посланные возвратились и объявили, что псковичи с наместником не мирятся, приехали опять посадники бить челом, чтоб государь дал им другого наместника, а с Репнею прожить им нельзя. Тогда великий князь велел ехать к себе в Новгород Репне и всем псковичам, у которых есть жалобы на наместника. Поехал наместник, поехал посадник Леонтий, но поехал жаловаться не на Оболенского, а на товарища своего, другого посадника, Юрия Копыла; Юрий поехал отвечать и скоро прислал из Новгорода грамоту: "Если не поедут посадники из Пскова говорить против князя Ивана Репни, то вся земля будет виновата". Тогда сердце у псковичей приуныло; поехали девять посадников да купеческие старосты всех рядов. Великий князь управы им не дал, но объявил: "Сбирайтесь жалобщики на Крещение, тогда я вам всем управу дам, а теперь вам управы никакой нет". Жалобщики возвратились домой и, когда подошел срок, отправились опять в Новгород. В самый праздник Крещения Василий велел псковичам собраться и идти на реку на водосвятие, где был и сам с крестным ходом; потом бояре объявили им: "Посадники псковские, бояре и жалобщики! Государь велел вам всем сбираться на государский двор, а кто не пойдет, тот бы боялся государевой казни, потому что государь хочет дать вам всем управу". Псковичи отправились с реки на владычный двор; посадники, бояре и купцы введены были в палату, а младшие люди стояли на дворе: и вот вошли в палату московские бояре и сказали псковичам: "Пойманы вы богом и великим князем Василием Ивановичем всея Руси". Посадников посадили тут же, в палате, а младших переписали и отдали новогородцам по улицам беречь и кормить до управы. Так говорит псковский летописец; по известию же других летописцев, великий князь велел псковскому наместнику, князю Репне, с посадниками стать перед собою, выслушал и обыскал, что посадники не слушались наместника, в суды и пошлины его вступались, держали его не так, как прежних наместников; также от них и псковичам было много обид и насильств, но что более всего - государское имя презирали, нечестно держали. За это великий князь положил опалу на посадников, велел их схватить и раздать детям боярским по подворьям. Тогда посадники и другие псковичи, познав свою вину, били челом государю, чтоб пожаловал отчину свою, Псков, устроил, как ему, государю, бог известил. Великий князь велел им сказать чрез бояр своих: "Вы достойны за свои вины казни и опалы; но государь вам готов оказать милость, если вы исполните его волю, вечевой колокол свесите, чтоб впредь вечу не быть, а быть в Пскове двум наместникам и по пригородам быть также наместникам; государь сам хочет быть в Пскове, помолиться св. Троице и всему указ учинить, как судить наместникам в Пскове и по пригородам; если волю государеву исполните, то государь вас жалует, в имения ваши и в земли не вступается. Если же государева жалованья не признаете и воли его не исполните, то государь будет делать свое дело, как ему бог поможет, и кровь христианская взыщется на тех, кто государево жалованье презирает и воли его не исполняет". Посадники и все псковичи отвечали боярам: "За государево жалованье мы здесь челом бьем, но велел бы государь послать во Псков с теми же речами". Они целовали крест служить Василию, его детям и наследникам до конца мира.