И вот, несмотря на то что Василий в начале своего княжения поспешил взять с Менгли-Гирея клятвенную грамоту в соблюдении прежнего союза, какой был у Москвы с Крымом при Иоанне III, летом 1507 года пришла весть, что идет множество татар по степи и надобно ждать их прихода на белевские, одоевские и козельские места. Великий князь немедленно выслал полки на украйну; московские воеводы не успели помешать татарам набрать в ней большую добычу, но пустились за разбойниками в степь, нагнали их на Оке, поразили и отняли всю добычу (9 августа). После этого во все продолжение войны с Литвою нападений не было. Глинский с своей стороны также обратился в Крым, прося покровительства у хана, поднимая его на короля; Менгли-Гирей не отказывался от союза и с Глинским, обещал завоевать для него Киев, не переставая в то же время обещать королю, что хочет послать к нему на помощь татар своих к Киеву и даже к Вильне. Но король спешил отказаться от такой помощи, писал к Менгли-Гирею от 11 июня 1508 года, что помощь татарская уже более не нужна в Литве, которая очищена от Глинского и московских воевод, и сам он, Сигизмунд, уже приблизился к московским границам, а просит хана послать войско на Брянск, Стародуб и Новгород Северский: "Если не захочешь сыновей послать, то пошли хотя несколько тысяч людей своих и тем покажи нам искреннее братство и верную приязнь, а мы, как тебе присягнули и слово свое дали, так и будем все исполнять до смерти, тебя одного хотим во всем тешить и мимо тебя другого приятеля искать не будем". Король обещал выслать немедленно и деньги в Крым.
Но разбойники еще помнили поражение на Оке, и хан не послал войска в другой раз к московским украйнам; ему казалось безопаснее посредством клятвенного обещания союза выманить у великого князя московского как можно больше подарков, выманить также и пасынка своего, бывшего казанского царя Абдыл-Летифа, находившегося в заточении, и вовлечь Василия в войну с Астраханью, с которою у Москвы не было никаких враждебных столкновений. Требовал подарков не один хан; обыкновенно послы привозили к великому князю множество грамот от всех царевичей и царевен: все это слало тяжелые поклоны с легким поминком, а себе требовало тяжелых поминков; но кроме царевичей и царевен нужно было дарить всех мурз и князей; Менгли-Гирей писал великому князю: "Брат мой, князь великий Иван, Ямгурчей-Салтану кроме десяти (подарков) портище соболье, да 2000 белки, да 300 горностаев, не убавляя, посылывал, а нынче от тебя так не привезено. Из моих мурз и князей двадцати человекам поминка не досталось: так ты бы им прислал по сукну; а если им не пришлешь, то они скажут: шерть (присягу) с нас долой! И сильно нам станут об этом докучать: так бы нам докуки не было". Хан требовал беспошлинной торговли для своих купцов и писал великому князю: "Послал я своего торговца, и если товар, какой ему нужно купить, будет дорог, то я ему велел за хорошею белкою и в Казань идти. В каком месте он начнет товар мой продавать или в какой город пойдет, то ты своего доброго человека с ним пошли, чтоб на нем тамги не брали, чтоб силы и наступания ему никакого не было, потому что мои деньги все равно что твои деньги; так вели постеречь и поберечь. От наших отцов и дедов наших ордобазарцы в Москву и в другие города хаживали, и нигде с них тамги не брали, потому что их деньги - наши деньги и брать с них тамгу - значит надо мною насмехаться. Изначала наши ордобазарцы в кермосараях (гостиных дворах) не ставятся, ставятся, где хотят; и никто им о том слова не говорит". Хан требовал также присылки одоевской дани, как она шла в Крым при Иоанне III.
Великий князь исполнил требование хана относительно ордобазарцев: не велел брать с них тамги и ставить их на гостиных дворах, но отказался отправить войско на Астрахань: "Судов на Волге при отце моем не делывали да и теперь не делают, и народу служебного туда переслать нельзя". Великий князь не согласился также отпустить Абдыл-Летифа в Крым, но соглашался возвратить ему свободу и наделить городом; Менгли-Гиреев посол настаивал, чтоб Абдыл-Летифу дали Каширу, но великий князь никак на это не согласился: поместить Абдыл-Летифа так близко к степи значило передать украйну в жертву крымцам или по крайней мере дать Летифу возможность уйти из Московского государства; ему дали Юрьев, причем взяли с него клятвенную грамоту, показывающую нам тогдашние отношения так называемых служилых татарских царевичей к государству. Летиф, называя себя царем и великого князя братом, обязуется быть в приязни с его друзьями и в вражде с врагами, не мириться и не ссылаться ни с кем без его ведома, показывать ему все грамоты, какие только будут присланы к нему от других владельцев; если великий князь пошлет его на свою службу, то ему и его войску, ходя по московским землям, не брать и не грабить своею рукою ничего, над христианами насилья никакого не делать, а кто это сделает или церковь поругает, того выдать; убьют такого преступника на месте преступления - вины нет; послы Летифа, едущие в Москву, берут корм по ямам; но торговцы его корм должны себе покупать; послов и купцов московских Летифу не хватать и не грабить, также русских пленных, которые побегут из Орды; Летиф обязывается не мыслить зла Янаю-царевичу, живущему в городке Мещерском, и Ших-Авлиару-царевичу, помещенному в Сурожике, и никакому другому царю или царевичу, которые будут в Московском государстве; не принимать от них уланов, князей и козаков, хотя бы они прежде ушли от них в Орду или Казань, и оттуда их не принимать; также не принимать татар великокняжеских, кроме четырех родов: Ширинова, Баарынова, Аргинова и Кипчакова; обязывается не воевать с Казанью без ведома великокняжеского, не выезжать из Московского государства и быть во всем послушным великому князю. С своей стороны великий князь дал Летифу на словах клятву держать его другом и братом, но в грамоту этой строки писать не велел для прежнего своего дела.