Благодаря торговле Новгород Великий был самым богатым, самым обширным и самым великолепным городом в Северо-Восточной Руси; Владимир, украшенный Боголюбским и Всеволодом III, был разорен татарами и после не поднимался, перестав быть местопребыванием великокняжеским; Москва начала усиливаться не в такое время, когда можно было думать об ее украшении, и потому до времен Иоанна III представляла очень бедный вид. Но теперь обстоятельства переменились: Москва сделалась столицею обширного государства, средства великого князя увеличились, и, главное, он получил возможность в тишине, беспрепятственно употреблять эти средства для украшения своего стольного города. При вступлении на престол Иоанна в Кремле в Вознесенском монастыре, где хоронились великие княгини, виднелась недостроенная церковь: два раза две великие княгини принимались ее строить - жена Донского, Евдокия, и жена сына его, Василия, София Витовтовна, но верх еще не был сведен; после многих пожаров камень обгорел, своды повредились; мать Иоанна, великая княгиня Мария, захотела окончить начатое предшественницами своими здание, долженствовавшее служить для нее также местом погребения, и поручила дело мастеру Василию Дмитриеву Ермолину. Ермолин не стал разбирать всего старого здания, разобрал только то, что было повреждено, обложил всю церковь снаружи новым камнем да обожженным кирпичом, свел своды и окончил строение; все дивились этому необычайному делу, говорит летописец.
Но главным украшением города считался соборный храм, и Москва менее всего могла похвалиться этим украшением. Соборная церковь Успения, построенная при Калите, уже успела так обветшать, что своды тронулись, и потому принуждены были подпереть здание толстыми деревянными столпами; надобно было думать о построении другой церкви, и вот в 1472 году митрополит Филипп призвал двух мастеров - Кривцова да Мышкина - и спросил их, возьмутся ли они построить церковь такую же, как владимирский собор Богородицы. Мастера взялись, и митрополит назначил большой сбор серебра со всех священников и монастырей на церковное строение, а бояре и гости добровольно давали деньги; когда серебро было собрано, приступили к делу, разрушили старую церковь и начали строить новую; но когда на третий год стали сводить своды, здание рухнуло. Великий князь послал во Псков за тамошними мастерами, пришедшими из Немецкой земли; мастера приехали, осмотрели рухнувшее здание, похвалили гладкость работы, но похулили известь, которая растворялась жидко, не клеевито, что и было главною причиною непрочности дела. Псковским мастерам, однако, не дали поправить ошибку Кривцова и Мышкина; по всем вероятностям, София Фоминична, приехавшая незадолго перед тем в Москву, уговорила мужа вызвать из Италии более надежного художника, и великий князь, отправляя в Венецию Семена Толбузина, велел ему искать там церковного мастера. Толбузин нашел в Венеции много мастеров, но только один из них согласился ехать в Москву за десять рублей в месяц жалованья: то был болонский уроженец Аристотель Фиоравенти; и его даже насилу отпустили с Толбузиным. Аристотель привез сына Андрея и ученика Петра; осмотревши старые церковные работы, он похвалил гладкость их, но сказал, что известь не клеевита и камень не тверд, почему и объявил, что начнет все делать снова; остатки прежнего строения разбил стенобитною машиною-бараном. "Удивительное дело! - говорит летописец. - Три года делали, а он меньше чем в неделю развалил, не успевали выносить камень!" Аристотель съездил и во Владимир; осмотревши тамошнюю церковь, он похвалил ее и сказал: "Это работа каких-нибудь наших мастеров!" Печь для обжигания кирпича он устроил за Андроньевым монастырем, делал кирпичи уже прежних, но продолговатее и тверже; чтоб разломить их, нужно было прежде в воде размачивать; известь также велел мешать густо, так что когда засохнет, то и ножом нельзя расколупать; для поднятия камней вверх Аристотель сделал колесо; чудно было смотреть, как поднимали колесом камни, прицепив их за веревку! В 1475 году начал Аристотель свои работы, в 1479-м кончил. Освящение соборной церкви Иоанн праздновал великолепно: велел раздать милостыню на весь город, угостил обедом митрополита, епископов, архимандритов и всех бояр; на следующий день митрополит и все соборы (белое духовенство) обедали у государя в средней горнице, а сам великий князь стоял перед ними и с сыном своим. Все соборы ели и пили на дворе великокняжеском семь дней. Но построением Успенского собора не ограничилась деятельность Аристотеля, ибо он был не только искусный муроль (архитектор), но умел также лить пушки и стрелять из них, лить колокола, чеканить монету. Во время осады Новгорода Аристотель построил под Городищем мост на судах; во время похода под Тверь Аристотель шел с пушками; на монетах Иоаннова времени видна надпись: Aristoteles.
Но деятельности одного Аристотеля было недостаточно для удовлетворения всем потребностям, которые начинало чувствовать новорожденное государство Московское; посылая к двору императорскому Юрия Траханиота, Иоанн дал ему наказ: "Добывать великому князю мастеров: рудника, который руду знает золотую и серебряную, да другого мастера, который умеет от земли отделять золото и серебро; если Юрий сыщет таких мастеров, то ему их выпросить, а рядить их, чтоб ехали к великому князю на наем, по скольку им в месяц давать за все про все; добывать также мастера хитрого, который бы умел к городам приступать, да другого мастера, который бы умел из пушек стрелять, да каменщика добывать хитрого, который бы умел палаты ставить, да серебряного мастера хитрого, который бы умел большие сосуды делать и кубки да чеканить бы умел и писать на сосудах". Короля Максимилиана Юрий должен был просить, чтоб послал к великому князю лекаря доброго, который бы умел лечить внутренние болезни и раны. У венгерского короля Матвея Иоанн также просил рудознатцев, архитекторов, серебряных мастеров, пушечных литейщиков. В 1490 году великокняжеские послы привезли в Москву лекаря, мастеров стенных, палатных, пушечных, серебряных и даже арганного игреца, в 1494 году послы, ездившие в Венецию и Медиолан, привезли в Москву Алевиза, стенного мастера и палатного, и Петра, пушечника; наконец, под 1504 годом встречаем еще известие о привозе послами новых многих мастеров из Италии. Один из венецианских мастеров, Антон Фрязин, поставил на Москве-реке стрельницу, а под нею вывел тайник; Марко Фрязин поставил стрельницу на углу, Беклемишевскую; Петр Антон Фрязин поставил две стрельницы, одну у Боровицких ворот, другую у Константиноеленинских, и построил часть стены от Свибловской стрельницы до Боровицких ворот и провел стену до Неглинной; в 1495 году великий князь велел сносить дворы и церкви за Москвою против города и заложил стену каменную не по старой стене, возле Неглинной; между стеною и дворами велено было оставить 109 сажен пустого пространства. В последний год жизни Иоанновой разобрали старый собор Архангельский и заложили новый, неизвестно, по плану какого архитектора. Мастера, выписанные было из Пскова для строения Успенского собора, не остались без дела и после приезда Аристотелева; они построили Троицкий собор в Сергиеве монастыре, соборные церкви в монастырях московских - Златоустовом и Сретенском, Благовещенский собор на дворе великокняжеском, церковь Ризположения на митрополичьем. В 1496 году поставлена была церковь Успения в Кириллове Белозерском монастыре, ставили пять месяцев, издержали 250 рублей; каменщиков и стенщиков было 20 мастеров, из них старший - Прохор Ростовский.