Для развития внешней восточной торговли в княжение Иоанна III важно было то, что Казань долгое время находилась в подчинении Москве; это обстоятельство было тем более важно, что с остатками Волжской Орды, с сыновьями Ахматовыми была постоянная вражда; окончательное подчинение Перми, разумеется, облегчило московским купцам торговлю со странами приуральскими. Дружба с крымским ханом и начавшиеся при его посредстве сношения с Турциею освобождали, хотя не всегда, московских купцов от притеснений во владениях султана; но мы видели, что удобный доступ в эти владения зависел от того, в каких отношениях находилась Москва к Литве, ибо прямая дорога из московских владений в Азов и Кафу, через степь, была крайне опасна по причине разбоев, производившихся так называемыми азовскими козаками, которые разбивали послов и шедших с ними купцов. Безопаснее был путь чрез литовские владения; но и здесь, как мы видели уже, московские купцы подвергались частым притеснениям в княжение Казимира: мытники, которые были обыкновенно жиды, увеличивали мыты вопреки договорам; мыты брались в Киеве, Чернобыле, Чернигове, Смоленске, Дорогобуже, Вязьме, Гомеле, Колодничах, Вильне, Новгороде Северском, Радогоще, Трубчевске, Брянске, Минске, Полоцке, Люблине. Иоанн посылал жаловаться Казимиру, что прежде брали в Вязьме по грошу с воза, а потом стали брать по деньге; в Волочке Вяземском прежде брали с судна товарного по два гроша, а потом стали брать по три; в Смоленске прежде брали один раз тридцатое с гостей, которые ехали в Киев и возвращались назад в Москву, а потом стали брать два раза; прежде в Смоленске давали рядничему с товарного человека по грошу да старосте по грошу, а потом прибавили, и с прислуги (робят людских) стали брать по грошу, притом, один ли кто приедет, сам ли десять приедет, берут на рядничего по гривенке перцу и столько же на старосту; в Колодничах и Вильне не брали прежде ничего, а потом стали брать. Приехавши в город, купцы обязаны были относить подарки воеводе и жене его. Кроме того, мытники и владельцы, чрез земли которых купцы проезжали, грабили у них товары. Наконец, купцы терпели от разбоев. При наследнике Казимира, Александре, в то время как он не находился в войне с тестем, встречаем мало жалоб на притеснения московских купцов в Литве; узнаем, что в это время из Литвы запрещено было тамошним правительством вывозить серебро, а великий князь московский запретил ввозить в свои владения соль из Литвы, от немцев же в Новгород шла не только соль, но и мед.
При отсутствии усобиц, при кратковременной распре Москвы с Тверью и Новгородом, после чего оба эти города с их областями присоединены были к Москве, внутренняя торговля при Иоанне III должна была развиться сильнее, чем когда-либо прежде; встречаем известия о торгах или ярмарках; так, в 1491 году великий князь перевел торг от Троицкого монастыря в городок Радонеж; в духовном завещании своем Иоанн III говорит: "Что я свел торг с Холопья городка на Мологу, на тот торг пусть съезжаются; торговать, как было при мне; сын мой Димитрий берет пошлины, как было при мне, а лишних пошлин не прибавляет; сын же мой Василий и другие дети этого торга на свои земли не сводят и не запрещают в своих землях на него ездить". О внутренней торговле встречаем любопытное известие в житии св. Даниила Переяславского, где говорится, что однажды святому случилось увидать на реке Трубеже большое судно, привязанное волосяным канатом к берегу с товарами тверских купцов. По свидетельству Иосафата Барбаро, в Москве было такое изобилие в хлебе и мясе, что говядину продавали не на вес, а по глазомеру. За один марк (marchetto) можно было получить четыре фунта мяса; семьдесят кур стоили червонец, гусь - не более трех марок. Зимою привозили в Москву такое множество быков, свиней и других животных, совсем уже ободранных и замороженных, что за один раз можно было купить до двухсот штук. Жители для поездок своих, особенно продолжительных, избирали преимущественно зимнее время; летом же никто не отваживался в дальний путь по причине большой грязи и множества мошек, порождаемых окрестными лесами, почти вовсе необитаемыми.
По грамоте великого князя Александра литовского в Полоцке были учреждены три двухдневные ярмарки в году, во время которых рижские и другие иностранные купцы могли покупать товары, как хотели; но в обыкновенное время, кроме ярмарочного, иностранные купцы могли покупать товары только в большом количестве, например воск - штуками не менее полуберковца, меха - сороками; не имели права покупать эти товары ни в лесах, ни в борах, ни в селах, а только в Полоцке; продавать свои товары иностранные купцы опять могли только в большом количестве. Из этой грамоты Александровой мы узнаем, что отпускная торговля Полоцка состояла в воске, мехах, золе и смоле, а привозная - в сукнах, соли, пряных кореньях, миндале, топорах, пилах, железе, олове, меди, цинке, вине и пиве; по той же грамоте рижские купцы могли торговать только в Полоцке и не смели ездить ни в Витебск, ни в Смоленск; из другой грамоты Александровой узнаем, что бояре полоцкие отпускали в Ригу хлеб, крупу, золу и смолу. В 1503 году великий князь Александр по челобитью войта, бурмистров, радцев и всех мещан виленских позволил им построить у себя гостиный дом, в котором должны останавливаться гости - москвичи, новгородцы, псковичи, тверичи и другие иноземные купцы, объявив о себе наместнику воеводину, потому что прежде гости останавливались в мещанских домах, без вести приезжали, без вести и уезжали, так что между ними легко могли быть лазутчики и другие лихие люди. В Киев, по свидетельству Контарини, съезжалось множество купцов из Великой России с различными мехами, которые они отправляли в Кафу с караванами.