Иоанн имел право говорить: "С кем Александру стоять?", ибо королю было мало надежды и на помощь самого деятельного союзника своего, магистра ливонского. Мы видели, что в 1460 году с немцами ливонскими было заключено перемирие на пять лет, но еще не дошло двух лет до перемирного сроку, как начались опять ссоры у псковичей с немцами: в Дерпте посадили в тюрьму посла и гостя псковского, псковичи посадили в тюрьму немецкого гостя, и вслед за тем зимою явилась немецкая рать к Новому Городку и начала бить пушками в его стены. Получивши весть, что немцы под Новым Городком, псковичи собрались наспех с двумя посадниками в небольшом числе и поехали туда, а немцы, услыхав, что идет псковская сила, отбежали от города и запас свой кинули. Но скоро опять пришла весть, что немцы воюют псковские села; тогда псковичи, собравшись с пригорожанами, пошли к Городку, но немцев уже не нашли: те убежали в свою землю. Посадники и псковичи стали думать: куда бы пойти за ними? И решили идти к Воронью камню. Когда вся псковская сила была уже на озере, пришел доброхот из-за рубежа, чудин, и сказал, что сила немецкая собралась и хочет в ночь ударить на Колпино; псковичи возвратились, пошли к Колпину и, подошедши к нему на рассвете, увидали, что немцы жгут и воюют по волости, церковь колпинскую зажгли и добычи много набрали. Псковичи, не медля нимало, ударили на немцев, обратили их в бегство и гнали 15 верст по двум дорогам. "Не дивно ли и не достойно ли памяти, - говорит летописец, - что в такой страшной сече из псковской рати не был убит ни один человек, тогда как немецкие трупы лежали мостом". В то же время другая псковская рать - охочие люди ходили также воевать Немецкую волость и возвратились с большим полоном, а воеводою у них был Ивашко-дьяк; изборяне с своей стороны пожгли и попленили около Нового Городка немецкого. В старину этим и кончилось бы дело, опять до нового набега немцев; но теперь немцы начали войну уже не с одним Псковом; Псков находился теперь под властью великого князя московского, брал наместника от его руки, и вот по челобитью псковичей явился к ним московский воевода Федор Юрьевич с полками и пошел с ними за Великую реку, к Новому Городку немецкому. До сих пор немцы приходили осаждать Псков и его пригороды, псковичи довольствовались обыкновенно опустошением сел; но теперь псковичи с московским войском осадили немецкий город, стали бить его стены пушками. Осада была неудачна: простоявши четверо суток, псковичи выстрелили из большой пушки в стену - и пушку разорвало, после этого приключения отошла вся сила от Городка, потому что был он крепок, замечает летописец.
Но в то время как главная псковская рать была с московским воеводою под Городком, в Пскове вспомнили старый обычай и отпустили охочих людей с посадником Дорофеем Елевферьичем в лодках воевать Немецкую землю; кроме своих охочих людей набралось много пришлых: в то время удальцы, почуяв рать, возможность добычи, собирались из разных мест. Соединившись с псковскими охочими людьми, эти прихожие люди много воевали Немецкую землю и, узнав, что главная сила отступила от Городка, возвратились назад с большою добычею. Потом, услыхав, что немцы напали на берега Наровы, псковичи собрались было ехать туда, как явился гонец от Ордена с просьбою, чтоб немецким послам вольно было приехать в Псков на поговорку (переговоры о мире) и опять отъехать; псковичи дали ему на том руку, что вольно будет послам приехать и отъехать. И по той руке прислал магистр послов своих, честных людей и немцев добрых, бить челом воеводе великого князя, и наместнику, и всему Пскову, чтоб не воевать более с юрьевцами (жителями Дерпта) и не гибли бы головы с обеих сторон. Перемирие было заключено на 9 лет: епископ дерптский обязался давать дань великому князю по старине, Русский конец в своем городе и русские церкви также держать по старине, по старым грамотам, а не обижать. Воевода московский, князь Федор Юрьевич, сказал псковичам на вече: "Мужи псковичи, отчина великого князя, добровольные люди! Бог жаловал и святая живоначальная троица князя великого здоровьем, с немцами управу взяли вы по своей воле, а теперь на вашей чести вам челом бью", - и поехал в Москву; псковичи проводили его с большою честью и на прощанье дали тридцать рублей да боярам, которые при нем были, дали всем пятьдесят рублей.
Еще не вышел срок перемирию, как немцы в 1469 году пришли ратью на Псковскую землю, побили у псковичей 26 человек и хоромы пожгли; привели их свои переветники - какой-то Иван Подкурский да Иван Торгоша; псковичи сначала никак не могли подозревать этих людей в измене, потому что сам Торгоша и весть привез в город о нападении немцев, за что получил деньги; только через полтора года открылось, что эти люди, живя на рубеже, передавали немцам обо всем, что делается в Псковской области; когда измена их открылась, то Подкурского замучили на бревне, а Торгошу за лытки на льду повесили. Набег немцев не имел, впрочем, никаких следствий; в 1471 году приехал в Псков посол от магистра и объявил на вече, что князь местер хочет устроить себе стол в Вельяде (Феллине), переехать туда из Риги; хочет держать с псковичами мир крепкий, но требует, чтоб они уступили ему некоторые земли и воды. Псковичи дали ответ: "Волен князь местер - где хочет, там и живет, и княжение держит, город ему свой, а что он там о земле и воде говорит, то земля и вода святой Троицы, псковская вотчина, добыта трудом великих князей всея Руси, там у нас теперь и города стоят, а мир мы хотим держать до срока". В 1473 году был съезд послам ливонским и псковским в Нарве, но не могли ни в чем согласиться и разъехались без мира. Тогда псковичи отрядили послов в Москву бить челом великому князю, чтоб оборонил их и на коня сел за дом святые Троицы, как и прежде его прародители стояли против немцев; вследствие этого челобитья в конце того же года знаменитый воевода московский, князь Данило Димитриевич Холмской, явился в Псков с большим войском, какого никогда еще не видывали псковичи. Сначала было от него Пскову тяжко, ратники начали было делать разные насилия, грабить, потому что с москвичами приехало много татар, но потом воеводы и ратные люди стали брать у посадников все кормы по уговору. Убытки псковичей были вознаграждены тем, что немцы испугались московской силы и прислали просить мира на всей воле псковичей. Князь местер велел объявить, что отступается от земли и воды св. Троицы и псковичей, своих соседей, обязывается из своей волости тайно пива и меду не пускать, путь псковским послам и гостям давать чистый, колоду (заставу) отложить по всей своей державе. Заключили договор на тридцать лет; договор этот дошел до нас. "Государи наши, - говорится в грамоте, - благоверные великие князья русские и цари, Иван Васильевич и сын его Иван Иванович, прислали воеводу своего, князя Данила Димитриевича, со многими князьями и боярами в дом св. Троицы, в свою отчину, Великий Новгород и Псков, оборонять свою отчину, обид своих поискать на немцах, на юрьевцах, своих даней и старых даней, своих залогов (недоимок) и новгородских старин и псковских обид и старин. И прислали честной бискуп юрьевский, и посадники, и все юрьевцы послов своих, и прикончали мир на тридцать лет таков: святые божьи церкви в Юрьеве, в Русском конце, и Русский конец держать им честно по старине и по крестному целованью, а не обижать. Дани благоверных великих князей, русских царей, старые залоги честному бискупу юрьевскому за восемь лет отдать тотчас же, по крестному целованью, а от этого времени благоверным великим князьям, русским царям на честном бискупе юрьевском дань свою брать по старине, по тому крестному целованью. А новгородскому послу и гостю по Юрьевской земле путь чист на Юрьев со всяким товаром, водою и горою (сухим путем), между Псковом и Юрьевом земли и воды по старый рубеж" и проч.