Послы должны были также передать Елене от отца поручение: "Сын мой Василий и дети мои Юрий и Димитрий, твои братья, уже до того доросли, что их следует женить, и я хочу их женить, где будет пригоже; так ты бы, дочка, разузнала, у каких государей греческого закона или римского закона будут дочери, на которых бы было пригоже мне сына Василия женить?" Послы получили наказ насчет того же дела: "Были у венгерского короля Матвея дети Степана, сербского деспота, Юрий да Иван; Иван постригся еще во время Матвея-короля, а Георгий женился и детей прижил, так послам разведывать накрепко: Юрий-деспот в Венгрии жив ли еще и есть ли у него дети, сыновья или дочери, женаты ли, а дочери замужем ли? Если королева Елена укажет государей, у которых дочери есть, то спросить, каких лет дочери, да о матерях их и о них самих не было ли какой дурной молвы". Елена отвечала: "Разведывала я про детей деспота сербского, но ничего не могла допытаться. У маркграфа бранденбургского, говорят, пять дочерей: большая осьмнадцати лет, хрома, нехороша; под большею четырнадцати лет, из себя хороша (парсуною ее поведают хорошу). Есть дочери у баварского князя, каких лет - не знают, матери у них нет; у стетинского князя есть дочери, слава про мать и про них добра. У французского короля сестра, обручена была за Альбрехта, короля польского, собою хороша, да хрома и теперь на себя чепец положила, пошла в монастырь. У датского короля его милость батюшка лучше меня знает, что дочь есть". Когда посол сказал Елене, чтоб она послала в Венгрию разведать о деспотовых дочерях и к маркграфу бранденбургскому, и к другим государям, то она отвечала: "Что ты мне говоришь, как мне посылать? Если бы отец мой был с королем в мире, то я послала бы. Отец мой лучше меня сам может разведать. За такого великого государя кто бы не захотел выдать дочь? Да у них, в Латыни, так крепко, что без папина ведома никак не отдадут в греческий закон; нас укоряют беспрестанно, зовут нас нехристьми. Ты государю моему скажи: если пошлет к маркграфу, то велел бы от старой королевы таиться, потому что она больше всех греческий закон укоряет". Елена давала отцу также своего рода поручения; однажды московский посол должен был сказать ей от отца: "Приказывала ты ко мне о горностаях и о белках, и я к тебе послал 500 горностаев да 1500 подпалей, приказывала ты еще, чтоб прислать тебе соболя черного с ногами передними и задними и с когтями; но смерды, которые соболей ловят, ноги у них отрезывают; мы им приказали соболей черных добывать, и, как нам их привезут, мы к тебе пошлем сейчас же. А что ты приказывала о кречетах, то теперь их нельзя было к тебе послать: путь не установился, а как путь установится, то я к тебе кречетов пришлю сейчас же".
С мужем Елениным у Иоанна происходили беспрерывные сношения, предметом которых по-прежнему были ссоры между пограничными жителями, не перестававшими нападать друг на друга. Однажды Александр прислал сказать тестю, что уже пора ему возвратить Литве взятые у нее по перемирному договору волости, что ему, Александру, жаль своей отчины. Иоанн велел отвечать, что и ему также жаль своей отчины, Русской земли, которая за Литвою, - Киева, Смоленска и других городов. В другой раз Александр прислал жаловаться, что его наместник кричевский, Евстафий Дашкович, изменил ему, убежал вместе с другими кричевскими дворянами в Москву, пограбивши пограничных литовских жителей. Иоанн отвечал: "В наших перемирных грамотах написано так: вора, беглеца, холопа, рабу, должника по исправе выдать; Евстафий же Дашкович у короля человек был знатный, воеводою бывал во многих местах на Украине, а лихого имени про него мы не слыхали никакого; держал он от короля большие города, а к нам приехал служить добровольно и сказывает, что никому никакого вреда не сделал. И прежде, при нас, и при наших предках, и при Королевых предках, на обе стороны люди ездили без отказов; так и Дашкович к нам приехал теперь, и потому он наш слуга".
Как Иоанн смотрел на перемирие с Литвою, видно из наказов послам, отправлявшимся в Крым: "Если Менгли-Гирей захочет идти на Литовскую землю, то не отговаривать, только нейти самому с татарским войском. Если приедут литовские послы в Крым за перемирием, то говорить Менгли-Гирею, чтоб он не мирился, а если он скажет, что великий князь перемирье взял, то отвечать: "Великому князю с литовским прочного миру нет; литовский хочет у великого князя тех городов и земель, что у него взяты, а князь великий хочет у него своей отчины, всей Русской земли; взял же с ним теперь перемирье для того, чтоб люди поотдохнули да чтоб взятые города за собою укрепить: которые были пожжены, те он снова оградил, иные детям своим отдал, в других воевод посажал, а которые люди были недобры, тех он вывел да все города насадил своими людьми... С кем Александру стоять? Ведома нам литовская сила!"" Детей ханских посол должен был уговаривать, чтоб не давали отцу мириться с Литвою: "Ведь вам тогда не воевать: так у вас весь прибыток отойдет".