Таким образом, для Иоанна большими, начальными делами был титул государя всея Руси и построение для Елены церкви греческого закона. В ноябре 1497 года Иоанн послал в Литву Микулу Ангелова, который должен был сказать от него Елене: "Я тебе приказывал, чтоб просила мужа о церкви, о панах и паньях греческого закона, и ты просила ли его об этом? Приказывал я к тебе о попе да о боярыне старой, и ты мне отвечала ни то ни се. Тамошних панов и паней греческого закона тебе не дают, а наших у тебя нет: хорошо ли это?" Ангелову дан был наказ - дознаться: когда идет у великой княгини Елены служба, то она на службе стоит ли? Елена отвечала Ангелову: "О церкви я била челом великому князю, но он и мне отвечает то же, что московским послам; поп Фома не по мне, а другой поп со мной есть из Вильны очень хороший. А боярыню как ко мне из Москвы прислать, как ее держать, как ей с здешними сидеть? Ведь мне не дал князь великий еще ничего, чем кого жаловать; двух-трех пожаловал, а иных я сама жалую. Если бы батюшка хотел, то тогда же боярыню со мною послал; а попов мне кого знать? Сам знаешь, что я на Москве не видала никого. А что батюшка приказывает, будто я наказ его забываю, так бы он себе и на сердце не держал, что мне наказ его забыть: когда меня в животе не будет, тогда отцовский наказ забуду. А князь великий меня жалует, о чем ему бью челом, и он жалует, о ком помяну. А вот которая у меня посажена панья, и теперь она уже тишает". В грамоте к отцу Елена писала, что муж не дает следующих ей волостей потому, что тесть побрал у него много земель после заключения мира.
Понятно, что Александр не хотел построить для жены православной церкви, не хотел окружать ее людьми православного исповедания, ибо понятно, как духовенство католическое и паны литовские латинского исповедания должны были смотреть на то, что их великая княгиня была греческой веры. Александр, давая знать римскому двору о браке своем с Еленою, обманул его насчет грамоты о вере, данной Иоанну, писал, что он обещал тестю не принуждать жены к принятию католицизма, если она сама не захочет принять его, следовательно, указывал на свою прежнюю грамоту, которая была отвергнута Иоанном. Но что значила для папы присяга, данная некатолику? И Александр VI отвечал литовскому князю, что совесть его останется совершенно чиста, если он употребит все возможные средства для склонения Елены к католицизму; только в 1505 году папа Юлий II позволил Александру жить с иноверною женою в ожидании смерти отца ее, который уже очень стар, или в ожидании какого-нибудь другого обстоятельства. Поэтому неудивительно, что в 1499 году подьячий Шестаков прислал к вяземскому наместнику, князю Оболенскому, письмо следующего содержания: "Здесь у нас произошла смута большая между латинами и нашим христианством: в нашего владыку смоленского дьявол вселился, да в Сапегу еще, встали на православную веру. Князь великий неволил государыню нашу, великую княгиню Елену, в латинскую проклятую веру, но государыню нашу бог научил, да помнила науку государя отца своего, и она отказала мужу так: вспомни, что ты обещал государю отцу моему, а я без воли государя отца моего не могу этого сделать, обошлюсь, как меня научит? Да и все наше православное христианство хотят окрестить; от этого наша Русь с Литвою в большой вражде. Этот списочек послал бы ты к государю, а государю самому не узнать. Больше не смею писать, если бы можно было с кем на словах пересказать".
Иоанн, получив записку Шестакова, послал в Литву Ивана Мамонова с приказом от себя и от жены к Елене, чтоб пострадала до крови и до смерти, а веры греческого закона не оставляла. Решившись начать войну, Иоанн хотел узнать средства противника и потому наказал Мамонову: "Пытать, был ли у Александра Стефанов посол и заключен ли мир между Молдавиею и Литвою. Польский и венгерский короли в мире ли с Стефаном? Турский и перекопский мирны ли с польским, литовским и молдавским?" Об отношениях Литвы к Молдавии сам Александр уведомил тестя чрез посла своего Станислава Глебовича, который объявил о мире между Стефаном и Александром и от имени последнего приглашал Иоанна помочь Молдавии против турок. "Сам можешь разуметь, - велел сказать Александр, - что Стефана-воеводы панство есть ворота всех христианских земель нашего острова; не дай бог, если турки им овладеют!" Глебович жаловался, что наместник козельский захватил села карачевские и хотимльские, что бояре, живущие на новгородских границах, отняли торопецкие земли; относительно титула Иоаннова Александр велел объявить следующее: "В докончальной записи вписаны были все земли и места и волости литовские, кроме замка Киева и пригородов, теперь впиши Киев либо особый лист нам дай на него, тогда и будем тебя писать, как написано в договоре". Иоанн велел отвечать, что подаст помощь Стефану, когда тот сам пришлет просить ее, что земли, отнятые наместником козельским, исстари принадлежат к его городу, что Александр выступил из договора, принуждая Елену принять латинство; относительно Киева и титула ответ был такой: "Князь бы великий сам положил на своем разуме, гораздо ли так к нам приказывает? Мимо нашего с ним договора и крестного целования не хочет нам править по докончанию да такие нелепицы к нам и приказывает мимо дела".