У Иоанна также не было недостатка в жалобах: Александр не пропустил турецкого посла, ехавшего в Москву чрез его владения, отговариваясь тем, что посол этот будет высматривать его государство. Иоанн велел ему сказать: "И к Казимиру королю от турского многие послы бывали, и гости многие ходили в вашу и нашу землю без зацепки, и теперь из Турции в Литву и из Литвы в Турцию гости ходят; мы с тобой в любви, в мирном докончании, в крестном целовании и в свойстве, а ты ко мне послов и гостей не пропускаешь". Надеясь иметь чрез Елену и детей ее влияние на Литовскую Русь, не желая, чтоб Киев находился под непосредственным управлением католика, Иоанн с неудовольствием услыхал от послов своих, что Александр и паны думают, хотят брату Александрову, Спгизмунду, дать в Литовском княжестве Киев и другие города; по этому случаю он велел сказать Елене: "Слыхал я, дочь, каково было нестроение в Литовской земле, когда было там государей много; да и в нашей земле, слыхала ты, какое было нестроение при моем отце, слыхала, какие и после были дела между мной и братьями, а иное и сама помнишь. Так если Сигизмунд будет в Литовской земле, то вашему какому добру быть? Я об этом приказываю к тебе для того, что ты наше дитя, что если ваше дело пойдет нехорошо, то мне жаль. А захочешь об этом поговорить с великим князем, то говори с ним от себя, а не моею речью, да и мне обо всем дай знать, как ваши дела". Александру Иоанн дал знать, что Стефан молдавский и Менгли-Гирей крымский не прочь от мира с Литвою; тот отвечал, что тесть все говорит только о своих делах, а молчит о том, какие обиды литовские люди терпят от московских, что если тесть хочет, чтоб он был в мире с Крымом и Молдавиею, то пусть Стефан и Менгли-Гирей вознаградят его за все прежние обиды.
Иоанн послал уговаривать Александра, чтоб не выступал в поход против молдавского господаря. Александр отвечал: "Мы надеемся, что брат наш, великий князь, больше желает добра нам, зятю своему, чем Стефану воеводе". Но родство было только на словах: и зять и тесть в сношениях; своих с иностранными владетелями действовали явно друг против друга. Посылая к Елене с жалобами, что муж ее возбуждает против него Швецию и татар, Иоанн наказал послу: если Елена скажет, что Александр посылал в Орду и в Швецию по своим делам, а не для того, чтоб возбуждать их против Москвы, то отвечать ей, что он именно посылал в Орду наводить Ахматовых сыновей на Иоанна и Менгли-Гирея, с чем посылал в Швецию, и то в Москве известно; если она хочет, то отец пришлет ей грамоты ордынские, да и о том объявит, с чем муж ее посылал к шведскому правителю Стену Стуру. Александр с своей стороны упрекал Иоанна за сношения с Менгли-Гиреем, клонившиеся ко вреду Литве. Помирившись с Александром и выдавши за него дочь, Иоанн объявил об этом Менгли-Гирею, прибавив: "А я, в чем тебе дал слово, что в наших грамотах записано, на том и теперь стою; другу твоему я друг, а недругу недруг". Менгли-Гирей сначала подивился такой перемене в отношениях Москвы к Литве, - перемене, происшедшей без его ведома, но кончил просьбою: "Прошенье мое такое: мисюрский султан прислал шатер писаный и шитый, узорчатый, даст бог, в вешние дни буду в нем есть и пить, так надобны серебряные чары в два ведра хорошей работы да наливки серебряные: прошу их у тебя. Чтоб наливка не мала была, смотря по чаре, доброй бы работы наливка была; твоя, брата моего, любовь ночью и днем с сердца не сойдет; серебряную чашу меду за твою, брата моего, любовь всегда полную пьем; у нас такой чары сделать мастера доброго не добудешь, а у тебя мастера есть". Иоанн послал сказать хану: "Мы говорили литовским послам, чтоб и с тобою князь их был в мире; а не известили тебя о нашем союзе с Литвою потому, что была зима. Если помиришься с литовским, то очень хорошо, а если он с тобою не помирится или, помирившись с нами и с тобою, друг станет опять нам недругом, тогда мы с тобою перешлемся и будем делать по совету, как нам будет пригоже". С другим послом Иоанн велел сказать хану еще яснее: "Если теперь Александр с тобою помирится, то ты дай нам знать; если и не помирится, то ты также дай нам знать, а мы с тобою, своим братом, и теперь на него заодно".
Между тем частые сношения между Москвою и Литвою не прерывались: Александр все требовал, чтоб отданы были земли, захваченные Иоанновыми подданными у Литвы по заключении уже мира, требовал высылки общих судей для решения споров между пограничниками, требовал, чтоб тесть, по договору, помирил его с Менгли-Гиреем и Стефаном, которые, толкуя о мире, опустошают его волости. Иоанн отвечал: "Мы посылали к зятю говорить о том, что он имя наше пишет не так, как следует по мирному договору, о церкви, которой он не строит для жены своей, о панах и паньях греческого закона, которых он к ней не приставляет, а он в ответах своих обо всех этих начальных, больших делах ничего нам не говорит, он требует, чтоб мы, по договору, помирили его с Менгли-Гиреем и Стефаном молдавским, а сам договора не соблюдает. Но мы, памятуя наше свойство, что наша дочь за ним, посылаем к Менгли-Гирею и Стефану, чтоб помирились с Литвою, хотя бы нам и непригоже было посылать, когда он из крестного целования выступает. Александр просит о съезде бояр на границах и срок назначает; мы этого сами давно хотим, чтоб нашим боярам, с его панами съехавшись, обидным делам на обе стороны управу учинить и грамоты написать; но боярам нашим как в грамотах писать наше имя, когда брат наш и зять не хочет писать его как следует по мирному договору? Когда он начальные дела нам по докончанию исправит, тогда мы и пошлем бояр на съезд".