Султан, получивши грамоту, отправил посла в Москву, но в литовских владениях посол этот был остановлен по приказанию великого князя Александра и возвращен назад. Тогда Иоанн в 1497 году отправил в Турцию своего посла Михаила Плещеева, которому дан был наказ править поклон султану и сыну его, кафинскому наместнику, стоя, а не на коленях, не уступать места никакому другому послу и сказать посольские речи только султану, а не пашам. Плещеев на основании этого наказа не захотел иметь с пашами никакого дела, не поехал к ним обедать, не взял их подарков. Султан в письме к Менгли-Гирею жаловался на Плещеева как на невежду и объявил, что не отправит своего посла в Москву, боясь, чтоб он не потерпел там оскорбления; но с Плещеевым отправил грамоту, в которой, называя себя государем Анатолийской и Румской земли, Белого (Мраморного) и Черного морей, Караманской земли, Меньшего Рима и иных многих земель, а Иоанна - князем всея Руси, Восточной, Польской и иных многих земель, писал, что приложил его грамоту к своему сердцу, изъявил желание, чтоб послы между ними ходили часто, чтоб великий князь отпускал в Турцию своих гостей, которые увидят его правду к себе; относительно же обид прежним купцам прислана была другая грамота, в которой Баязет писал, что приказал сыну своему Магомету, кафинскому наместнику, и дядьке его, чтоб с этих пор давали русским купцам за их товары настоящую цену, не оставляли ничего за собою, не брали бы купцов, не заставляли их камень носить и землю копать, писал, что с этих пор наследникам умерших в Турции русских купцов стоит только прийти к кадию, поставить свидетелей и присягнуть, что они действительно наследники, - и товары будут им отданы. Если же кто из русских умрет, а наследников у него при нем не будет, то кадий положит его имущество на год у доброго человека в крепком месте, и когда наследник явится, получит имение вышеозначенным порядком. Русский человек, заболевши, пусть пишет духовную перед добрыми людьми, и когда наследник приедет, получит имение по обыску и присяге. Если кто из русских будет долго болен, то зауморщики вместе с кадием опишут его имение, чтоб не истерялось. Лгут те, которые говорят, будто в Турции больных русских из комнат выкидывают и имение их берут на султана; кто из русских умрет и не будет у него родных, то начальство города берет имение его на сохранение, а самого хоронит и поминки правит, как будет приказано в духовной; если же умерший будет кому-нибудь должен, то заимодавец приходит к кадию и присягает в справедливости своего требования, и кадий по обыску отдает ему долг из имущества покойного. "Гостей своих в мою землю на их промысл отпускай, - заключает султан свою грамоту, - из нашей заповеди никто не смеет выступить. Как свои двери отворены видишь перед собою, так и мои двери перед тобою отворены всегда. О чем какое дело будет, что тебе на мысль придет, с любовью, без зазрения напиши ко мне: все перед тобою готово. Тебе великий поклон, и кто тебя любит и меня любит, и тому великий поклон".
Торговля возобновилась; продолжались сношения с Константинополем, но преимущественно с кафинским султаном-наместником; отправляя к последнему посла Андрея Кутузова в 1501 году, Иоанн дал ему такой наказ: "Если кто-нибудь ему в Кафе скажет: "Почему государь твой к отцу нашего государя пишет в грамоте свое имя наперед?", то он должен отвечать: "Когда государь наш писал первую грамоту к султану Баязету, то почтил его, написал его имя прежде своего; но Баязет-султан вместо того, чтобы точно так же почтить его, написал свое имя прежде имени государя нашего; после этого государю нашему для чего писать его имя прежде своего?" Жалобы русских купцов на турецкое правосудие и разного рода притеснения возобновились; когда в 1501 году приехал в Москву кафинский посол Алакозь, то великий князь велел сказать ему: "Били мне челом наши гости, говорят, что им сила чинится в суде и в иных делах в Кафе: чего станет искать русин на бусурманине, или кто из русских умрет, и если при этом у русских не будет свидетеля-бусурманина, то, сколько бы ни было свидетелей русских, судьи им не верят и русинов обвиняют в суде и в зауморках (в иске имущества, остававшегося после умерших). Если же чего станет искать бусурманин на русине и пошлется на русина, то тут и русак - свидетель. Потом новые притеснения: берут пошлину с оружия, которое русские купцы на себе привозят, с платья, с пистолей, с корму; заставляют русских купцов на султановом дворе дрова носить из корабля". Алакозь отвечал, что относительно пошлин с оружия и прочего купцы обманывают: в таможне скажут, что оружие привезли для собственного употребления, но только что выйдут из таможни, то начнут продавать; дрова же заставили их возить без султанова ведома, и вперед того не будет. Иоанн посылал также к султану жаловаться на разбои азовских козаков, от которых сильно страдали наши послы и купцы.
Этим ограничивались сношения с Турциею. Из других восточных народов московское правительство при Иоанне сносилось с ордою Тюменскою и союзными ей ногаями. Предметом сношений были дела казанские, ордынские, торговые. Так, тюменский владелец, известный уже нам Ибрагим-Ивак, просил великого князя выпустить из неволи родственника его, бывшего царя казанского Алегама, но Иоанн не исполнил этой просьбы; один из ногайских владельцев просил согласия Иоаннова на брак своей дочери с другим царем казанским, Магмет-Аминем. Московское правительство имело в виду возбуждать ногаев против сыновей Ахматовых; ногайские послы приводили лошадей для продажи; вследствие этого им велено было ездить в Московское государство всегда чрез Казань и Нижний, а не Мордовскою землею, чтоб нижегородского мыта не объезжали. Есть известие о посольстве Марка Руфа из Москвы в Персию, к царю Узун-Гассану, но цель этого посольства и подробности неизвестны. Под 1490 годом встречаем известие о посольстве от хорасанского или чагатайского владельца Гуссеина, праправнука Тамерланова, а под 1462 годом - известие о посольстве от грузинского князя Александра который в грамоте называет себя меньшим холопом Иоанна и посылает ему низкое челобитье.