И Рязань сохранила свою самостоятельность по имени только, потому что на самом деле беспрекословно подчинялась распоряжениям великого князя московского. Мы видели, что это подчинение началось еще при Василии Темном, который взял к себе на воспитание малолетнего рязанского князя Василия, а для управления Рязанью назначил своих наместников. В 1464 году Иоанн III отпустил молодого князя в Рязань, но Василий скоро возвратился в Москву для того, чтоб жениться здесь на сестре великокняжеской, Анне. В 1483 году он умер, оставя двоих сыновей, Ивана и Феодора, и в том же году первый, как великий князь рязанский, заключил договор с Иоанном московским и его родственниками: великий князь рязанский обязывается считать себя младшим братом Иоанна III и сына его и приравнивается к удельному московскому князю, Андрею Васильевичу; обязывается быть заодно на всех врагов Москвы и не сноситься с лиходеями ее князя; с великими князьями литовскими не заключать договоров, не ссылаться на лихо Москве; не отдаваться с землею к ним в зависимость. Теперь в договорах наших князей место ордынских отношений заступают отношения к служебным татарским царевичам, появившимся, как мы видели, со времен Темного. Великий князь рязанский обязывается, по примеру деда и отца, давать известное количество денег на содержание царевичей, но не должен заключать с ними договоров, ссылаться с ними ко вреду московского князя, должен жить с ними по договору последнего. Следовательно, татарские царевичи находятся в службе одного московского великого князя как князя всея Руси, его одного знают, с ним одним заключают договоры. Относительно князей мещерских рязанский князь обязывается не только не принимать их к себе, но даже отыскивать их без хитрости, если они побегут от Иоанна, и, отыскавши, выдать ему. В этом договоре встречаем новое определение границ Московского и Рязанского княжеств; как трудно было с точностью определить границы в придонских странах, видно из того, что Елец объявлен за Москвою, а места по реке Мече - в общем владении.
Мы видели, что у великого князя рязанского, Ивана, был младший брат, удельный князь Феодор; старший брат по благословению отцовскому получил Переяславль Рязанский, Ростиславль и Пронск; младший - Перевитск и Старую Рязань. В 1496 году оба брата заключили между собою договор, из которого мы видим, что в одно и то же время во всех русских княжествах отношения между князьями определялись точно так же, как и в Московском княжестве. Великий князь рязанский, который в договоре с Иоанном III приравнен к удельному московскому, в договоре со своим удельным, со своим младшим братом, требует, чтоб тот "его великое княжение держал честно и грозно без обиды", а сам обещается: "Мне, великому князю, тебя жаловать и заботиться мне (печаловаться) о тебе и о твоей отчине. И тебе подо мною великого княжения не хотеть, ни твоим детям под моими детьми". Доказательством, как ослабели родовые понятия и как, наоборот, усилились понятия об отдельной собственности, о произволе владельца распоряжаться своею собственностью, служит то, что рязанские князья считают необходимым внести в свой договор следующее условие: "Не будет у меня детей, и мне, великому князю, великим княжением благословить тебя, своего брата; а не будет у тебя детей, и тебе, моему брату, своей отчины не отдать никакою хитростью мимо меня, великого князя". В условии не было сказано, чтоб Феодору не отдавать своей отчины мимо детей старшего брата, и Феодор, переживши последнего и умирая бездетным, счел себя вправе отказать свой удел мимо племянника великому князю московскому. Старший брат, великий князь Иван, умер в 1500 году, оставя пятилетнего сына, именем также Ивана, под опекою матери и бабки. Каковы были тогдашние отношения Рязани к Москве в то время, видно из следующего наказа, данного Иоанном III Якову Телешову, который провожал через рязанские владения кафинского посла. Телешов должен был поклониться великой княгине рязанской Агриппине и сказать ей от великого князя московского: "Твоим людям служивым, боярам и детям боярским и сельским быть всем на моей службе; а торговым людям, лучшим, средним и черным, быть у тебя в городе; если же кто ослушается и пойдет на Дон, таких ты велела бы казнить, а не станешь казнить, так я велю их казнить и продавать".
Рязань, т. е. волости Переяславская, Ростиславльская и Пронская, благодаря родственным связям, малолетству князей и опеке княгинь, беспрекословно исполнявших приказы из Москвы, не была еще присоединена к Московскому княжеству при Иоанне III, который удовольствовался только присоединением Перевитска и Старой Рязани. Но в другом положении находилась Тверь: здесь был князь взрослый, привыкший к самостоятельности, ибо после Димитрия Донского тверские князья постоянно сохраняли равенство положения с московским; мы видели, в каких тесных родственных связях находился Иоанн III с тверскими князьями. В начале своего правления он заключил договор с шурином своим, князем Михаилом Борисовичем тверским, и в этом договоре нет ничего особенного против прежних; подобно отцу своему, Михаил обязался быть на Орду, немцев, поляков и Литву заодно с московским князем; мы видели, что он ревностно помогал ему даже и против Новгорода, несмотря на то что еще под 1476 годом встречаем известие об отъезде из Твери в Москву целой толпы бояр и детей боярских; конечно, по договору они имели право отъехать, но все же этого явления, занесенного по своей важности в летопись, мы не должны оставлять без внимания. Как бы то ни было, разрыва между Москвою и Тверью не видим до конца 1484 года; в это время в Москве узнали, что тверской князь начал держать дружбу с Казимиром литовским и женился на внуке последнего. Договор, заключенный между Михаилом и Казимиром, дошел до нас; в нем говорится, что Казимир будет помогать Михаилу везде, где тому понадобится, а Михаил обязывается, где будет близко, сам идти со всею силою на помощь королю и стоять с ним заодно против всех сторон, не исключая ни одной. Эти обязательства были явным нарушением обязательств, заключенных с московским князем, и потому последний объявил Михаилу войну. Москвичи попленили Тверскую область, взяли и сожгли города; Тверь не могла воевать одна с Москвою и при Димитрии Донском; понятно, почему она не могла выставить ей сопротивления при Иоанне III; литовская помощь не являлась, и Михаил принужден был отправить в Москву епископа с боярами бить челом о мире; Иоанн дал мир, потому что не любил ничего делать с одного раза, а приготовлял верный успех исподволь. Новый договор, заключенный между двумя великими князьями, сильно рознился от прежнего; в нем Михаил, подобно рязанскому князю, обязался иметь московского князя и сына его старшими братьями и приравнивался к удельному Андрею Васильевичу; обязался сложить крестное целование к Казимиру торжественно перед послом московским; вперед ни с Казимиром и ни с кем из его преемников не заключать мира и союза, не отправлять к ним послов без ведома и думы князей московских; если великий князь литовский пришлет с чем-нибудь к тверскому, то последний обязан дать знать об этом в Москву, обязан быть всегда на литовского князя заодно с московским; наконец, Иоанн вытребовал у Михаила следующее обязательство: "Если тебе надобно будет отправить послов в Орду, то послать тебе туда по думе с нами, великими князьями; а без нашей думы тебе в Орду не посылать".