29 июля Лыков доносил, что литовские люди к их острожкам приходят каждый день, из наряду и мушкетов стреляют и ратных людей побивают, и 27 числа ранили воеводу князя Дмитрия Мамстрюковича Черкасского; и теперь литовские люди шанцев прибавляют позади Якиманского монастыря и за рекою Можаею поставили против их острожков наряд, бьют из шанцев в оба острожка и тесноту чинят великую. По польским известиям, у русских побито было более 1000 человек. Была беда и другого рода: ратные люди, подстрекаемые ярославцем Богданом Тургеневым, смолянином Тухачевским и нижегородцем Жедринским, приходили на воевод с большим шумом и указывали, чего сами не знали, едва дело обошлось без крови. Тогда государь уже решительно приказал остаться в Можайске осадным воеводою Волынскому, а Черкасскому и Лыкову со всеми людьми отходить к Москве, как лучше и здоровее. Пожарский, стоявший в Боровске, получил приказ идти к Можайску на то место, где воеводы ему присрочат, и помогать им, а из Борисова свести к себе осадных людей со всеми запасами в то самое время, как Черкасский и Лыков пойдут в отход; когда же они от Можайска отойдут, то Пожарский должен был возвратиться в Боровск. В первых числах августа, выбравши темную бурную ночь, при проливном дожде, Черкасский и Лыков вышли потихоньку из Можайских острожков и 6 числа достигли Боровска, откуда двинулись к Москве. Поляки немедленно заняли покинутый и сожженный русскими Борисов. Сюда к ним приехал Лев Сапега, который ездил в Варшаву за деньгами; вместо денег он привез одно только обещание, и тогда войско, в котором иные двенадцать дней не видали куска хлеба, взбунтовалось и толпами начало покидать стан. С большим трудом комиссары успели успокоить его, обещавши выплатить жалованье 28 октября, и несмотря на то, четыре хоругви оставили стан, не считая уже вышедших поодиночке.
В таких обстоятельствах Ходкевич опять предлагал расположиться между Калугою и Боровском, в краю менее разоренном. Но комиссары никак не соглашались: они хотели во что бы то ни стало кончить войну к сроку, а из этого годичного срока оставалось теперь менее пяти месяцев, и потому они решили идти прямо на Москву, отправивши туда грамоту, в которой Владислав писал, что это только советники Михаила Романова уверяют, что он идет на истребление православной веры, а у него этого и на уме нет. Получивши весть из Можайска, что Владислав идет на Москву, Михаил 9 сентября созвал собор и объявил, что он, "прося у бога милости, за православную веру против недруга своего Владислава обещался стоять, на Москве в осаде сидеть, с королевичем и с польскими и литовскими людьми биться, сколько милосердый бог помочи подаст, и они бы, митрополиты, бояре и всяких чинов люди, за православную веру, за него, государя, и за себя с ним, государем, в осаде сидели, а на королевичеву и ни на какую прелесть не покушались". Всяких чинов люди отвечали, что они все единодушно дали обет богу за православную веру и за него, государя, стоять, с ним в осаде сидеть и биться с врагами до смерти, не щадя голов своих. И тут же сделаны были все распоряжения, кому и с кем защищать разные части Москвы. Опять пошли из Москвы грамоты по городам, чтоб жители их, памятуя бога, православную веру, крестное целование и свои души, усердно помогали государству в настоящей беде людьми и деньгами.
Не один Владислав с своим небольшим войском приближался к Москве: шел на нее с другой стороны малороссийский гетман Конашевич Сагайдачный с 20000 козаков, разорив на дороге Путивль, Ливны, Елец, Лебедянь; последний город был взят потому, что уездные люди воевод не послушались, в осаду не пошли; Елец был взят потому, что воеводе его, Полеву, ратное дело было не за обычай; Сагайдачный обманул его: скрыл в одном месте засаду, а сам с остальными людьми пошел на приступ; воевода вывел против него все свое войско, а между тем засада вошла в город и овладела им. Но Михайловом Сагайдачному не удалось овладеть. Услыхав о приближении Сагайдачного, царь приказал идти против него Пожарскому из Боровска; Пожарский выступил по дороге к Серпухову, но сильно занемог, ратные люди остановились и не хотели идти против неприятеля с больным воеводою; козаки воспользовались этим случаем и стали воровать. Тогда государь велел больному Пожарскому ехать в Москву, а товарищу его, князю Григорию Волконскому, велел стать на Коломне и не пропускать Сагайдачного через Оку; но Волконский не был в состоянии удержать гетмана от переправы и должен был заключиться в Коломне, где в полках у него стала рознь между дворянами и козаками; последние ушли из Коломны, стали во Владимирском уезде, в отчине князя Мстиславского, и оттуда много мест запустошили. 17 сентября королевич стоял в Звенигороде, Сагайдачный - в селе Бронницах Коломенского уезда. 20 сентября королевич стал в знаменитом Тушине; Сагайдачный появился у Донского монастыря и начал пропускать обозы свои для соединения с королевичем; бояре с войском вышли было из Москвы, чтоб воспрепятствовать этому соединению, но на московских людей, по словам летописца, напал ужас великий, и они без бою пропустили гетмана мимо Москвы в таборы к Владиславу. Ужас москвичей увеличила еще комета, которая головою стояла над самым городом: царь и все люди, смотря на звезду, думали, что быть Москве взятой от королевича. Между тем под Москвою шли переговоры: Владислав требовал подданства, называя себя царем московским, бояре вымарывали в грамотах дегтем этот титул королевича и тянули дело, поджидая союзников - голод и холод. Но поляки не хотели дожидаться и в ночь на первое октября повели приступ; осажденные были предуведомлены из неприятельского стана и готовы к отпору. Кавалер Новодворский сделал пролом в переднем городке и дошел до самых Арбатских ворот, но здесь, прикладывая к ним петарду, был ранен в руку из мушкета. Вслед за этим русские сделали вылазку из ворот и схватились с неприятелем, обстреливаемым со всех сторон: поляки держались до света, но, не получая помощи от своих, отступили. Арбатские ворота и места от Арбатских до Никитских ворот ведал во время приступа окольничий Никита Васильевич Годунов, с 457 человеками, а в Арбатских воротах и на воротах начальствовали Данила Леонтьев, Иван Урусов и дьяк Антонов. Приступ к Тверским воротам был еще менее удачен, потому что лестницы, принесенные поляками, были слишком коротки. Тверские ворота и пространство от Тверских до Петровских ворот, до Трубы и до Сретенских ворот были поручены князьям Даниле Мезецкому и Григорью Волконскому с 562 человеками пехоты, с 22 конницы, в самых же Тверских воротах и на воротах начальствовали Василий Монастырев, Семен Дунилов и дьяк Головин. Поляки, по их известиям, потеряли у Арбатских ворот 30 человек убитыми и более 100 ранеными. В неуспехе, разумеется, обвиняли главного вождя Ходкевича: зачем не была соблюдена тайна насчет приступа? Зачем поверили лазутчикам, давшим неверное показание о высоте стен? Зачем Новодворскому не было подано помощи, потому что русские у Арбатских ворот показали было тыл, но их удержала немецкая пехота, стоявшая у Никитских ворот? Но, по русским официальным известиям, у Никитских ворот не было немцев.