Однажды при начале Смутного времени, в Москве, на рынок, где продавались книги, пришел молодой монах, высокий, стройный, красивый. Глаза всех обратились на него, и один из присутствовавших, вспомнив поведение некоторых монахов, обратился к нему с неприличными словами. Монах, вместо того чтоб осердиться, глубоко вздохнул, облился слезами и сказал ему: "Да, брат! Я в самом деле такой грешник, как ты обо мне подумал. Бог тебе открыл обо мне правду. Если б я был настоящий монах, то не бродил бы по этому рынку, не скитался бы между мирскими людьми, а сидел бы в своей келье, прости меня грешного, бога ради, в моем безумии!" Все присутствовавшие, тронутые этими речами, обратились с криком на человека, который осмелился оскорбить достойного инока, называли его дерзким невеждою. "Нет, братья! - говорил им монах, - дерзкий невежда - то я, и не он, все слова его обо мне справедливы; он послан от бога на мое утверждение, чтоб мне вперед не скитаться по рынку, а сидеть в келье". С этими словами монах ушел; обидчик бросился за ним просить прощения. Этот монах был из старицкого Богородского монастыря, именем Дионисий.
Скоро опять увидали Дионисия на площадях московских, в сане архимандрита своего монастыря, и тут уже он не говорил, что неприлично было ему, как монаху, показываться среди народа, тут он был на своем месте. Увещевая духовенство, патриарх Гермоген ставил в пример Дионисия: "Смотрите, - говорил он, - на старицкого архимандрита: никогда он от соборной церкви не отлучается, на царских и всемирных соборах всегда тут". Под всемирными соборами патриарх разумел эти шумные собрания народа, где противники царя Василия требовали его низвержения, где патриарх защищал царя, а Дионисий был подле патриарха и увещевал народ, несмотря на оскорбления, которым подвергались увещатели от буйной толпы.
Из Старицкого монастыря Дионисий был переведен на архимандрию в Троицкий Сергиев монастырь. Когда Москва была разорена и козаки, сапежинцы, свирепствовали в окрестных областях, толпы беглецов с разных сторон устремились к Троицкому монастырю, и страшно было смотреть на них: одни были изломаны, обожжены, у других ремни из хребтов вырезаны, волосы с голов содраны, руки и ноги обсечены, многие приходили в монастырь для того только, чтоб исповедаться, приобщиться и умереть; многие не успевали достигнуть монастыря, умирали на дороге; монастырь, слободы, окрестные деревни и дороги наполнены были мертвыми и умирающими. Дионисий призвал келаря, казначея, всю братию, слуг и крестьян монастырских и начал им говорить, что во время такой беды надобно из всех сил помогать людям, которые ищут приюта у св. Сергия. Ему отвечали единодушно: "Кто, государь архимандрит, в такой беде с разумом сберется? Никому невозможно стало промышлять, кроме единого бога". Дионисий заплакал и начал опять говорить им: "Ведь это искушение нам от господа бога, от большой осады нас господь бог избавил; а теперь за леность нашу и за скупость может нас и без осады смирить и оскорбить". "Что же нам делать?" - спросили келарь, братия и слуги. Дионисий отвечал: "Дом св. троицы не запустеет, если станем молиться богу, чтоб дал нам разум: только положим на том, чтоб всякий промышлял, чем может". Слуги и крестьяне посоветовались между собою и сказали архимандриту с братиею: "Если вы, государи, будете из монастырской казны давать бедным на корм, одежду, лечение и работникам, кто возьмется стряпать, служить, лечить, собирать и погребать, то мы за головы свои и за животы не стоим". И вот пошел промысл всем бедным, живым и умирающим в монастыре и кругом монастыря. Прежде всего начали строить домы, больницы для раненых, избы на странноприимство всякого чина людям, прибегавшим из Москвы и других городов, особые избы мущинам, особые женщинам, в Служней слободе и в селе Клементьеве; монастырские люди ездили по селам и дорогам, подбирали раненых и мертвых; женщины, которым монастырь дал приют и содержание, беспрестанно шили и мыли рубашки живым, саваны мертвым. А внутри монастыря, в келье архимандричьей, сидели писцы борзые, из которых особенно отличался Алексей Тихонов, собирали они учительные слова из божественных писаний, составляли увещательные послания и рассылали по городам и полкам, призывая к очищению земли.
Летом 1611 года, когда еще Ляпунов был жив, разосланы были Дионисием грамоты в Казань, во все понизовые города, в Новгород Великий, на Поморье в Вологду и Пермь: "Православные христиане! - говорилось в грамоте, - вспомните истинную православную христианскую веру, что все мы родились от христианских родителей, знаменались печатию, святым крещением, обещались веровать во св. троицу; возложите упование на силу креста господня и покажите подвиг свой, молите служилых людей, чтоб быть всем православным христианам в соединении и стать сообща против предателей христианских, Михайлы Салтыкова и Федьки Андронова, и против вечных врагов христианства, польских и литовских людей. Сами видите конечную от них погибель всем христианам, видите, какое разоренье учинили они в Московском государстве; где святые божии церкви и божии образы? Где иноки, сединами цветущие, и инокини, добродетелями украшенные? Не все ли до конца разорено и обругано злым поруганием; не пощажены ни старики, ни младенцы грудные. Помяните и смилуйтесь над видимою общею смертною погибелью, чтоб вас самих также лютая не постигла смерть. Пусть служилые люди без всякого мешкания спешат к Москве, в сход к боярам, воеводам и ко всем православным христианам. Сами знаете, что всякому делу одно время надлежит, безвременное же всякому делу начинание суетно и бездельно бывает; хотя бы и были в ваших пределах какие неудовольствия, для бога отложите все это на время, чтобы всем вам сообща потрудиться для избавления православной христианской веры, пока к врагам помощь не пришла. Смилуйтесь, сделайте это дело поскорее, ратными людьми и казною помогите, чтобы собранное теперь здесь под Москвою войско от скудости не разошлось".