Перейдя границу, Сигизмунд отправил в Москву складную грамоту, а в Смоленск - универсал, в котором говорится, что по смерти последнего Рюриковича, царя Феодора, стали московскими государями люди не царского рода и не по божию изволению, но собственною волею, насилием, хитростию и обманом, вследствие чего восстали брат на брата, приятель на приятеля, что многие из больших, меньших и средних людей Московского государства и даже из самой Москвы, видя такую гибель, били челом ему, Сигизмунду, чтоб он, как царь христианский и наиближайший родич Московского государства, вспомнил свойство и братство с природными, старинными государями московскими, сжалился над гибнущим государством их. И вот он, Сигизмунд, сам идет с большим войском не для того, чтоб проливать кровь русскую, но чтоб оборонять русских людей, стараясь более всего о сохранении православной русской веры. Потому смольняне должны встретить его с хлебом и с солью и тем положить всему делу доброе начало, в противном же случае войско королевское не пощадит никого. Смольняне отвечали королю, что у них обет положен в дому у Пречистой богородицы: за православную веру, за святые церкви, за царя и за царское крестное целование всем помереть, а литовскому королю и его панам отнюдь не поклониться. Посады были пожжены, жены и дети служилых людей, бывших в войске Скопина, перебрались из уезда в крепость, но крестьяне в осаду не пошли и даточных людей не дали, потому что король обольстил их вольностию. Смольняне посылали челобитные в Москву с просьбою о помощи, но вместо помощи царь Василий мог присылать им только милостивые грамоты. Несмотря на то, осажденные решились защищаться отчаянно, и если вступали в переговоры с королем, то единственно для того, чтобы выиграть время. При этих переговорах смольняне прямо говорили посланным королевским, что они хвалят Сигизмунда за его доброе расположение, но опасаются его подданных, на которых положиться нельзя. Если бы король и обещал что-нибудь под клятвою, то поляки не сдержат его слова по примеру стоявших под Москвою, которые, уверяя, что сражаются за русских, сами забирают семейства их и разоряют волости. Таким образом, кроме враждебных пограничных отношений, издавна господствовавших между литвою и смольнянами, последние не могли сдаться Сигизмунду вследствие слабости королевской власти в Польше, вследствие недостатка ручательства в том, что обязательства, королем данные, будут исполнены его подданными. Некоторые из смольнян объявили еще, что они не хотят терпеть от поляков того же, что терпели от них жители Москвы во время первого Лжедимитрия, и потому решились умереть верными царю Василию и скорее собственными руками умертвят своих жен, чем согласятся видеть их в руках поляков. Трудно было полагаться и на обещания самого Сигизмунда, который, уверяя смольнян, что будет охранять их веру, в Польше объявил, что начал войну преимущественно для славы божией, для распространения католической религии. Между причинами, побуждавшими смольнян к сопротивлению, можно положить еще и ту, что служилые люди смоленские были в войске Скопина, а семейства их сидели в осаде в Смоленске: эти семейства, разумеется, всеми силами должны были противиться сдаче города Сигизмунду, ибо тогда они были бы разлучены с своими; с другой стороны, присутствие смоленских служилых людей в стане Скопина одушевляло осажденных надеждою, что земляки их непременно явятся на помощь к ним, на выручку семейств своих. Наконец, указывают еще причину сопротивления, именно со стороны богатейших купцов смоленских; они дали в долг Шуйскому много денег: если бы они сдались Сигизмунду, то эти деньги пропали бы.
С самого начала осада пошла неудачно; осажденные позволяли себе очень смелые вещи: однажды шестеро смельчаков переехали из крепости в лодке через Днепр к шанцам неприятельским, среди белого дня схватили знамя и благополучно ушли с ним обратно за реку. 12 октября король велел своему войску идти на приступ; разбивши ворота петардой, часть войска ворвалась было в город, но не получила подкрепления от своих и была вытеснена осажденными. Подкопы также не удавались, потому что осажденные имели при стенах в земле тайные подслухи. Не Смоленск, но Тушино испытало на себе весь вред от королевского похода: когда здесь узнали об этом походе, то началось сильное волнение; поляки кричали, что Сигизмунд пришел за тем, чтоб отнять у них заслуженные награды и воспользоваться выгодами, которые они приобрели своею кровию и трудами. Гетман Рожинский был первый против короля, потому что в Тушине он был полновластным хозяином, а в войске королевском не мог иметь такого значения. Он собрал коло и, разумеется, легко уговорил товарищей своих не отказываться от цели уже столь близкой и дать друг другу присягу ни с кем не входить в переговоры и не оставлять Димитрия, но, посадив его на престол, требовать всем вместе награждения; если же царь станет медлить, то захватить области Северскую и Рязанскую и кормиться доходами с них до тех пор, пока не получат полного вознаграждения. Все поляки охотно подписали конфедерационный акт и отправили к королю под Смоленск послов, Мархоцкого с товарищами, с просьбою, чтоб он вышел из Московского государства и не мешал их предприятию. Рожинский хотел уговорить и Сапегу к конфедерации, для чего поехал сам к нему в стан под Троицкий монастырь, но Сапега не решился на меру, которая вела к открытой борьбе с королем.