Опасные гости в самом деле шли к границам Московского государства: 15 августа 1604 года Лжедимитрий выступил в поход. Под Глинянами поляки, сопровождавшие его, собрались в коло и выбрали гетманом Юрия Мнишка, выбрали и полковников. Войско князя Острожского следило за ними до самого Днепра и заставляло их не спать по целым ночам.
В октябре 1604 года Лжедимитрий вошел в области Московского государства. Жители первого пограничного города, Моравска, узнав, что идет царь с польским войском, стали волноваться и больше из страха, чем по доброй воле, отправили к Димитрию послов с покорностию и присягнули ему. Козаки, которые всегда шли вперед главного войска, приблизились к Чернигову и были встречены выстрелами, но потом, узнавши, что Моравск сдался, черниговцы вступили в переговоры и связали воеводу, не хотевшего сдаваться царевичу. Несмотря на то, козаки до прихода главного войска бросились на посад и выграбили его. Димитрий послал сказать им, чтоб отдали добычу: иначе он поведет против них рыцарство; козаки долго ругались и отговаривались, однако принуждены были возвратить добычу, хотя и не всю. Чернигов поддался, но не поддался Новгород Северский, где засел воевода Петр Федорович Басманов, любимец Годунова, который возвысил его наперекор местничеству. На требование сдачи из Новгорода Северского отвечали полякам: "А... дети! приехали на наши деньги с вором!" Басманов отбил приступ, не дал зажечь города, и нетерпеливый Лжедимитрий, раздраженный помехою, начал укорять поляков: "Я думал больше о поляках, - говорил он, - а теперь вижу, что они такие же люди, как и другие". Рыцарство отвечало ему: "Мы не имеем обязанности брать городов приступом, однако не отказываемся и от этого, пробей только отверстие в стене". Поляки хотели было уже покинуть его, как пришла весть, что воевода князь Василий Рубец Мосальский сдал Путивль, самый важный город в Северской земле. Примеру Путивля последовали другие украинские города, и на протяжении 600 верст от запада к востоку Лжедимитрий уже признавался истинным царевичем. Народ видел этого царевича, окруженного поляками, но видел и усердие его к вере православной: так, он велел принести в Путивль из Курска чудотворную икону богородицы, встретил ее с честию и поставил в своих палатах и каждый день горячо молился перед нею; эта икона сопровождала его и в Москву, где он держал ее также во дворце. Царский воевода, боярин князь Дмитрий Шуйский, стоял неподвижно у Брянска, не помогал Басманову и писал царю, что надобно выслать больше войска. Борис велел набирать полки, но в приговоре об этом наборе должен был признаться, что "войска очень оскудели: одни, прельщенные вором, передались ему; многие козаки, позабыв крестное целование, изменили, иные от долгого стояния изнурились и издержались, по домам разошлись; многие люди, имея великие поместья и отчины, службы не служат ни сами, ни дети их, ни холопи, живут в домах, не заботясь о гибели царства и святой церкви. Мы судили и повелели, - продолжает царь, - чтобы все патриаршие, митрополичьи, архиепископские, епископские и монастырские слуги, сколько ни есть их годных, немедленно собравшись, с оружием и запасами, шли в Калугу; останутся только старики да больные".
Новая рать была поручена первому боярину, князю Федору Ивановичу Мстиславскому, которому подана была надежда, что царь выдаст за него дочь свою, с Казанью и Северскою землею в приданое. Мстиславский сошелся с войсками самозванца под Новгородом Северским 18 декабря: царского войска было от 40000 до 50000, у самозванца же - не более 15000. И прежде, при недостатке ратного искусства, многочисленность московских войск мало оказывала пользы в чистом поле, а теперь шатость, недоумение отнимали нравственные силы у воевод и воинов; мы видели, как Шереметев и Салтыков еще прежде говорили, что трудно сражаться с прирожденным государем; после этого легко понять, почему, как выражается очевидец, у русских не было рук для сечи. Мстиславский подступил к стану самозванца, но медлил, ожидая еще подкрепления: 50000 против 15000 казалось ему еще мало! Лжедимитрий не хотел медлить: 21 декабря, одушевив свое войско речью, которая дышала полною уверенностью в правоте дела, он ударил на царское войско, которое тотчас дрогнуло, Мстиславский был смят в общем расстройстве, сбит с лошади, получил несколько ран в голову; царское войско потеряло 4000 человек убитыми, и только неопытность Лжедимитрия в ратном деле помешала ему нанесть Мстиславскому совершенное поражение. Обозревая после битвы поле сражения и видя столько трупов с русской стороны, Лжедимитрий заплакал.
Несмотря, однако, на эту победу, которая по-настоящему должна была бы сильно возвысить дух в подвижниках Лжедимитрия, дела его грозили принять очень дурной оборот. Лев Сапега писал Мнишку, что в Польше на его предприятие смотрят очень дурно, и советовал возвратиться, и Мнишек под предлогом сейма стал сбираться в Польшу; рыцарство начало требовать у Лжедимитрия денег: "Если не дашь, то едем все в Польшу", - кричало оно. Рота Фредрова сказала ему: "Дай только нам, а другим не давай: другие смотрят на нас и останутся, если мы останемся". Лжедимитрий поверил, дал деньги одной роте; но другие, узнав об этом, еще больше взволновались, и когда Мнишек выехал из обоза, то за ним поехала и большая часть поляков. Лжедимитрий ездил от одной роты к другой, уговаривая рыцарство остаться, но встречал только оскорбления, один поляк сказал ему: "Дай бог, чтоб посадили тебя на кол". Лжедимитрий дал ему за это в зубы, но этим не унял рыцарство, которое стащило с него соболью шубу; русские приверженцы царевича должны были потом выкупать ее. С Лжедимитрием осталось только 1500 поляков, которые вместо Мнишка выбрали гетманом Дворжицкого. Но эта убыль в войске скоро была вознаграждена: пришло 12000 козаков малороссийских, с которыми самозванец засел в Севске.