Кроме Англии по делам торговым были сношения с городами ганзейскими: Борис исполнил просьбу 59 городов и дал им жалованную грамоту для торговли, при этом любчанам сбавлена была пошлина до половины. В 1601 и 1604 годах папа Климент VIII и кардинал Альдобрандини писали к Борису о пропуске нунциев и миссионеров, отправлявшихся в Персию; позволение было дано. С герцогом тосканским Борис пересылался насчет вызова в Москву итальянских художников, на что герцог объявлял радушное согласие.
Отношения к Крыму были благоприятны; хан, живший не в ладу с султаном, принуждаемый принимать участие в войнах последнего и видя, с другой стороны, могущество Москвы, невозможность приходить врасплох на ее украйны, ибо в степях являлись одна за другою русские крепости, должен был смириться и соглашаться с московскими послами, которые провозглашали, что государь их не боится ни хана, ни султана, что рати его бесчисленны. Борис приказывал отпускать крымских гонцов так, чтоб новые города: Оскол, Валуйки, Борисов - были в стороне, чтоб они шли не близко тех городов, не видали их и не рассматривали; провожатых с ними из Ливен не посылать, потому что они провожатых бьют и в полон берут. Летом 1601 года в новый Борисов город послан был окольничий Бутурлин для размена русских и крымских послов; в послах должен был идти князь Григорий Волконский; со стороны хана приехал известный уже нам Ахмет-паша Сулешов; переговоры происходили на мосту, который был наведен на Донце. Когда Бутурлин сказал Ахмет-паше, что князь Волконский везет к хану деньгами больше 14000 рублей, то Ахмет отвечал: "В прежние годы посылывано больше того и в последний раз, как я на Ливнах разменивал послов, было послано больше: что это за любовь, час от часу все убавлять? Привезши казну несполна, хотите меня к шерти привести; ваш государь к царю писал, что по цареву запросу все сполна послано и мне шерти не давать". Бутурлин отвечал, что царь Борис на преславных государствах учинился внове, государь мудрый, храбрый, милосердый, такого милостивого государя в Русском царстве не бывало: объявляя свое царское милосердие всяким ратным людям для своего царского венца и для своего многолетнего здоровья и для блаженной памяти царя Феодора Ивановича, пожаловал на один год три жалованья, а что было казны прежних государей и что было его прежней казны, все роздал и никаких податей брать не велел; а что в казне осталось, то прислал к хану. Пусть, продолжал Бутурлин, хан даст шерть и соблюдает ее; а если он захочет это сделать обманом, на своем слове и на правде не устоит, то государь наш сам своею царскою персоною, со всеми своими несчетными ратями, русскими, татарскими и немецкими, против царя пойдет и станет над ним своего дела искать, где царь ни будет. Ахмет сказал на это: "Я знаю, что государь ваш милостивый и дородный, захочет какую недружбу своему недругу мстить, и ему все можно сделать". Но, и признав могущество Бориса, Ахмет никак не хотел давать шерти, потому что денег было мало, и Бутурлин должен был разменяться послами без шерти. После размена Бутурлин звал Ахмет-пашу к себе в шатер за получением царского жалованья, но Ахмет не пошел. Тогда князь Волконский, уже бывший с ним за Донцом, дал знать Бутурлину, что Ахмет-паша двинулся с места, говорит, что ему царского жалованья не дали, так он хочет государеву казну, что с послами, взять, а самих послов покинуть. Бутурлин испугался, возобновил переговоры, и решили поставить шатер на мосту, на том месте, где прежде сходились, и в шатре Ахмету взять жалованье.
Но хан не отказался дать шерти и прислать клятвенную грамоту в Москву с послом своим Ахмет-Челибеем, причем писал Борису: "Вы на правде не стоите: донские козаки дважды уже в нашу землю приходили и улусы наши побрали". Очень любопытна тайная грамота Казы-Гирея Борису, в которой хан старается убедить царя, чтоб тот не строил крепостей в степи: "Теперь, - пишет хан, - ты города поставил, и этими городами к нашему государству близко подошел, а те места, которые по Донцу, наших улусов угодья. Будь тебе, брату нашему, ведомо: турский государь на ваше государство как ни помыслит рать послать, так я ему отговариваю тем, что место дальнее и пешей его рати до вашего государства не дойти, чем ему и запрещаю; а только он сведает, что к вашим городам близко и дойти можно, то он будет вашим государствам вредить. И тебе бы вперед гораздо помыслить: если дальше тех городов, которые поставлены, станете подвигаться, то это шерть и добро порушит. Татарские князья и лучшие люди нам говорят: русские города к нам близко поставлены, и если между нами будет недалеко, то нашим людям с русскими людьми нельзя не задираться". На это дан был ответ: "Турского рать великому государю не страшна; великий государь может стоять против всех своих недругов, а рати у государя нашего несчетно. Города поставлены на поле для воров черкас, потому что многие воры черкасы и донские козаки послов и гонцов громили; а как те города поставлены, то теперь послам, посланникам и гонцам дорога чиста, государя вашего улусам от тех городов убытка нет, а только прибыль, что уже тут воры черкасы больше не живут".