Не ранее апреля 1592 года отправлен был второй посланник из Москвы в Константинополь, дворянин Нащокин. В Думе решили: пригоже к турскому послать посланника, чтоб ссылки не порвались; пригоже прежние ссылки припомянуть и про то объявить, отчего посланник позамешкался, да о присылке персидского шаха объявить, что присылал просить союза и рати, но государь ему рати не дал и послов его отпустил ни с чем; о цесаревой присылке также приказать устно, что цесарь и союзники его, папа, короли испанский и польский, уговаривают царя воевать с султаном, но царь их не слушает; проведать на султане: в дружбу ли ему это будет? Да и вестей всяких проведать.
Нащокин должен был сказать султану, что государь так долго не отправлял к нему посланника потому, что король польский не пропускал послов чрез Литву, а на Дону живут литовские козаки, сложась с нашими изменниками, донскими козаками, наконец, потому, что зашли многие дела, поход на шведов. Между прочим, Нащокину дана была такая память: приезжал к государю терновский митрополит Дионисий и сказывал приказным людям, что у турского султана ближний человек Иван Грек, родственник ему, митрополиту; митрополит обещал государю служить и всякими делами промышлять и, что проведает, государевым посланникам приказывать, и к Ивану Греку послано с ним государево жалованье. Так, когда посланник в Царь-град приедет, то ему с митрополитом терновским и с Иеремиею патриархом обослаться тайно, чтоб митрополит вместе с патриархом государю служил, султановых ближних людей на то приводил, чтоб государю служили и султана на всякое добро наводили, чтоб он с государем захотел быть в крепкой дружбе и в любви; посланника государева отпустил бы с добрым делом и с ним вместе отправил бы своего посланника, доброго человека. Если патриарх и митрополит станут государю служить и станут просить списка с государевой грамоты, которая послана к султану, чтоб им знать государево дело, чем промышлять, то Нащокину список дать и отослать его тайно и государево жалованье Ивану Греку отослать тайно же.
К донским козакам, "которые атаманы и козаки на Дону вверху и которые на низу близко Азова", послана была царская грамота с убеждением, чтоб они в то время, как Нащокин пойдет в Азов, жили с азовскими людьми мирно и, которые азовские люди будут ходить на Дон по-прежнему для рыбных ловель и дров, тех не задирали бы, чтоб пленных турок и черкес отдали, за что царь пожалует их великим жалованьем; козакам было объявлено также, что, в то время как Нащокин будет в Турции, на Дону будет жить сын боярский Хрущев, с которым они не должны пропускать воинских людей на государевы украйны.
Когда Нащокин объявил козакам волю государеву, то они отвечали: "Тебя, посланника, провожать и государю служить мы готовы; но пленников нам отдать нельзя: взяли мы их своею кровью, а ходили эти черкесы за нами сами и наших голов искали, а не мы на них ходили; которых нашу братью атаманов и козаков берут азовские люди, тех на каторги сажают, и не только что не отдают даром, и на окуп не дают, во время мира перехватали козаков 24 человека и на каторги посажали, а эту зиму больше 100 человек по городкам азовские люди с черкесами взяли и на каторги распродали; и то к нам государево нежалованье, что хочет взять у нас пленников, которых мы добыли своею кровью". Сказавши это, козаки отошли от Нащокина, стали в круг и начали читать государевы грамоты; прочтя их, все атаманы и козаки говорили между со.бою шумно, что им пленников не отдавать; потом некоторые подошли опять к послу и начали говорить:
"Прежде государь нас жаловал, писывал к нам в грамотах; низовым атаманам, и лучших называл по имени, а потом приписывал: и всем атаманам низовым и верховым; а теперь писано наперед атаманам и козакам верховым, и потом уже нам, низовым, и то не поимянно; но верховые козаки государевой службы не знают. Если государь теперь с вами прислал окуп, то мы пленников отдадим, а без окупу нам их отдать нельзя: только нам теперь отдать их без окупу, и нам тех окупов не видать и в 10 лет, а к Москве нам по те окупы не ездить; если же вам велел государь тех пленников взять у нас силою, то вы у нас возьмите их из крови, а мы, пересекши их, пойдем, куда очи несут, уже то у нас готово пропало". Нащокин отвечал: "Отъездом вам государю грозить непригоже, холопы вы государевы и живете на государевой отчине". Козаки на это сказали: "Если к нам государево нежалованье, то нам вперед на Дону как жить, что уж вперед у нас пленников окупать не станут? Кого возьмем, а турский станет писать к государю, и государь станет у нас даром брать и к турскому отсылать: и нам на Дону чем жить?" Когда Нащокин стал им говорить, чтоб жили в мире с Азовом, пока он сходит в Константинополь, то козаки отвечали: "Нам теперь через прежние обычаи самим о миру задирать непригоже, а вот наши товарищи на море, Василий Жегулин с товарищами 300 человек, и нам их не выждав, как мириться?" Посланник привез козакам государево жалованье, сукна, и хотел раздавать их по наказу: лучшим - хорошие, а рядовым - похуже; но козаки сказали, что у них больших нег никого, все ровны и разделят сами на все войско, по чему достанется. Когда, наконец, Нащокин стал им говорить, чтоб они служили государю с Хрущевым, то они отвечали: "Прежде мы служили государю и голов у нас не бывало, служивали своими головами, и теперь ради государю служить своими головами, а не с Хрущевым". Но одними словами не кончилось: по возвращении с моря атамана Жегулина козаки в числе 600 человек пришли к посольскому шатру с саблями и ручницами и кричали, чтоб Нащокин показал им государев наказ. Посланник отвечал, что наказ дан о многих делах и показывать его нельзя; если же они пришли грабить государеву казну, то он, посланник, с своими людьми готов помереть за нее. Козаки шумели много, селитру и запасы государевы взяли силою; потом схватили донского атамана Васильева, приехавшего с Нащокиным из Москвы, били его ослопами и посадили в воду перед шатром посольским. Этот Васильев уговаривал их, чтоб они измены свои покрыли, государю не грубили и пленников выдали.