Прежде отправления посла и знатного человека для переговоров о вечном мире хан прислал гонца с требованиями от своего и султанова имени, чтоб сведены были терские и донские козаки, чтоб царь прислал ему 30000 рублей на постройку города на Днепре, на Кошкине перевозе, что по-русски Добрый перевоз выше порогов, и велел бы отпустить в Крым жену умершего Мурат-Гирея. Дьяк Андрей Щелкалов отвечал гонцу: "Это дело нестаточное, государь наш в этом крымского и турского не послушает, мало ль что турский пишет! Прежде писывал турский о Казани и Астрахани, и тому чему верить? Как было тому статься? А теперь также не схожее дело. Терского города государю нашему не снашивать. Терский город поставил государь в своей отчине, в Кабардинской земле для того: из давних лет кабардинские черкасы холопи государевы; а бежали из рязанских пределов в горы, и служили отцу государя нашего и теперь служат; они били челом, чтоб для их обереганья город велел на Тереке поставить, а теперь государю нашему от своей вотчины как отступиться?" Гонец стал опять говорить: "Царь со мною приказывал тайно, чтоб государь города сносить и козаков сводить с Терки (Терека) не велел, только б велел поманить и к царю отписать, что Терку очистить, а царь об этом отпишет к турскому, чтоб турский дал покой; на государя ходить ему не велел; а царь в это время город на Кошкине Перевозе у Днепра поставит, все крымские улусы к Днепру переведет и Перекоп разорит; а на городовой бы харч государь послал к Казы-Гирею 30000 рублей" - Щелкалов отвечал: "Как этому верить? Как царю от турского отстать? И можно ли ему против турского стоять? И каким обычаем Город поставить и укрепить? И наряд у царя есть ли и знает ли турский про город?" Гонец отвечал, что хан пришлет в заложники сына и по человеку из каждого большого рода. С теми же речами гонец был у Годунова; тот отвечал ему о Тереке также отказом, прибавив: "Сам рассуди: если кто поставит деревеньку, хотя и не на своей земле, да устроит ее, то даром не отдаст без крови, да без бою". На тайный наказ о строении города и присылке 30000 рублей Борис отвечал: "Такой великий запрос как можно выполнить? Столько денег и собрать нельзя, просить бы так, как чему можно статься; да чему и верить; царево слово, что ни приказывал к нашему государю, прямо никогда не бывало". После этих переговоров в Думе решились отправить в Крым князя Щербатова, послать с ним поминки, примерясь к прежнему, до 40000 рублей или больше, да хану послать 10000 рублей, Мурат-Гирееву жену отпустить.
В ноябре 1593 года вместе с князем Щербатовым отправились в Ливны боярин князь Федор Яковлевич Хворостинин да оружничий Богдан Иванович Бельский для переговоров о вечном мире с ханским уполномоченным Ахмет-пашою. Приехавши в Ливны, Хворостинин послал сказать Ахмет-паше, чтоб тот ехал к ним за реку Сосну на переговоры; Ахмет отвечал, что ему за реку ехать невместно: прежде приезжал в Путивль большой его брат Мурат князь, а с Москвы приезжал тогда на размену послов Андрей Нагой, который приезжал за реку Сейм к Мурату князю в шатер, потому теперь он, Ахмет-паша, государя своего имени потерять и прежнего обычая нарушить не хочет. Хворостинин возражал, что Андрей Нагой был дворянин обычный и великого такого дела тогда не было, а теперь для великого дела посланы люди великие. Ахмет отвечал, что и он у своего государя человек именитый же, да и служба его к царю Феодору Ивановичу ведома, и ему от хана приказ - за Сосну не ездить. Когда Хворостинин дал знать об этом затруднении царю, то получил грамоту: "Сами знаете, что по ту и по сю сторону Сосны все наша земля, и вы бы приказали к Ахмет-паше, что вы для доброго дела и мимо нашего указа свой съезжий шатер на их стороне велите поставить, только бы Ахмет-паша приезжал к вам на съезд в ваш шатер". Но Хворостинин урядился с Ахмет-пашею иначе: положили съезжаться на середине реки на мосту. Ахмет дал шерть за хана и царевичей - быть в прямой дружбе и братстве с царем, а Хворостинин обещал: "Если хан, калга и все царевичи в своей правде устоят, летом 1594 года на московские украйны воевать не будут, то государь осенью послов своих и другую половину запроса к хану пришлет (первую половину вез Щербатов), и вперед поминки станет посылать ежегодно, государя нашего слово инако не будет, в том верьте нам". Ахмет отвечал: "Я вашим словам верю". Потом Ахмет стал говорить, чтоб государь велел козаков с Дона свести, а к Дербенту и Шемахе дорогу велел очистить. Хворостинин отвечал: "На Дону живут козаки воры, беглые люди и, живучи на Дону, сложась с запорожскими черкасами, Азов теснят без государева ведома и государевых посланников не слушают. А теперь как ваш государь с нашим государем укрепятся, то государь наш пошлет на Дон рать свою и велит тех воров, донских козаков, перехватать и перевешать, остальных с Дону сослать, и вперед на Дону не будет ни одного человека; а на Терку государь пошлет воеводам крепкий наказ, чтоб турецким людям тесноты и помешки нигде не делали".