Что читал Иоанн, это ясно видно из его писем: священное писание, переведенные сочинения отцов церкви, русские летописи, хронографы, из которых брал сведения о римской и византийской истории; но преимущественно он находился под влиянием двух первых, так что послания его наполнены местами из св. писаний и сочинений св. отцов. Талант Иоанна виден в искусном употреблении средств: в переписке с Курбским он ловко обращается к религиозному чувству последнего и выставляет ему на вид ту сторону его поступка, против которой это чувство особенно должно было вопиять: "Князь, зачем ты продал душу за тело; ты озлобился на меня и душу свою погубил, потому что поднял руки на церковное разорение. Не думаешь ли, что убережешься от этого? Никак. Если ты пойдешь вместе с ними (литовцами) воевать, то непременно будешь церкви разорять, иконы попирать, христиан губить. Представь себе, как нежные тела младенцев будут попираемы и терзаемы конскими ногами. Таким образом, твое злобесное умышление разве не уподобляется Иродову неистовству, направленному против младенцев? Неужели ты назовешь это благочестием? Итак, ты ради тела погубил душу, ради славы мимотекущие приобрел бесславие, и не на человека озлобился, но на бога восстал. Разумей, несчастный, с какой высоты и в какую пропасть ты низвергся душою и телом! Могут понять и там, кто поумнее, что ты отъехал, желая славы мимотекущие и богатства, а не от смерти бегал. Если ты праведен и благочестив, то зачем испугался неповинной смерти, которая не есть смерть, но приобретение". Потом Иоанн словами писания доказывает, что и самый отъезд Курбского, даже и без войны против православного отечества, есть грех: "Зачем ты презрел Апостола Павла, который говорит: "Противящийся власти божию повелению противится". Смотри и разумей: кто богу противится, тот называется отступником, и это величайший грех". Курбский указывает на происхождение свое от святого князя Феодора Ростиславича Смоленского-Ярославского и отдает свое дело на суд этому предку своему. Но Иоанн низлагает его и здесь: "С охотою принимаю в судьи святого Феодора Ростиславича, хотя он тебе и родственник: потому что кто был праведен здесь, в земной жизни, тот тем более творит праведное по смерти, и праведно рассудит он между нами и вами. Этот самый святой князь Феодор исцелил царицу нашу Анастасию, которую вы уподобляли Евдокии: ясно, что он не вам, но нам недостойным милость свою простирает; так и теперь надеемся, что он будет помогать более нам, чем вам. Если б вы были чада Авраамля, то творили бы дела Авраамля: может бог и от камней воздвигнуть чад Аврааму; не все происходящие от Авраама к семени Авраамову причитаются, но живущие в вере Авраамовой. Ты пишешь, что хочешь письмо свое в гроб с собою положить: значит ты отложил уже и последнее свое христианство. Господь повелел не противиться злу; а ты и конечное прощение отвергаешь: так не следует тебя и погребать по христиански". Из св. писания заимствует Иоанн уподобления свои: "Ради временной славы (пишет он к Курбскому) и сребролюбия, и сладости мира сего, ты все свое благочестие душевное с христианскою верою и законом попрал; ты уподобился семени, падающему на камень и выросшему при жаре солнечном, но вдруг ради слова ложного ты соблазнился, отпал и плода не сотворил".
Понятно, что при том недостаточном состоянии просвещения, в каком находилось русское общество в описываемое время, грамотей, начетчик тем большим пользовался уважением, чем больше выказывал свою ученость, начитанносгь в речах и посланиях: понятно, что Иоанн любил выказывать свою ученость, помещая в письмах своих обширные исторические выписки: любят обыкновенно хвастаться тем, что редко и ново; толпа увлекается количеством, обилием; законность вопроса о приличии, о мере признается еще очень немногими, умственно возмужалыми; Иоанн же по природе своей не мог принадлежать к этим немногим, ибо менее других был способен удовлетворять требованиям приличия и меры. Плодовитость речи, неуменье сдержаться, умерить себя, проистекая вообще от страстности его природы, зависели также более или менее и от особенного состояния его духа: так, первое послание к Курбскому, написанное в сильном волнении и гневе, отличается особенным многоречием; второе послание кратко; между другими причинами этой краткости нельзя не признать и ту, что второе послание написано при большем спокойствии духа, при большем довольстве своим положением, от военных удач происшедшим.
Болезненное нравственное состояние в Иоанне всего более выражается в этой насмешливости, в этом желании поймать человека на слове, поставить его в трудное положение и наслаждаться этим, в отсутствии уважения, снисхождения к несчастному положению человека, в желании не утешить человека в беде, но возложить на него вину беды, показать ему, что он не имеет права жаловаться. Неудивительно, что он не щадит в своих насмешках Курбского: "Писал ты себе в досаду, - отвечает он ему, - что мы тебя в дальние города, как бы в опале держа, посылали: теперь мы, по воле божией, и дальше твоих далеких городов прошли, и кони наши переехали все ваши дороги из Литвы и в Литву, и пеши мы ходили, и воду во всех тех местах пили; так теперь уже нельзя говорить, что не везде коня нашего ноги были. И где ты хотел успокоиться от всех трудов твоих, в Вольмаре, и тут на покой твой бог нас принес; и где ты думал, что ушел, а мы тут, по воле божией, догнали. И ты дальше поехал". Неудивительно, что Иоанн находил удовольствие злить крымского хана, напоминая ему о некстати высказанном порыве бескорыстия: "Зачем ты просишь у меня подарков? Ведь ты писал, что все богатства мира для тебя с прахом равны?" Но вот один из самых приближенных и усердных новых слуг Ивана, возвышенный царем вследствие нерасположения к людям более родовитым, Василий Грязной, попался в плен к крымским татарам; к этому Грязному царь писал: "Ты писал, что по грехам взяли тебя в плен: так надобно было тебе, Васюшка, без пути средь крымских улусов не заезжать; а если заехал, так надобно было спать не по-объездному. Ты думал, что в объезд приехал с собаками за зайцами: но крымцы самого тебя в торок завязали. Или ты думал, что так же и в Крыму, как у меня стоя за кушаньем, шутить? Крымцы так не спят, как вы, и умеют вас, неженок, ловить. Только бы такие крымцы были, как вы, женки, так им бы и за реку не бывать, не только что в Москве. Ты сказываешься великим человеком: Правда, что греха таить? Отца нашего и наши бояре стали нам изменять, и мы вас, мужиков, к себе приблизили, надеясь от вас службы и правды. А помянул бы ты свое и отцовское величество в Алексине: такие и в станицах езжали; ты сам в станице у Пенинского был мало что не в охотниках с собаками, а предки твои у ростовских владык служили; мы не запираемся, что ты у нас в приближеньи был, и мы для твоего приближенья тысячи две рублей за тебя Дадим, а до этих пор такие, как ты, по 50 рублей бывали".