Перед выступлением в поход Баторий созвал военный совет и спрашивал, куда направить путь. Почти все были того мнения, что надобно идти ко Пскову, ибо овладение этим городом предаст в руки королю всю Ливонию, за которую и ведется, собственно, война. Король и с ним некоторые воеводы были не прочь идти прямо к Новгороду, ибо оттуда приходили вести, что служилые люди готовы отложиться от Иоанна; но с другой стороны, было опасно, идя к Новгороду, оставить за собой такой крепкий город, как Псков, где сосредоточены были почти все силы неприятеля. Это соображение заставило Батория согласиться с большинством и выступить ко Пскову. Каменные стены крепости Острова не устояли против стрельбы, и крепость сдалась. 26 августа польские войска подошли ко Пскову, где начальствовали двое бояр князей Шуйских, Василий Федорович Скопин и Иван Петрович, сын известного воеводы Петра и внук Ивана, знаменитого правителя в малолетство Иоанново; Псков славился как первая крепость в Московском государстве: в продолжение целых столетий главною заботою псковичей было укрепление своего города, подверженного беспрестанным нападениям немцев; теперь обветшавшие укрепления были возобновлены и город снабжен многочисленным нарядом (артиллериею); войска, по иностранным неприятельским показаниям, было во Пскове до 7000 конницы и до 50000 пехоты, включая сюда тех обывателей, которые несли воинскую службу; число осаждающих простиралось до 100000. Король, обозревши город и узнавши от пленных о его средствах, увидал свою ошибку, увидал, что сведения, полученные им прежде о состоянии Пскова, были неверны. Он увидел прежде всего, что у него мало пехоты, что для приступа надобно было иметь ее втрое более, чем сколько было в самом деле, и пороховых запасов для осады такого города было недостаточно. 1 сентября осаждающие начали свои работы, копали борозды (вели траншеи); 7 сентября открыли пальбу, 8 - пробили стену и пошли на приступ, который сначала был удачен: неприятель ворвался в проломы занял две башни - Покровскую и Свиную - и распустил на них свои знамена; осажденные потеряли дух и начали уже отступать но воевода, князь Иван Петрович Шуйский, второй по месту и первый по мужеству, угрозами, просьбами и слезами успел удержать их с одной стороны, а с другой - сделал то же печерский игумен Тихон, вышедший к ним навстречу с иконами и мощами. Сопротивление возобновилось с новою силою: осажденные взорвали Свиную башню, занятую поляками, и согнали венгров с Покровской. Приступ был отбит; осажденные потеряли 863 человека убитыми, 1626 человек ранеными; осаждающие же - более 5000 человек убитыми, и в том числе Гавриила Бекеша, искусного предводителя венгерского. После этого осаждающие долго не могли ничего предпринять, ибо не было пороху; послали за ним к герцогу курляндскому в Ригу; порох привезли, но и тут попытки овладеть городом остались тщетными: не удалась даже попытка овладеть Печерским монастырем; а между тем начались морозы, войско терпело большую нужду и волновалось, требовало прекращения войны; но снять осаду Пскова и возвратиться на зиму домой значило погубить дело, и Баторий во что бы то ни стало решился оставить войско зимовать под Псковом. Дело было чрезвычайно трудное, но у короля был Замойский! Главною заботою последнего было введение дисциплины в войске, причем самое сильное препятствие встречал он в молодых панах и шляхте, привыкших к своеволию, но Замойский не смотрел ни на что: чем знатнее был преступник, тем, по его мнению, строже долженствовало быть наказание; так, он держал в оковах дворянина королевского, поступившего вопреки воинскому уставу, и не выпускал его, несмотря на просьбы целого войска; пред целым войском выставлял на позор своевольных шляхтичей, в нужных случаях наказывал телесно, вешал преступников, строго наказывал также женщин, осмеливавшихся пробираться в обоз. Легко понять, какую ненависть возбудил против себя Замойский таким поведением; кричали: "Он с молодых лет знал только, что за книгами сидел, в италианских школах учился, военного дела не смыслит, советует королю упорно держаться под Псковом и этим советом все войско сгубит!" Бессмысленная шляхта укоряла Замойского за ученость, а сам Замойский признавался, что наука сделала его тем, чем он был, повторяя с гордостию: "Patavium virum me fecit" (Падуа, т. е. Падуанский университет, сделал меня человеком). Кричали, что Замойский покинет войско под Псковом на жертву голоду и холоду, а сам уедет с королем на сейм под предлогом исполнения канцлерских обязанностей; король уехал, но Замойский остался при войске. Кроме Пскова военные действия происходили на Верхней Волге, в Ливонии, в Новгородской области. К Волге пробрались Христоф Радзивилл, Филон Кмита и Гарабурда, но далеко не пошли, боясь сильных полков царских; важнее были наступательные движения шведов: они взяли Лоде, Фиккель, Леаль, Габзель, Нарву, где пало 7000 русских, Виттенштейн; наконец Делагарди перенес войну и на русскую почву, взял Иван-город, Ям, Копорье. В таком положении находились дела, когда царь решился начать снова мирные переговоры с Баторием, причем посредником явился папский посол, иезуит Антоний Поссевин.