Упорство Иоанна относительно приобретения прибалтийских областей всего лучше понимали и оправдывали враги его. Так, Сигизмунд-Август, старавшийся прекратить торговлю с Нарвою, писал по этому поводу к Елисавете, королеве английской: "Московский государь ежедневно увеличивает свое могущество приобретением предметов, которые привозятся в Нарву: ибо сюда привозятся нетолько товары, но и оружие, до сих пор ему неизвестное, привозятся не только произведения художеств, но приезжают и сами художники, посредством которых он приобретает средства побеждать всех. Вашему величеству небезызвестны силы этого врага и власть, какою он пользуется над своими подданными. До сих пор мы могли побеждать его только потому, что он был чужд образованности, не знал искусств. Но если нарвская навигация будет продолжаться, то что будет ему неизвестно?" Английское правительство не обращало внимания на эти опасения соседей Иоанновых и продолжало сношения с Москвою, стараясь доставить здесь своим подданным как можно более торговых выгод; но царь при дружелюбных сношениях своих с Елисаветою имел в виду еще и другое, кроме торговли. Если приятель его, Ерик шведский, просил московских послов, чтоб взяли его в Русь, то Иоанн просил Елисавету дать ему убежище в Англии, если будет изгнан из отечества; Елисавета отвечала, что если когда-либо ее дорогой брат, великий император и великий князь, будет принужден оставить свою страну вследствие ли заговора или нападения внешнего врага, то она примет его, жену его и детей с почестями, подобающими такому великому государю, что он будет проводить жизнь в полной свободе и спокойствии со всеми теми, кого привезет с собою, и будет пользоваться полною свободою относительно веры; будет отведено ему удобное место, где он и может жить на своем содержании, сколько времени ему будет угодно.
Обративши все внимание свое на Ливонию, Иоанн хотел быть спокоен со стороны Крыма. Он думал, что после действий Вишневецкого, Ржевского, Адашева и после взятия Полоцка хан мог убедиться в бесполезности вражды с могущественною Москвою и союза с слабою Литвою. Чтоб попытаться, нельзя ли склонить Девлет-Гирея к миру, отправился в Крым большой посол Афанасий Нагой. Завоеватель Казани и Астрахани в грамоте своей к крымскому хану не хотел употреблять прежних почтительных выражений, писать челобитье; Иоанн писал: "Божиею милостию великого государя царя и великого князя Ивана Васильевича всея Руси, московского, новгородского, казанского, астраханского, немецкого и иных - Великие Орды великому царю, брату моему Девлет-Гирею царю с поклоном слово". И в Крыму переменили прежнее поведение относительно московских послов: Нагой писал, что когда он шел к хану и от хана, то зацепки ему не было никакой: встречники и придверники о пошлинах не поминали. Посол так говорил хану именем своего государя: "Изначала дед наш, великий государь Иван, с твоим дедом, Менгли-Гиреем царем, дружбу и любовь держали великую, и кому из них над недругом бог помощь подаст, друг ко другу сеунчей (вестников победы) посылывали, сами тому радовались, людей между собою жаловали и богатили, недруги их под их ногами были, а друзья их, то слыша, радовались. Этою зимою ходили мы недруга своего короля воевать, седши сами на конь и со всеми ратями своими многих земель, в королеву землю пришли и, слава богу, город Полоцк взяли. Мы было хотели и к Вильне идти, но Рада королева большая к нашим боярам прислала бить челом, чтоб бояре упросили нас из земли воротиться, а государь их король сейчас же пришлет к нам послов своих бить челом о своем неисправлении. Бояре наши били челом брату нашему, князю Владимиру Андреевичу, и, вместе с ним падши к нашим ногам, говорили: великий государь! Вера у вас с королем одна, больше кровь зачем проливать! Недруга своего землю ты воевал, рати твои богатством и пленом наполнились, город у него лучший ты взял, недруг твой прислал к тебе бить челом и в твоей воле хочет быть! И мы, не хотя братнего и боярского челобитья оскорбить, на свое государство пришли". В наказе Нагому было написано: "Если станут спрашивать о Казани, то отвечать: о Казани что и говорить! Казань во всей государской воле, церкви в городе и по уездам многие поставлены, в городе и на посаде все русские люди живут, и многие земли роздал государь княжатам и детям боярским в поместья; этою зимою было на государской службе в Литовской земле одних казанских людей с 50000 кроме русских людей; астраханских людей было тысячи с две; а в дальние походы государь астраханских людей не берет, потому что им ходить далеко, а велел им государь ходить на тамошние службы - в Шавкалы, в Юргенч, в Дербент и в иные места, куда государские воеводы пошлют. Если вспомнят при каком-нибудь случае о великом князе Иване Даниловиче Калите и о царе Узбеке и если сам царь начнет говорить, то послу отвечать, что он еще молод, тех дел не слыхал, то ведает бог да вы, государи; а если станут об этом говорить без царя князья, то отвечать, что такие разговоры к доброму делу нейдут, то дело было невзгодою государя нашего прародителей, а теперь божиею волею Узбеков юрт у кого в руках, сами знаете; известно, от кого на том юрте посланники и воеводы сидят, и по Узбекову юрту кому к кому следует поминки посылать-знаете; Узбек и князь великий Иван уже минулися, а что теперь, то всеми видимо, и что видимо, то минувшего крепче; во всех государствах бог сегодня то повысит, а завтра иное".