Не такой войны ждали в Литве, где надеялись на внутренние смуты и совершенное бессилие правительства в малолетство сына Василиева. Сигизмунд обманулся в своих расчетах точно так же, как обманулся брат его Александр по смерти Иоанна III, и хотел прекратить бесполезную борьбу. Еще в сентябре 1535 года приехал в Москву к князю Ивану Телепневу-Оболенскому Андрей Горбатый, человек брата его, князя Федора, находившегося в литовском плену; Горбатый объявил, что гетман Юрий Радзивилл говорил ему о желании короля быть в мире и братстве с великим князем и поручил ему говорить об этом в Москве всем боярам и дьякам; что то же самое говорили ему и другие паны. Бояре приговорили, что надобно Горбатого отпустить к князю Федору, к которому князь Иван пошлет свою грамоту. В этой грамоте Оболенский писал к брату, что, как ему хорошо известно, война начата не с московской стороны, что великий князь посылал к королю Тимофея Заболоцкого для мира и братства, а король с ним нашему государю прислал ответ жестокий и затем вместо посла отправил рать свою на государеву землю. А государь наш, как есть истинный христианский государь, и прежде не хотел и теперь не хочет, чтоб кровь христианская лилась, а бусурманская рука высилась; хочет наш государь того, чтоб христианство в тишине и покое было. Так если король желает того же и пришлет к нашему государю, то пересылками между государей добрые дела становятся.
Прошло четыре месяца. В начале февраля 1536 года в Москву дали знать из Смоленска, что к князю Оболенскому идет посол от гетмана Радзивилла, человек его Гайка. Посол подал опасную грамоту королевскую для проезда московских послов в Литву, а в грамоте к Оболенскому Радзивилл писал, будто пленник князь Федор Овчина-Оболенский бил челом, чтобы паны ходатайствовали у короля о мире, и король по их ходатайству посылает теперь опасную грамоту. Эта опасная грамота опять не понравилась в Думе великокняжеской; здесь рассуждали: "Пишут на князя Федора, что им князь Федор бьет челом; а князь Федор у них в руках, что хотят, то на него пишут"; приговорили, чтоб Оболенский послал к Радзивиллу вместе с его человеком своего человека с гра мотою, написал бы, что князю Федору бить челом непригоже; приговорили также послать по прежним обычаям свою опасную грамоту на королевских послов; князю же Оболенскому потому нужно было послать своего человека, чтобы дело не порвалось.
В тот самый день, как Оболенский отпустил Гайку из Москвы, именно 27 февраля, литовские войска потерпели поражение под Себежом. В Литве понимали, что это событие не заставит московское правительство исполнить требование короля и отправить своих послов в Литву, и потому придумали новое средство согласить требования обеих сторон. В мае Радзивилл прислал к Оболенскому новую грамоту, в которой писал: "Ты пишешь, чтобы наш господарь отправил своих послов к вашему господарю; но рассудите сами, кому приличнее отправить своих послов - нашему ли господарю, который в таких преклонных летах, или вашему, который так еще молод? Прилично вашему господарю послать к нашему, как к отцу своему. Но если б ваш господарь и отправил своих послов к нашему господарю, давши им полный наказ и запретивши выступать из него, то может легко случиться, что наш господарь не примет этих условий и послы возвратятся, ничего не сделавши; то же самое может случиться, если и наш господарь пришлет к вам в Москву своих послов. Для избежания этого посоветуй с братьею своею, князьями и боярами, господарю своему, чтоб он отправил послов своих великих на границы, давши им полномочие; а король пошлет с своей стороны также великих послов с полномочием, так чтоб, не заключивши мира или перемирия, они не могли разъехаться".
Но это средство не помогло, особенно после себежского дела; великий князь говорил с матерью своею и с боярами, что отправлять к королю послов своих ему непригоже: прежде отец его никогда не посылывал; и на съезд ему послов своих отправить также непригоже; много о том бывало речей от папы и от цезаря, чтоб послам быть на съезде, и князь великий Василий всегда отговаривал. С этим решением Оболенский опять отправил человека своего к Радзивиллу; в грамоте своей он дал ему знать, что государи в сношениях своих друг с другом должны поддерживать достоинство государств своих, а не считаться летами: "Ведомо вам гораздо, что с божиею волею от прародителей своих государи наши государства свои держат; отец государя нашего, великий государь Василий, был на государствах отца своего и на своих; теперь сын его на тех же государствах деда и отца своего; государь наш теперь в молодых летах, а милостию божиею государствами своими в совершенных летах. А что ты писал о съезде посольском на границах, то это кто-нибудь, не желая между государями доброго согласия, такие новизны выдумывает; от предков наших государей повелось, что от королей к ним послы ходили и дела у них делали".
Король сделал еще шаг вперед: в июлe месяце прислал уже прямо от себя к Иоанну кревского наместника Никодима Техановского с прежним требованием присылки великих послов в Литву и с опасною грамотою на них. В Думе решили: Никодима отпустить, а к королю послать сына боярского доброго, для того чтоб с королем дела не порвать; а не послать к королю человека, то вперед задрать о мире будет тяжело. И отправили в Литву сына боярского Хлуденева с опасною грамотою на королевских послов. Хлуденев возвратился уже в ноябре и объявил, что к Рождеству будут в Москву великие литовские послы - полоцкий воевода Ян Юрьевич Глебович с товарищами; Хлуденев сказывал также, что по дороге честь ему была велика, кормы давали вдоволь и чтили его. Ян Глебович явился к назначенному сроку, и переговоры открылись; они начались спором о том, кто первый начал войну - литовцы или русские. Говорили бояре с послами о том многие речи; бояре говорили: королевы люди начали, а послы говорили: великого князя люди начали - и долго о том говорили. Послы говорили, что король посылал гетмана на северские города, потому что эти города его; король Казимир отдал их Шемякину и Можайскому, и те изменили и передали их Москве. Бояре отвечали, что северские города были к Киеву, а Киев - отчина великому князю; и о том речей спорных и бранных много говорили. Когда эти споры наскучили, послы сказали, что не для чего говорить о старине, а надобно найти доброе дело, как бы между государями мир устроить. Когда бояре согласились говорить о настоящем деле, то начался спор, кому первому излагать свои условия; бояре настояли, чтобы первые говорили послы, и те начали требованием Новгорода и Пскова. Бояре отвечали: "И прежде о том бывали речи, да плода не было и не будет. Зачем говорить нелепости, от которых плода никакого нет? Где Новгород, где Псков? И конца тому нет, откуда идут ваши речи". После многих спорных речей послы сказали: "Много поговоривши, как бы к концу приговориться" - и стали требовать мира, какой был между Казимиром и Василием Темным. Бояре назвали и это бесплодными речами. Послы стали говорить о мире Иоанна III с Александром, Василия с Сигизмундом; бояре, разбранившись с ними, пошли прочь, и великий князь велел послам ехать на подворье.