На границах литовских в княжение Василия упоминаются козаки смоленские: король Сигизмунд не раз жаловался великому князю, что они нападали на литовские владения.
Если вследствие означенных причин явились козаки на границах, или украйнах, Московского государства, то не могли не явиться они на степной украйне Западной Руси, на украйне днепровской, тем более что здесь еще во время самостоятельного существования Руси видим много разноименных народцев, полукочевых, полуоседлых, с воинственным характером, признающих власть князей русских, видим торков, берендеев, коуев, турпеев, которые носили общее название черных клобуков; летописец же говорит, что это название тождественно с названием черкас, которым малороссийские козаки постоянно называются в московских памятниках. Но если упомянутые народцы действительно составили зерно малороссийского козачества, то, с другой стороны, в Литовской Руси не было также недостатка в причинах, по которым к этому зерну присоединились многочисленные толпы козаков чисто русского происхождения, ибо днепровская украйна по географическому положению своему долженствовала быть издавна страною военных поселений. От описываемого времени дошли до нас любопытные известия о козаках малороссийских; хан Саип-Гирей так жаловался на них королю Сигизмунду: "Приходят козаки черкасские и каневские, становятся под улусами нашими на Днепре и вред наносят нашим людям; я много раз посылал к вашей милости, чтоб вы их остановили, но вы их остановить не хотели; я шел на московского: тридцать человек за болезнию вернулись от моего войска, козаки поранили их и коней побрали. Хорошо ли это: я иду на твоего неприятеля, а твои козаки из моего войска коней уводят? Я приязни братской и присяги сломать не хочу, но на те замки, Черкасы и Канев, хочу послать свою рать. А это знак ли доброй приязни братской? Черкасские и каневские властели пускают козаков вместе с козаками неприятеля твоего и моего (великого князя московского), вместе с козаками путивльскими по Днепру под наши улусы и, что только в нашем панстве узнают, дают весть в Москву; в Черкасах старосты ваши путивльских людей у себя на вестях держат; так на Москву из Черкас пришла весть за пятнадцать дней перед нашим приходом". Малороссийские козаки находились под ведомством старосты черкасского и каневского, а эту должность в описываемое время занимал известный Евстафий Дашкович.
Город в московских областях не изменил своего значения и внешнего вида в княжение Василия; по-прежнему он оставался местом убежища для окружного народонаселения в случае нашествия неприятельского; дворы, которые имели в городах окрестные землевладельцы и монастыри, назывались дворами осадными: так, от описываемого времени дошла до нас великокняжеская грамота к тверскому городскому прикащику и ключнику об отводе места Иосифову Волоколамскому монастырю под осадный двор. В 1508 году великий князь велел мастеру Алевизу Фрязину вкруг города Москвы обкладывать ров камнем и кирпичом и пруды копать. Иностранцы так описывают Москву времен Василиевых: "Город Москва деревянный и довольно обширный, но издали кажется еще обширнее, чем на самом деле, потому что большие сады и дворы при каждом доме увеличивают пространство города; кроме того, на конце его находятся жилища кузнецов и других мастеров, для которых необходим огонь, и между этими жилищами находятся целые луга и поля. Великий князь Василий выстроил для своих телохранителей за рекою новый город Нали (Nali, Наливки), что по-русски значит infunde (наливай), потому что им одним позволено пить мед и пиво, когда хотят; поэтому они и удалены за реку, чтоб не заражали других своим примером. Около города находятся монастыри, из которых каждый издали кажется городом. Обширность города не позволяет определить межу и устроить достаточные укрепления. Улицы в некоторых местах загорожены рогатками, при которых находятся сторожа, имеющие обязанность наблюдать, чтоб никто не ходил ночью после урочного часа; если кого поймают в запрещенное время, то бьют, грабят или сажают в тюрьму, исключая людей известных и почетных, которых сторожа провожают до дому. Такие сторожа помещаются там, где лежит свободный вход в город, ибо остальную часть его обтекает Москва-река, в которую под самым городом впадает Яуза, а чрез эту реку трудно переправляться по высоте берегов; на Яузе построено много мельниц. Этими-то реками ограждается город, который, кроме немногих каменных домов, церквей и монастырей, весь деревянный. Число церквей в нем показывают едва вероятное; говорят, что их более 41500. Обширный город этот очень грязен, почему на разных, более других посещаемых местах находятся мосты. Крепость, построенная из кирпича, с одной стороны омывается рекою Москвою, а с другой-Неглинною. Последняя подле верхней части крепости является в виде пруда; вытекая из него, наполняет крепостные рвы, в которых находятся мельницы. Крепость кроме обширных и великолепных палат великокняжеских заключает в себе дом митрополичий, домы братьев великого князя, вельмож и разных других лиц, все большие и деревянные; кроме того, много в ней церквей". На литовской границе приобретена была крепость первой важности по тому времени-Смоленск; на этой стороне ограничились ею да укреплением Пскова; в 1517 году здесь пало стены 40 сажен; мастер Иван Фрязин надделал эти 40 сажен, камень возили священники, псковичи носили песок и сеяли решетом; несмотря на то, постройка обошлась великому князю в 700 рублей. Более старались укреплять города на южной и восточной украйне от крымцев и казанцев: в 1509 году построили в Туле город деревянный, в 1520-каменный; в 1525 построен в Коломне город каменный; в Чернигове и Кашире построены города деревянные в 1531 году, а на реке Осетре-каменный; на востоке укреплен каменным городом Нижний еще в 1508 году, строил город мастер Петр Фрязин; мы упоминали уже о построении нового деревянного города Васильсурска. В 1508 году великий князь прислал в Новгород боярина, велел ему урядить здесь торги, ряды и размерить по-московски улицы; в 1531 году прислал туда же дьяков, приказал им на Софийской стороне размерить улицы; они начали размерять Великую улицу от Владимирских ворот прямо в конец, и все улицы от поля прямо в берег, и места по всему пожару; дьяки приказали также поставить решетки по всему городу и учредить пожарных сторожей (огневщиков); с 1 октября начали стоять сторожа у решеток; эта мера оказалась благодетельною: прежде было в городе много злых людей, грабежей, воровства, убийства, с этих же пор начала быть тишина по всему городу; многие злые люди от такой крепости городской побежали прочь, а другие исправились и привыкли к честному труду. Значительные пожары были редки в Москве в княжение Василия: в 1508 году погорел посад и торг от панского двора; в 1531 году загорелся порох на Успенском враге, на дворе иностранного мастера Алевиза, где его делали: в один час сгорело работников больше 200 человек. В Новгороде Великом был большой пожар в 1508 году, тогда погибло более 5000 человек; в Новгороде Нижнем-в 1531 году; раза два упоминаются пожары во Пскове; сгорел весь Изборск.