Три монастыря пользовались особенным расположением Василия: Иосифов Волоцкий был ему близок по отношениям к основателю, находился под его особенным покровительством, отличался приверженностью к его лицу; но самая эта близость отношений и недавняя знаменитость монастыря не могли внушить великому князю такого высокого уважения, какое он питал к монастырям Кириллову Белозерскому и Сергиеву Троицкому; иноческая жизнь в первом особенно его прельщала, так что он выражал желание постричься здесь; Троицкий монастырь по святости и государственному значению основателя не переставал пользоваться всеобщим великим уважением. "Вашими молитвами, - говорил Василий троицкому игумену, - дал мне бог сына, я крестил его у чудотворца, поручил его ему, положил ребенка на раку преподобного; вам, отец, я своего сына на руки отдал". Прежде, обращаясь к митрополиту, братьям и боярам, великий князь сказал: "Приказываю сына богу, богородице, святым чудотворцам и тебе, отцу своему, Даниилу, митрополиту всея Руси"; не прибавил, что приказывает братьям, к которым обратился только с напоминанием о их обязанностях к племяннику, о клятве, ими данной. Мысль о малолетстве сына, о возможности смут по этому случаю сильно беспокоила умирающего. "Молись, отец, о земском строении", - говорил он троицкому игумену.
Жены и сына не было долго у постели больного; причина вскрывается: он боялся своим изнеможенным видом сокрушить жену, испугать сына; пока еще оставалась надежда на выздоровление, он не хотел с ними видеться, дожидаясь возможности сказать жене утешительное слово, показаться не в столь страшном виде. Будучи здоров, он желал нравиться молодой жене и для этого даже обрил себе бороду. Когда надежда на выздоровление исчезла, больной решился благословить старшего сына крестом Петра-чудотворца, соединяя с этим действием особенную силу, которой не хотел лишить своего наследника; но и тут было раздумал, боясь испугать своим видом малютку; все заботы, все мысли о будущем сосредоточивались у больного на одном старшем сыне, великом князе, наследнике престола; но если для отца-государя мысль о старшем сыне была преобладающею, то мать не могла забыть и о младшем сыне, настояла, чтоб отец благословил и этого малютку. Высказавшиеся здесь семейные отношения Василия дополняются немногими дошедшими до нас письмами его к Елене. В одном письме великий князь заботливо спрашивает у жены о ее здоровье: "От великого князя Василья Ивановича всея Руси жене моей Елене. Я здесь, дал бог, милостию божиею и пречистыя его матери и чудотворца Николы жив до божьей воли; здоров совсем, не болит у меня, дал бог, ничто. А ты б ко мне и вперед о своем здоровье отписывала, и о своем здоровье без вести меня не держала, и о своей болезни отписывала, как тебя там бог милует, чтоб мне про то было ведомо. А теперь я послал к митрополиту да и к тебе Юшка Шеина, а с ним послал к тебе образ - Преображенье господа нашего Иисуса Христа; да послал к тебе в этой грамоте запись свою руку; и ты б эту запись прочла да держала ее у себя. А я, если даст бог, сам, как мне бог поможет, непременно к Крещенью буду на Москву. Писал у меня эту грамоту дьяк мой Труфанец, и запечатал я ее своим перстнем". Собственноручная записка великого князя, к сожалению, не дошла до нас. Второе письмо великого князя к Елене есть ответное на уведомление ее, что у маленького Иоанна показался на шее веред: "Ты мне прежде об этом зачем не писала? И ты б ко мне теперь отписала, как Ивана-сына бог милует и что у него такое на шее явилось, и каким образом явилось, и как давно, и как теперь. Да поговори с княгинями и боярынями, что это такое у Ивана-сына явилось и бывает ли это у детей малых? Если бывает, то отчего бывает? С роду ли или от иного чего? О всем бы об этом ты с боярынями поговорила и их выспросила да ко мне отписала подлинно, чтоб мне все знать. Да и вперед чего ждать, что они придумают, - и об этом дай мне знать; и как ныне тебя бог милует и сына Ивана как бог милует, обо всем отпиши". Елена отвечала, что веред прорвался; Василий писал к ней опять: "И ты б ко мне отписала, теперь что идет у сына Ивана из больного места или ничего не идет? И каково у него это больное место, поопало или еще не опало, и каково теперь? Да и о том ко мне отпиши, как тебя бог милует и как бог милует сына Ивана. Да побаливает у тебя полголовы, и ухо, и сторона: так ты бы ко мне отписала, как тебя бог миловал, побаливало ли у тебя полголовы, и ухо, и сторона, и как тебя ныне бог милует? Обо всем этом отпиши ко мне подлинно". Четвертое письмо-ответное на уведомление Елены о болезни второго сына Юрия: "Ты б и вперед о своем здоровье и о здоровье сына Ивана без вести меня не держала и о Юрье сыне ко мне подробно отписывай, как его станет вперед бог миловать". В пятом письме пишет: "Да и о кушанье сына Ивана вперед ко мне отписывай: что Иван сын покушает, чтоб мне было ведомо".
Мы видели, что, по свидетельству Герберштейна, Василия кончил то, что начато было отцом его, вследствие чего властию своею над подданными он превосходил всех монархов в целом свете, имел неограниченную власть над жизнию, имуществом людей, как светских, так и духовных; из советников его, бояр, никто не смел противоречить или противиться его приказанию; по известию Герберштейна, русские торжественно провозглашали, что воля государева есть воля божия, что государь есть исполнитель воли божией; о деле неизвестном говорили: "Знает то бог да великий князь". Когда Герберштейн спросил седого старика, бывшего великокняжеским послом в Испании, зачем он так суетился во время приема послов, то он отвечал: "Сигизмунд! Мы служим своему государю не по-вашему". Когда боярин Берсень Беклемишев позволил себе противоречить Василиеву мнению относительно Смоленска, то великий князь сказал ему: "Ступай, смерд, прочь, не надобен ты мне". Встречаем известия, что в важных делах великий князь рассуждал в думе с братьями и боярами, но в то же время встречаем известие, что Василий о важных делах рассуждал, запершись сам-третей с любимцами, приближенными к себе людьми. К объяснению этих известий служит тот же драгоценный памятник-повествование о кончине Василия; здесь мы видим, что самым приближенным к великому князю человеком был тверской дворецкий Шигона Поджогин, потом доверенностию его пользовались дьяки Мансуров, Путятин, Цыплятев, Курицын, Раков, Мишурин; то же расположение к дьякам мы увидим после и у сына Васильева, Иоанна IV; Мансуров и Путятин посланы были тайно за духовными грамотами; тайно от братьев и от бояр великий князь велел сжечь эти прежние духовные, о чем знали только Шигона и Путятин; потом, начавши думать о новой духовной, Василий, сказано, пустил к себе в думу Шигону и Путятина, следовательно, думал сам-третей; с этими двумя приближенными людьми он стал думать, кого бы еще пустить в думу о духовных грамотах. Имеем право заключать, что так бывало и в других случаях: братья великокняжеские и бояре, все или некоторые, допускались к рассуждению о делах на предварительном совещании великого князя с доверенными людьми. Когда по приезде уже в Москву Василий решился приступить к предсмертным распоряжениям, то призвал бояр-князя Василия Васильевича Шуйского, Михаила Юрьевича, Михаила Семеновича Воронцова, казначея Петра Головина, Шигону, дьяков Путятина и Мишурина; потом прибавлены были в думу бояре - князь Иван Васильевич Шуйский, Михайло Васильевич Тучков, и, наконец, после совещания с этими боярами был присоединен князь Михайло Глинский по родству с великою княгинею. Таким образом, мы видим здесь всех вельмож двора Василиева, которых великий князь считал нужным призвать к совещанию о будущих судьбах государства; здесь, как ясно видно, поставлены они по степени их знатности, и первое место занимает князь Шуйский. Мы видели, что в княжение предшественников Василиевых долго первенствовала фамилия князей Гедиминова рода-Патрикеевых; старшая линия пала при Иоанне III, младшая осталась; первое место после князя Ивана Юрьевича Патрикеева с званием воеводы московского занял князь Василий Данилович Холмской, зять великого князя, второе место - князь Данило Васильевич Щеня-Патрикеев. Но Холмского скоро постигла участь Патрикеевых: летом 1508 года летописец упоминает о походе князя Василия Даниловича к Брянску против литовцев, а осенью говорит о его заточении в тюрьму и о смерти. Причин не знаем; видим только, с какою опасностию сопряжено было в это время первое место-место воеводы московского. Звание Холмского принял следовавший за ним князь Данило Васильевич Щеня, о котором упоминается в последний раз в 1515 году. На втором после Щени месте видим князя Димитрия Владимировича Ростовского на третьем-князя Василия Васильевича Шуйского, на четвертом-сына старика Щени, князя Михайлу Даниловича Щенятева. Кто носил звание воеводы московского по смерти старика Щени, с точностию не знаем; при конце княжения Василиева в числе приближенных к нему бояр на первом месте видим князя Василия Васильевича Шуйского, который прежде занимал третье место; по всем вероятностям, он носил звание воеводы московского. Шуйские, потомки князей суздальских-нижегородских, так долго отстаивавших свою самостоятельность от князей московских, Шуйские, один из которых, князь Василий Гребенка, был последним воеводою вольного Новгорода, после других Рюриковичей вступили в службу московских князей и были в тени при Иоанне III; только в княжение сына его они добиваются первенствующего положения. Второе место после Шуйского занимает не князь, но потомок одной из древнейших московских боярских фамилий, Михаил Юрьевич Кошкин. Мы видели, что, несмотря на сильный приплыв княжеских фамилий Рюриковичей и Гедиминовичей к московскому двору, Кошкины успешнее других боярских родов сдерживали этот напор, не позволяли себе слишком удаляться от первых мест и были, таким образом, представителями древних московских боярских фамилий, имевших такое важное значение в истории собирания Русской земли. Мы видели, что Яков Захарьевич Кошкин занимал третье место в думе Иоанна III, после князя Холмского и Щени; теперь племянник его, сын Юрия Захарьевича, не хотевшего уступать князю Щене-Патрикееву, Михаил Юрьевич, занимает уже второе место в ближней думе великого князя Василия. Что Михаил Юрьевич был из числа самых близких и приверженных людей к Василию, это ясно видно из рассказа о кончине великого князя: последний послал за ним, когда еще находился в Волоколамске; Михаил Юрьевич заботливо ухаживает за больным, утешает его надеждою, что через день или два получит облегчение; Михаил Юрьевич вместе с Шигоною присутствует при благословении сыновей, при прощании с женою; Михаил Юрьевич держит сторону митрополита, одобряет намерение великого князя постричься перед смертию; Михаил Юрьевич поднимает ослабевшую руку умирающего для крестного знамения.