Расположившись в дворце, великий князь призвал к себе бояр - князя Василия Васильевича Шуйского, Михайлу Юрьевича Захарьина, Михайлу Семеновича Воронцова, казначея Петра Ивановича Головина, дворецкого Шигону-и велел при них писать духовную грамоту дьякам своим-Меньшому Путятину и Федору Мишурину; потом в думу о духовной грамоте к прежним боярам прибавил еще князя Ивана Васильевича Шуйского, Михайлу Васильевича Тучкова и князя Михайлу Львовича Глинского; последнего, поговоря с боярами, прибавил он потому, что он был родной дядя великой княгине Елене; в это же время приехал в Москву князь Юрий Иванович. По написании духовной Василий начал думать с митрополитом Даниилом, владыкою коломенским Вассианом и духовником своим, протопопом Алексеем, о пострижении, потому что давно была у него эта мысль; еще на Волоке он говорил духовнику и старцу Мисаилу Сукину: "Смотрите, не положите меня в белом платье; хотя и выздоровлю - нужды нет, мысль моя и сердечное желание обращены к иночеству"; и платье с Волока велел взять с собою в дорогу готовое; на пути приказывал Шигоне и Путятину то же самое, чтоб не положили его в белом платье. Тогда же великий князь тайно приобщался и маслом соборовался, а в субботу перед Николиным днем соборовался уже явно; на другой день в воскресенье велел приготовить себе служебные дары; когда дали знать, что их несут, встал с постели, опираясь на боярина Михайлу Юрьевича Захарьина, и сел в кресла; когда же вошел духовник с дарами, Василий стал на ноги, приобщился со слезами и лег в постелю, после чего, призвав к себе митрополита, братьев Юрия и Андрея, всех бояр, начал говорить: "Приказываю своего сына, великого князя Ивана, богу, пречистой богородице, святым чудотворцам и тебе, отцу своему, Даниилу, митрополиту всея Руси; даю ему свое государство, которым меня благословил отец мой; а вы, братья мои, князь Юрий и князь Андрей, стойте крепко в своем слове, на чем вы мне крест целовали, о земском строении и о ратных делах против недругов моего сына и своих стойте сообща, чтоб православных христиан рука была высока над бусурманством; а вы, бояре, боярские дети и княжата, как служили нам, так служите и сыну моему, Ивану, на недругов все будьте заодно, христианство от недругов берегите, служите сыну моему прямо и неподвижно". Отпустивши братьев и митрополита, умирающий стал говорить боярам: "Знаете и сами, что государство наше ведется от великого князя Владимира киевского, мы вам государи прирожденные, а вы наши извечные бояре: так постойте, братья, крепко, чтоб мой сын учинился на государстве государем, чтоб была в земле правда и в вас розни никакой не было; приказываю вам Михайлу Львовича Глинского, человек он к нам приезжий; но вы не говорите, что он приезжий, держите его за здешнего уроженца, потому что он мне прямой слуга; будьте все сообща, дело земское и сына моего дело берегите и делайте заодно; а ты бы, князь Михайло Глинский, за сына моего Ивана, и за жену мою, и за сына моего князя Юрья кровь свою пролил и тело свое на раздробление дал".
Великий князь очень скорбел и изнемогал, но боли не чувствовал; рана не увеличивалась, только дух от нее был тяжек. Василий призвал князя Михайлу Глинского, двоих лекарей своих, Николая и Феофила, и спрашивал у них, чего бы прикладывать к болячке или что бы такое пустить в рану, чтоб духу не было. Боярин Михайло Юрьевич Захарьин, утешая его, начал говорить: "Государь князь великий! Обождавши день-другой, когда тебе немного полегчеет, пустить бы водки в рану". Больной обратился к лекарю Николаю и сказал ему: "Брат Николай! Видел ты мое великое жалованье к себе: можно ли что-нибудь такое сделать, мазь или другое что, чтоб облегчить мою болезнь?" Николай отвечал: "Видел я, государь, к себе жалованье твое великое; если б можно, тело бы свое раздробил для тебя, но не вижу никакого средства, кроме помощи божией". Тогда великий князь сказал детям боярским и стряпчим своим: "Братья! Николай узнал мою болезнь: неизлечимая! Надобно братья, промышлять, чтоб душа не погибла навеки". Стряпчие и дети боярские заплакали горько, тихо для него, но, вышедши вон, громко зарыдали и были как мертвые. Больной забылся, во сне вдруг запел: "Аллилуйя, аллилуйя, слава тебе, боже!", потом, проснувшись, начал говорить: "Как господу угодно, так пусть и будет, буди имя господне благословенно отныне и до века". 3 декабря, со вторника на среду, приказал духовнику держать наготове запасные дары. В это время пришел игумен троицкий Иоасаф, и великий князь сказал ему: "Помолись, отец, о земском строении и о сыне моем Иване и о моем согрешении: дал бог и великий чудотворец Сергий мне вашим молением и прошением сына Ивана; я крестил его у чудотворца, вручил его чудотворцу и на раку чудотворцеву его положил, вам сына своего на руки отдал; так молите бога, пречистую его матерь и великих чудотворцев о Иване, сыне моем, и жене горемычной; а ты, игумен, прочь не езди, из города вон не выезжай". В среду опять приобщился, с постели при этом встать уже не мог, но под плечи подняли его; после причастия поел немного. Потом призвал бояр-князей Василья и Ивана Шуйских, Воронцова, Михайлу Юрьевича, Тучкова, князя Михайлу Глинского, Шигону, Головкина, дьяков-Путятина и Мишурина, и были они у него от третьего часа до седьмого, все наказывал им о сыне, о устроении земском, как быть и править государством; когда все другие бояре ушли, остались трое: Михаил Юрьев, Глинский и Шигона-и были у него до самой ночи; им приказывал о великой княгине Елене, как ей без него быть, как к ней боярам ходить, и о всем им приказал, как без него царству строиться. Пришли братья-Юрий и Андрей-и начали принуждать больного, чтоб чего-нибудь поел; он велел подать миндальной каши и только к губам поднес. Братья вышли, но Андрея великий князь велел воротить и начал говорить ему, Юрьеву, Глинскому и Шигоне: "Вижу сам, что скоро должен умереть, хочу послать за сыном Иваном, благословить его крестом Петра-чудотворца, да хочу послать за женою, наказать ей, как ей быть после меня; но нет, не хочу посылать за сыном, мал он, а я лежу в такой болезни-испугается". Князь Андрей и бояре стали уговаривать его: "Государь князь великий! Пошли за сыном, благослови его и за великой княгиней пошли". Больной согласился. Брат великой княгини, князь Иван Глинский, принес ребенка на руках, за ним шла мама Аграфена Васильевна; великий князь благословил сына и наказал маме: "Смотри, Аграфена, от сына моего Ивана не отступай ни пяди!" Когда ребенка вынесли, ввели великую княгиню: едва могли удерживать ее брат великокняжеский Андрей Иванович и боярин Челяднин, билась и плакала горько. Великий князь утешал ее, говорил: "Жена! Перестань, не плачь, мне легче, не болит у меня ничего но благодарю бога"; и в самом деле он уже не чувствовал никакой боли. Когда Елена немного утихла, то начала говорить: "Государь князь великий! На кого меня оставляешь, кому детей приказываешь?" Василий отвечал: "Благословил я сына своего Ивана государством и великим княжением, а тебе написал в духовной грамоте, как писалось в прежних грамотах отцов наших и прародителей, как следует, как прежним великим княгиням шло". Елена просила, чтоб великий князь благословил и младшего сына-Юрия; Василий согласился, благословил его крестом Паисиевским, о вотчине же сказал: "Приказал я и в духовной грамоте написал, как следует". Хотел он поговорить с женою, как ей жить после него, но от ее крика не успел ни одного слова сказать; она не хотела выходить из комнаты, но от крика Василий принужден был насильно велеть ее вывести, поцеловавшись с нею в последний раз. После этого великий князь послал за владыкою коломенским Вассианом и старцем Мисаилом; спросил о кирилловском игумене, потому что прежде он думал постричься в Кирилловом монастыре, но ему сказали, что кирилловского игумена нет в Москве; тогда послал за троицким игуменом Иоасафом. В это время пришел к больному Даниил-митрополит, братья, все бояре и дети боярские; митрополит и владыка Вассиан стали говорить, чтоб великий князь послал за образом Владимирской богородицы и св. Николая Гостунского; образа принесли; великий князь послал Шигону к духовнику, чтоб тот принес из церкви дары служебные, и велел его спросить: "Бывал ли он при том, когда душа разлучается от тела?" Протопоп отвечал, что мало бывал. Тогда великий князь велел ему войти в комнату и стать против него, а стряпчему Федору Кучецкому велел стать с протопопом рядом, потому что Федор видел преставление отца его, великого князя Ивана; дьяку крестовому Данилу велел петь канон мученице Екатерине да канон на исход души и отходную велел себе говорить. Когда дьяк запел канон, больной немного забылся, потом проснулся и начал говорить, как будто видя видение: "Великая Христова мученица Екатерина, пора царствовать; так, госпожа, царствовать"; очнувшись совершенно, взял образ великомученицы Екатерины, приложился к нему и к мощам той же святой, которые принесли ему тогда; подозвал к себе боярина Михайлу Семеновича Воронцова, поцеловался с ним и простил его. Долго еще он лежал после того; духовник подошел, хотел ему дать причастие, но он сказал ему: "Видишь сам, что лежу болен, а в своем разуме; но когда станет душа от тела разлучаться, тогда мне дай дары; смотри же рассудительно, не пропусти времени". Потом, подождавши еще немного, подозвал к себе брата Юрия и сказал ему: "Помнишь, брат, как отца нашего великого князя Ивана не стало на другой день Дмитрова дни, в понедельник, немощь его томила день и ночь? И мне, брат, также смертный час и конец приближается". Подождавши еще немного, подозвал Даниила митрополита, владыку коломенского Вассиара, братьев, бояр и сказал: "Видите сами, что я изнемог и к концу приблизился, а желание мое давно было постричься; постригите меня". Митрополит и боярин Михаил Юрьевич хвалили это желание; но другое говорили князь Андрей Иванович, Михайло Семенович Воронцов и Шигона: "Князь великий Владимир киевский умер не в чернецах, а не сподобился ли праведного покоя? И иные великие князья не в чернецах преставились, а не с праведными ли обрели покой?" И был между ними спор большой. Великий князь подозвал к себе митрополита и сказал ему: "Исповедал я тебе, отец, всю свою тайну, что хочу монашества; чего так долежать? Сподоби меня облещись в монашеский чин, постриги меня". Потом, еще немного подождав, сказал: "Так ли мне, господин митрополит, лежать?" Начал креститься и говорить: "Аллилуия, аллилуия, слава тебе, боже!" Говорил также из икосов, слова выбирая. Конец его приближался, язык стал отниматься, но умирающий все просил пострижения, брал простыню и целовал ее; правая рука уже не могла подниматься, боярин Михаил Юрьевич поднимал ее ему, и Василий не переставал творить на лице крестное знамение, смотря вверх направо, на образ богородицы, висевший передним на стене. Тогда Даниил-митрополит послал старца Мисаила, велел принесть монашеское платье в комнату; отрицание же великий князь исповедал митрополиту еще в то время, когда приобщался в воскресенье, тогда еще сказал: "Если не дадут меня постричь, то на мертвого положите монашеское платье, потому что это давнее мое желание". Когда старец Мисаил пришел с платьем, то больной уже приближался к концу; митрополит, взявши епитрахиль, подал через великого князя троицкому игумену Иоасафу. Но князь Андрей Иванович и боярин Воронцов стали и тут противиться пострижению; тогда митрополит сказал князю: "Не будь на тебе нашего благословения ни в сей век, ни в будущий; хорош сосуд серебряный, а лучше позолоченный". Великий князь отходил; спешили совершить пострижение; близ умирающего стоял Шигона, который потом рассказывал, как дух вышел из него в виде тонкого облака.