Вслед за Рязанью пала другая отчина Святославова рода - княжество Северское. Но в это время здесь уже не было Ольговичей: их волости держали потомки Иоанна Калиты московского, два Василия - один Семенович, внук Можайского, князь Стародубский, другой Иванович, внук Шемяки, князь Новгорода Северского. Эти князья давно уже питали друг к другу непримиримую ненависть и, не смея затевать явных усобиц, обносили друг друга пред великим князем московским. Шемячич, по некоторым известиям, уже сгубил несколько князей своими наветами; с другой стороны, еще отец стародубского князя, Семен, обговаривал Шемячича Иоанну III; Василий продолжал отцовские обговоры; ненависть его к Шемячичу была так велика, что он говорил: "Одному чему-нибудь быть: или уморю князя Василья Ивановича, или подпаду гневу государеву". Вместе с князем Пронским он прислал в Москву обвинение против Шемячича; последний, узнав об этом, отправил в Москву своего посланца умолять великого князя, чтоб позволил ему приехать к себе и оправдаться. Тон записи, по которой должен был говорить великому князю посланец Шемячича, очень любопытен: он показывает, на какую низкую степень сошли владетельные князья перед московскими господарями всея Руси. "Ты б, государь, - пишет Шемячич великому князю, - смиловался, пожаловал, велел мне, своему холопу, у себя быть, бить челом о том, чтоб стать мне пред тобою, государем, очи на очи с теми, кого брат мой, князь Василий Семенович, к тебе, господарю, на меня прислал с нелепицами. Обыщешь, господарь, мою вину, то волен бог да ты, господарь мой, голова моя готова пред богом да перед тобою; а не обыщешь, господарь, моей вины, и ты б смиловался, пожаловал, от брата моего, князя Василия Семеновича, оборонил, как тебе господарю бог положит по сердцу, потому что брат мой прежде этого сколько раз меня обговаривал тебе, господарю, такими же нелепицами, желая меня у тебя, господаря, уморить, чтоб я не был тебе слугою". Что были искушения со стороны Литвы, заставлявшие московское правительство обращать строгое внимание на поведение северских князей, видно из следующих слов Шемячича: "Да и то тебе, господарю, известно же, сколько прежде ко мне из Литвы присылок ни бывало, я от отца твоего, великого князя, и от тебя, господаря, ничего не утаивал". Вот почему, отправляя к Шемячичу опасную грамоту для приезда в Москву великий князь наказал посланным: "Заезжайте к князю Василью Семеновичу, скажите ему от нас речь о береженье да похвальную речь ему скажите". Шемячич оправдался в Москве; великий князь велел сказать ему: "Мы у слуги своего, князя Василия, на тебя речей никаких не слушали. Мы, как прежде нелепым речам не потакали, так и теперь не потакаем, а тебя, слугу своего, как прежде жаловали, так и теперь жалуем и вперед жаловать хотим; обыскали мы, что речи на тебя нелепые, и мы им теперь не верим". Один из обвинителей был выдан обвиненному головою; когда же Шемячич просил выдачи и другого обвинителя, человека князя Стародубского, то великий князь велел отвечать ему: "Этот человек был в Литве в плену и слышал о тебе речи в Литве, так как же ему было нам не сказать? Нам этого человека выдать тебе нельзя".
Шемячич был отпущен с честию из Москвы в свое княжество; это было в 1517 году. Но в 1523-м он был опять позван в Москву и заключен в темницу. Шел слух, что причиною заключения было письмо его к намертнику киевскому, где он предлагал службу свою королю Сигизмунду. Говорят, будто во время заключения Шемячича какой-то юродивый ходил по Москве с метлою в руках и на вопрос проходящих, зачем он взял метлу, отвечал: "Государство не совсем еще очищено: пришло удобное время вымести последний сор". Волость Стародубская присоединена была еще прежде к Москве, при посредстве Шемячича, который выгнал своего врага из отчины. При Василии же присоединен и удел Волоцкий, ибо князь Федор Борисович умер в 1513 году бездетным.