С ответом на третье Шонбергово посольство отправился к магистру московский посол Замыцкий. Великий князь велел сказать Альбрехту, что он готов заключить перемирие на приличных условиях, но чтоб магистр во всяком случае не забывал своей клятвы. Замыцкий так описывал своей прием: "Магистр принял меня с великою честию, сам ко мне пришел и речей слушал, сам меня к себе к столу провожал и шел от меня по левую сторону, за столом посадил на своем месте". Альбрехт дал знать великому князю, что общее вооружение против турок не состоялось, следовательно, незачем заключать перемирие с Сигизмундом; что он, магистр, в июле или августе непременно начнет войну и пойдет на Данциг, для чего просил о немедленной высылке денег. После неоднократного повторения этой просьбы великий князь велел отправить деньги в сентябре 1519 года. Когда великий магистр дал знать магистру ливонскому, чтоб он велел проводить московского посла с деньгами, то Плеттенберг отвечал: "Я к московскому государю живу поближе прусского магистра и русский обычай знаю: на словах сулят, а на деле не исполняют". Когда же ему сказали, что московский посол действительно приехал в Ригу с деньгами, то Плеттенберг встал с места и, подняв руки к святым, сказал: "Слава тебе, господи, что великий государь царь всея Руси такое жалованье великому магистру оказал: надобно нам за его жалованье головами своими служить!"
Альбрехт начал войну с Польшею; узнавши об этом, великий князь послал ему денег еще для найма 1000 человек пехоты; но с одною этою помощию ослабевший Орден не мог противиться Сигизмунду. Стесненный последним, Альбрехт должен был войти с ним в мирные соглашения, вследствие которых получил орденские земли в наследственное владение, но с вассальными обязанностями к Польше. Так рушился окончательно знаменитый Тевтонский орден, имевший по отношениям своим к Литве такое важное значение в нашей истории.
Союз с Альбрехтом был по крайней мере полезен тем для Московского государства, что развлекал силы неприятеля: после нападения на Опочку литовские войска не являлись более в русских пределах, но московские входили несколько раз в Литву. В 1518 году князь Василий Шуйский с новгородскою силою и большим нарядом, а брат его, Иван Шуйский, с псковскою силою выступили в поход к Полоцку. Подошедши к городу, начали ставить туры и бить пушками стены; на помощь к ним пришел московский отряд под начальством князя Михаила Кислицы; но полочане из посада, из-за острожья сильно отбивались, и скоро в стане осаждающих сделался голод, колпак сухарей стоил алтын и больше, конский корм также вздорожал; к большему несчастию, неприятель овладел стругами, на которых отряд детей боярских переправился на другой берег Двины за добычею; преследуемые литовским воеводою Волынцем, эти дети боярские бросились назад, к Двине, но перевезтись было не на чем, и много их потонуло в реке; Шуйские принуждены были отступить от Полоцка без всякого успеха. В следующем году князь Михайло Кислица с новгородцами и псковичами пошел опять в Литву, под Молодечно и другие городки, и "вышли назад, к Смоленску, все сохранены богом", по выражению летописца. Значительнее был в том же году поход князя Василия Васильевича Шуйского от Смоленска, князя Михайла Горбатого от границ новгородских и псковских, князя Семена Курбского из страны Северской: воеводы эти ходили к Орше, Могилеву, Минску, воевали и пленили по самую Вильну. Пятеро знатнейших панов литовских вышли было к ним навстречу, но, видя поражение своих передовых полков, отступили в глубь страны; московские воеводы не преследовали их туда и возвратились к своим границам, удовольствовавшись страшным опустошением неприятельских областей. Другие воеводы ходили к Витебску и Полоцку.
Эти походы были предприняты с целью побудить Сигизмунда к миру, которого сильно желали в Москве: шестилетняя война была очень тяжела для государства при тогдашнем положении его ратных сил и финансов; мы видели, что после взятия Смоленска и Оршинской битвы в продолжение нескольких лет важных действий не было, но сильные рати должны были постоянно сторожить границы. После упомянутых походов, в конце 1519 года, великий князь созвал на думу братьев и бояр и говорил им: "Теперь мы литовскому сильно недружбу свою оказали, землю его воевали чуть-чуть не до самой Вильны, крови христианской много льется, а король и не думает прийти на согласие, помириться с нами; так чем бы его позадрать, чтоб он захотел с нами мира?" И приговорил великий князь послать от какого-нибудь боярина к какому-нибудь пану, задрать их. Вследствие этого приговора в генваре 1520 года боярин Григорий Федорович отправил своего слугу к виленскому воеводе пану Николаю Радзивиллу, с тем что если король хочет мира, то пусть присылает своих послов в Москву; в марте Радзивилл отвечал, чтоб великий князь дал опасную грамоту на послов; опасная грамота отправлена с Радзивилловым же человеком, и в августе приехали послы литовские Януш Костевич и Богуш Боговитинович. Начались переговоры: бояре требовали опять прежнего, требовали и вознаграждения за бесчестье, нанесенное королеве Елене; послы отвечали: "Этого никогда не бывало; какие-то лихие люди государю вашему об этом сказали; но государь ваш верил бы государю нашему, брату своему Сигизмунду-королю, а не лихим людям". Понятно, что подобные ответы не могли никого удовлетворить и считались наравне с молчанием. Насчет мирных условий по-прежнему не сошлись: Смоленск служил непреодолимым препятствием. Послы предложили перемирие, с тем чтоб Смоленск оставался за Москвою, но чтоб пленных не возвращать; великий князь настаивал на возвращении пленных; послы не согласились, и порешили на том, что король пришлет великих послов на Великое заговенье 1521 года, т. е. через шесть месяцев, в продолжение которых войне не быть. Но Сигизмунд на означенный срок послов не прислал: обстоятельства переменились в его пользу; он одолел великого магистра, а между тем на востоке исполнилось то, чего он с таким нетерпением дожидался в начале своего царствования: две татарские орды,Казанская и Крымская, заключили союз против Москвы.