Главнейшею целью приезда иностранных послов было заключение мира, перемирия, союза. Обряд заключения перемирия между Иоанном и Александром литовским описывается так: по написании двух грамот с обеих сторон и привешении к ним печатей бояре отнесли литовскую грамоту к великому князю, который, осмотревши посольские печати у нее, велел послам быть у себя; когда послы пришли, то он велел им сесть и послал за крестом; крест принесли на блюде с пеленою. Тогда великий князь встал, велел одному из бояр держать крест и в то же время приказал читать перемирные грамоты. Когда грамоты прочли и положили под крест, Иоанн, обратись к послам, сказал: "Паны! Мы с братом своим и зятем Александром, королем и великим князем, заключили перемирье на шесть лет и грамоты перемирные написали, и печати свои к своей грамоте привесили, а вы к королевскому слову, к той грамоте, которой у нас быть, печати свои привесили. Мы на этих грамотах крест целуем, что хотим править так, как в грамотах писано. А вы на этих грамотах целуйте крест, что как будут у нашего брата наши бояре, то брат наш и зять к своей грамоте печать свою привесит и крест поцелует пред нашими боярами, отдаст им перемирную грамоту и будет править по ней; а не станет нам править, то бог нас с ним рассудит". Великий князь и послы поцеловали крест. В перемирных грамотах выговаривалось, что если по истечении урочных лет начнется опять война, то во время разрыва не захватывать послов и купцов, которые случатся тогда в начинающих войну государствах; в перемирных же грамотах новгородцев и псковичей с Ливониею по-прежнему полагается условие, чтоб начинать военные действия не ранее четырех недель после объявления войны. О пленных высказывалось требование с литовской стороны, чтоб после заключения мира освобождать их со всем взятым у них имуществом; когда венгерский посол ходатайствовал, чтоб литовским пленникам возвратили свободу, обязавши их присягою или порукою, то Иоанн велел отвечать ему: "В наших землях нет обычая отпускать пленников на присяге или на поруке, а нужды им нет никакой, всего довольно, еды, питья и платья".
Предметом дипломатических сношений между государствами после заключения мира были преимущественно, как мы видели, неприязненные столкновения порубежных жителей и притеснения торговых людей. В договорах новгородцев и псковичей с ливонскими немцами различается вольное и невольное нарушение границ: "Между Псковом и Юрьевым земли и воды по старый рубеж; в Великом озере ловить псковичам к своему берегу, а за озеро Великое, на юрьевскую сторону, им не ездить на рыболовство; если же ветром занесет псковского ловца на юрьевскую сторону, то в том пени нет; также если ветер занесет и немецкого ловца на псковскую сторону; а кто станет наступать на чужую землю или воду, того казнить смертию с обеих сторон". В тех же договорах постановлялось: если на порубежье с которой-нибудь стороны случится воровство, увод людей, грабеж, убийство, то обиженная сторона посылает три раза требовать управы, и если после этого управы не будет, то обиженная сторона может сама управиться (взять за свое на рубеже), и это не служит поводом к разрыву, посла и купца за это нельзя держать. Можно сказать, что заключение мира не имело никакого влияния на порубежных жителей, которые находились в постоянной войне с соседями; поэтому порубежные обидные дела, как тогда выражались, составляли предмет постоянных пересылок между государствами, пересылок, почти никогда, однако, не достигавших цели; псковичи, новгородцы и немцы ливонские, как мы видели, прямо допускали самоуправство в этом случае; между литовским и московским правительствами видим постоянные жалобы на порубежные обиды и постоянные требования съездов для учинения исправы; в 1496 году посол Александра литовского говорил Иоанну: "Напоминаем тебе, чтоб ты возвратил нам и слугам нашим земли, воды и людей наших, которые забраны; а для других дел обидных, для покраж, разбоев, грабежей, наездов и для исправления старых границ, вышли немедленно своих бояр, а мы к ним своих панов вышлем: пусть они всем обидным делам управу учинят". Новгородские наместники, заключая перемирие с ливонским магистром в 1481 году, выговорили съезд для управы обидных дел; на этом съезде с обеих сторон должны были быть честные люди; если не успеют решить всех дел на одном съезде, то назначить другой, если не успеют на втором, то назначить третий, и всем трем съездам быть в продолжение двух лет; а не управятся на третьем съезде, то перемирье не в перемирье. Постоянно в договоры вносилось условие, что купцам путь чистый, могут торговать в розницу и оптом, исключая некоторых запрещенных товаров, обозначенных в договоре, и постоянно это условие подвергалось нарушениям; вносилось также в договоры, что купцов не захватывать при начатии войны, но и это условие не исполнялось; жалуясь на его неисполнение с литовской стороны, Иоанн говорит: "Наши люди торговые Московской земли, Новгородской, Псковской, Тверской зашли в Литовскую землю, и там их схватили, товары отняли, но этого нигде не водится, что купцов захватывать; хотя и полки ходят, а купцу путь не затворен, купец идет на обе стороны без всяких зацепок".