Нравственное состояние недавно обращенных в христианство пермичей, как духовных, так и мирян, требовало особенной заботливости со стороны митрополита, требовало особенного поучения. В 1501 году митрополит писал к пермскому духовенству: "Слышу о вас, что о церковном исправлении и своем спасении не радите, о духовных детях не брежете и душевной пользы не ищете: сами едите и пьете не в приличное время, до обеда, а этим и новокрещенным людям послабление даете; многие новокрещенные люди, смотря на вас, соблазняются, то же делают; да и вступают в незаконные браки в родстве и другие богомерзкие дела творят". К мирянам тот же митрополит писал: "Кумирам не служите, треб их не принимайте, воипелю болвану не молитесь по древнему обычаю и всяких тризнищ не творите идолам, в браки незаконные не вступайте, как слышно о вас, что у вас женятся в родстве, по ветхому и татарскому обычаю: кто у вас умрет, то второй его брат берет за себя его вдову, и третий брат так же делает; а жены ваши ходят простоволосые. Все это вы делаете не по закону христианскому".
Что касается материального благосостояния духовенства, то митрополит пользовался теми же доходами, какие имел и прежде: нерехтские соляные варницы митрополичьи и живущие в них люди были освобождены от дани, пошлин, подсудности волостелям и тиунам великой княгини Марии; в 1504 году великий князь освободил митрополичьи села и монастыри в Московском и Владимирском уездах от подсудимости своим наместникам и волостелям; обозы с шекснинскою рыбою, шедшие в Москву для митрополита, освобождены были от пошлин; митрополит отправлял слугу своего с товарами для торговли, "чтоб прибыло церкви божией в подможение"; в подорожной этому купчине митрополит просил, чтоб пошлин нигде с него не брали и в тесных местах провожали. Относительно архиерейских доходов с подчиненного духовенства в описываемое время мы узнаем некоторые новые подробности против прежнего; пошлины перечисляются так: "Дань петровская и рождественская, десятина, данская пошлина, десятинничьи пошлины, доводчичьи, заездничьи, зазывничьи, благословенная куница, явленная куница с грамотою, полоть, казенные алтыны, писчее, людское". Мы видели, что и прежде возникало сомнение, следует ли монастырям владеть селами. И митрополит Киприан решительно склонялся к отрицательному ответу; при Иоанне III вопрос возобновился: он был поднят на соборе знаменитым отшельником, основателем скитского жития Нилом Майковым, более известным под именем Сорского (по обители его на реке Соре, в 15 верстах от Кириллова Белозерского монастыря); Нил требовал, чтоб у монастырей сел не было, а жили бы чернецы по пустыням и кормились рукоделием; это требование поддерживали пустынники белозерские. Но против него восстал знаменитый же подвигами иноческой жизни старец Иосиф Волоцкий. Нил смотрел на монастырь как на общество людей, отказавшихся от мира; это общество, в глазах его, было тем совершеннее, чем менее имело столкновений с миром; Иосиф же кроме этого значения монастыря предполагал еще другое; он смотрел на монастырь также как на рассадник властей церковных; Нил имел в виду отшельника, желающего укрыться от мира, от всех его отношений, в болотах и лесах белозерских; Иосиф имел в виду также и владыку, епископа, который будет взят из монастыря. "Если у монастырей сел не будет, - говорил Иосиф, - то как честному и благородному человеку постричься? Если не будет честных старцев, то откуда взять на митрополию или архиепископа, или епископа? Если не будет честных старцев и благородных, то вера поколеблется". Вспомним, что в описываемое время обеспеченное содержание могло представляться не иначе как в виде владения земельною собственностию, служилые люди получали содержание в виде поместий; следовательно, вопрос о содержании монашествующих мог представиться только в такой форме: или владеть им селами, или кормиться подаянием и работою рук. Мнение Иосифа Волоцкого превозмогло на соборе, и митрополит Симон отвечал великому князю, что духовенство не дерзает и не благоволит отдавать церковных земель, причем ссылался на давний обычай греческой и русской церкви, на уставы Владимира и Ярослава, наконец, даже на пример ханов татарских, которые никогда не трогали имуществ церковных. Великий князь оставил дело, но вопрос, как увидим после, не переставал разделять русское духовенство.
Встречаем известие, что в описываемое время священники и в Москве распределялись по соборам. Касательно прав духовенства мы видим, что оно не было освобождено от телесного наказания. Кроме известий о наказаниях еретикам под 1483 годом встречаем известие, что чудовского архимандрита, князя Ухтомского и еще какого-то Хомутова били на торгу кнутом за то, что они составили подложную жалованную грамоту Спасо-Каменному монастырю от имени князя Андрея Вологодского после уже его смерти. От торговой казни духовенство не было освобождено и во Пскове, что видим из следующего известия под 1495 годом: по случаю шведской войны псковичи назначили набор ратных людей - с десяти сох конного человека; назначили сбор со священников и дьяконов; но священники нашли в правилах, что не следует брать ратников с церковных земель; тогда посадники хотели силою заставить их давать ратных людей, причем хотели двоих священников кнутом избесчестить, и те в одних сорочках стояли на вече.