Кроме важного дела о ереси жидовской церковные соборы Иоаннова времени занимались не менее важным делом улучшения нравственности духовенства. В 1468 году псковичи отлучили от службы вдовых священников и дьяконов по всей Псковской волости, не спросившись ни митрополита, ни епископов; архиепископ новгородский Иона хотел наложить на них за это неблагословение, но митрополит Феодосий запретил ему это делать. Феодосий знаменит в истории русской церкви как жертва святой ревности к улучшению нравов духовенства; он, говорит летописец, хотел священников и дьяконов силою навести на божий путь: начал их каждое воскресенье созывать и учить по святым правилам, вдовым дьяконам и священникам приказывал постригаться в монахи; у кого из них были наложницы, тех наказывал без милости, снимал с них священство, налагал пени; церквей наставили много, и вот всякий, кому не хотелось работать, шел в священники, не оставляя плотских страстей, потому что шел не богу служить, а тело свое льготить. Когда вследствие мер Феодосия недостойные священнослужители были удалены, то многие церкви остались без священников; люди начали тужить об этом и порицать митрополита. Это так огорчило Феодосия, что он заболел, и когда выздоровел, то уже не хотел более оставаться митрополитом, удалился в Чудов монастырь, взял к себе в келью расслабленного старца, стал служить ему, омывать струпы.
Вопрос, поднятый псковичами и Феодосием в начале княжения Иоаннова, был потом возобновлен известным уже нам своею деятельностию Геннадием Новгородским, который вписал свое имя в историю русского просвещения тем, что первый начал говорить о необходимости училищ для духовных. "Бил я челом, - пишет Геннадий к митрополиту Симону, - государю великому князю, чтоб велел училища устроить: ведь я своему государю напоминаю об этом для его же чести и спасения, а нам бы простор был; когда приведут ко мне ставленника грамотного, то я велю ему ектению выучить да и ставлю его и отпускаю тотчас же, научив, как божественную службу совершать; и такие на меня не ропщут. Но вот приведут ко мне мужика: я велю ему апостол дать читать, а он и ступить не умеет, велю дать псалтирь - он и потому едва бредет; я ему откажу, а они кричат: земля, господин, такая, не можем добыть человека, кто бы грамоте умел; но ведь это всей земле позор, будто нет в земле человека, кого бы можно в попы поставить. Бьют мне челом: пожалуй, господин, вели учить! Вот я прикажу учить его ектениям, а он и к слову не может пристать: ты говоришь ему то, а он совсем другое; велю учить азбуке, а он, поучившись немного, да просится прочь, не хочет учиться; а иной и учится, но не усердно и потому живет долго. Вот такие-то меня и бранят, а мне что же делать? Не могу, не учивши их, поставить. Для того-то я и бью челом государю, чтоб велел училища устроить: его разумом и грозою, а твоим благословением это дело исправится; ты бы, господин, отец наш, государей наших великих князей просил, чтоб велели училища устроить; а мой совет таков, что учить в училище сперва азбуке, а потом псалтири с следованием накрепко; когда это выучат, то могут читать всякие книги. А вот мужики невежды учат ребят, только речь им портят: прежде выучат вечерню и за это мастеру принесет кашу да гривну денег, за заутреню то же или еще и больше, за часы особенно, да подарки еще несет кроме условной платы; а от мастера отойдет - ничего не умеет, только бредет по книге, о церковном же порядке понятия не имеет. Если государь прикажет учить и цену назначит, что брать за ученье, то учащимся будет легко, а противиться никто не посмеет; да чтоб и попов ставленых велел учить, потому что нераденье в землю вошло. Вот теперь у меня побежали четверо ставленников - Максимка, да Куземка, да Афанаська, да Емельянка мясник; этот и с неделю не поучился - побежал; православны ли такие будут! По мне таких нельзя ставить в попы; о них бог сказал чрез пророка: ты разум мой отверже, аз же отрину тебя, да не будеши мне служитель".
В 1503 году митрополит Симон вместе с Геннадием и с шестью другими епископами на соборе определили: так как найдено, что многие вдовые священники и дьяконы после жен держали у себя наложниц, не переставая священнодействовать, то вперед вдовым попам и дьяконам не служить; которые из них уличены в держании наложниц, тем наложниц отпустить, жить в миру, волос своих не растить, платье носить мирское и дань давать вместе с мирскими людьми и никаких священнических служб не отправлять; а кто из них с наложницею уйдет в дальние места и начнет служить, тех предавать гражданским судьям; на которых же вдовых попов и дьяконов дурной молвы нет и сами говорят, что живут после жен чисто, тем стоять в церкви на крилосах, держать дома епитрахили и приобщаться св. тайн в епитрахилях, а дьяконам - в стихарях и орарях, но не служить, а пользоваться четвертою частию всех церковных доходов. Чернецам и черницам в одном монастыре вместе не жить: в мужском монастыре служить игумену, а в женском - белому священнику. Если поп или дьякон в который день напьется пьян, то на другой день ему обедни не служить. На том же соборе было постановлено: митрополиту, архиепископам и епископам от поставления духовных лиц всяких степеней не брать ничего; также от ставленых грамот, печатнику от печати и дьяку от подписи не брать ничего; ставить в священники не раньше тридцати лет, в дьяконы - не раньше 25, в поддьяконы - не раньше 20. За нарушение этих правил собор определил лишение сана; и кто же первый был обвинен в нарушении этих правил, и кто первый подвергся наказанию, определенному собором? Геннадий Новгородский! Под следующим же, 1504 годом читаем в летописях: Геннадий, архиепископ Великого Новгорода и Пскова, оставил престол свой неволею: приехавши из Москвы после собора, начал мзду брать с священников за ставление и еще больше прежнего вопреки обещанию, данному на соборе, по совету любимца своего, дьяка Михайлы Гостенкова; великий князь и митрополит, обыскавши, свели его с престола в Москву, где он был помещен в Чудове монастыре. Догадываются, что свержение Геннадия было делом еретиков.