Мы видели, как Иоанн III обошелся с князем-боярином, который решился оставить его службу и перейти к брату его, удельному князю; несмотря на то, в договоре, заключенном по его приказанию между сыновьями его, старшим Василием и вторым Юрием, внесено обычное условие: "А боярам и детям боярским и слугам между нас вольным воля". Но еще в 1474 году употреблено было средство заставлять бояр отказываться от своего права отъезда; это средство испытано было впервые, сколько нам известно, на одном из самых знаменитых бояр-князей, Даниле Дмитриевиче Холмском, который уличен был в какой-то нам неизвестной вине (быть может, в покушении отъехать), отдан под стражу, потом прощен и принужден дать на себя крестоцеловальную запись вроде проклятых грамот, которые давались князьями во времена Темного. "Я, Данило Димитриевич Холмской, - говорится в записи, - бил челом своему господину и господарю, великому князю Ивану Васильевичу, за свою вину через своего господина Геронтия, митрополита всея Руси, и его детей и сослужебников епископов (следуют имена). Господарь мой меня, своего слугу, пожаловал, нелюбье свое отдал. А мне, князю Данилу, своему господарю и его детям служить до смерти, не отъехать ни к кому другому. Добра мне ему и его детям хотеть везде во всем, а лиха не мыслить, не хотеть никакого. А где от кого услышу о добре или о лихе государя своего и его детей, и мне то сказать вправду, по этой укрепленной грамоте, бесхитростно. А в том во всем взялся (поручился) по мне господин мой, Геронтий митрополит, с своими детьми и сослужебниками. А стану я что думать и начинать вопреки этой моей грамоте или явится какое мое лихо перед моим господарем великим князем и перед его детьми, то не будь на мне милости божьей, пречистой его матери и св. чудотворцев Петра митрополита и Леонтия, епископа Ростовского, и всех святых, также господина моего, Геронтия митрополита, и его детей, владык и архимандритов тех, которые за меня били челом, не будь на мне их благословения ни в сей век, ни в будущий, а господарь мой и его дети надо мною по моей вине в казни вольны. А для крепости я целовал крест и дал на себя эту грамоту за подписью и печатью господина своего, Геронтия, митрополита всея Руси". Но одних духовных обязательств и ручательств было недостаточно; Иван Никитич Воронцов обязался: если князь Данило отъедет или сбежит за его порукою, то он платит 250 рублей; пять свидетелей стояли при этом поручительстве; когда поручная кабала была написана и запечатана печатью Ивана Никитича, то последний, ставши перед князем Иваном Юрьевичем Патрикеевым, объявил ему об этом, и Патрикеев приложил к кабале свою печать.
Название бояр введенных и путных сохраняется. От времен Иоанна III дошла до нас любопытная жалованная грамота: "Се яз, великий князь Иван Васильевич, пожаловал семь Василья Остафьевича Ознобишу санничим в путь, и вы, бояре, и слуги, и все люди того пути, чтите его и слушайте". Это известие показывает нам, какое широкое и потому так теперь сбивчивое для нас значение имело слово боярин. Известие об этих мелких боярах саннича пути показывает, что и на севере были бояре, подобные западнорусским путным боярам, хотя здесь слово путный, кажется, означает дорожный, гонца, как после и на севере путные ключники, например, значили просто: дорожные ключники; употребление слова путный в разных значениях еще более затемняет дело. О западнорусских путных боярах говорится в уставах об управлении королевских волостей 1557 - 1558 годов: "Бояре путные стародавные должны владеть двумя волоками, с которых должны платить все повинности, а на службу тяглую и в подводы ходить не обязаны; но если по приказанию нашему поедут на дорогу, то в этот год ничего не платят, а без нашей воли и указа урядники наши на дорогу их никуда не посылают". Кроме названий придворных чинов, известных в прежнее время, встречаем названия: постельничего, сокольничего, ясельничего, дьяка постельного. После присоединения княжеств и уделов дворы прежних князей их не сливались с двором великого князя московского, и потому видим разделение служилых людей на двор великого князя и на детей боярских городовых. Великая княгиня, мать Иоанна III, имела свой двор, который во время похода присоединялся к двору великокняжескому под особым своим воеводою.
О богатстве князей-бояр во время Иоанна III можем судить только по завещанию главного из них, князя Ивана Юрьевича Патрикеева: завещатель делит между женою и двумя сыновьями недвижимое имущество, состоящее из двух слобод, 29 сел и 13 селец главных кроме селец и деревень, приписанных к селам; кроме того, луга и места городские; некоторых крепостных людей отпускает на волю, других делит между женою и сыновьями; между этими людьми находим названия: стрелка, трубника, дьяка, поваров, хлебников, портных мастеров, бронников, садовников, псарей, рыболовов, мельников, утятника, сокольника, огородника, плотника, серебряного мастера, истопника, страдников. Завещатель упоминает о своих куплях и об отцовском благословении. Относительно кормлений до нас дошли любопытные жалованные грамоты, данные Иоанном литовскому выходцу, пану Ивану Судимонту Кондратьевичу, получившему в Москве звание боярина введенного; в первой грамоте говорится: "Бил мне челом Яков Захарьевич, что вам обоим на Костроме сытым быть не с чего; и я, князь великий, Якова пожаловал городом Владимиром, а тебе придал другую половину Костромы, с правдою (с судом)". Потом Судимонт был пожалован городом Владимиром под князем Данилом Димитриевичем Холмским. О даче поместий упоминается под 1500 годом в летописи, где сказано, что великий князь по благословению Симона митрополита взял за себя в Новгороде Великом церковные земли владычни и монастырские и роздал детям боярским в поместья; но в одной разрядной книге находим любопытное известие, что по взятии Новгорода по государеву изволению распущены были из княжеских и боярских дворов служилые люди, послужильцы, и помещены в Вотской пятине; здесь насчитывается таких новых помещиков 47 родов. В известии об окончательном покорении Вятки говорится, что великий князь земских людей - вятчан посадил в Боровске и Кременце и поместья им дал.