После этого одиннадцать лет не было сношений с австрийским двором. Казимир умер; Иоанн без австрийской помощи успел заключить с наследником его, Александром, выгодный мир, потом вести удачную войну, заключить выгодное перемирие. Только в 1504 году явился в Москву человек Максимилианов Гартингер с двумя грамотами: в одной король римский писал, что если Иоанн нуждается в его помощи или совете, то пусть объявит ему; но цель посылки высказана была в другой грамоте. "Наияснейший и вельможный начальник и брат любезнейший! - писал Максимилиан. - Так как у нас нет белых кречетов, то очень желаем иметь несколько таких птиц и посылаем к тебе кречетника нашего Гартингера с просьбою позволить ему привезти из ваших стран несколько белых кречетов". На первую грамоту Иоанн отвечал, что была у него война с Александром литовским и с ливонскими немцами и окончилась перемирием, если начнется опять, то пусть Максимилиан, по договору, помогает ему, а он с своей стороны готов помогать Максимилиану, если тот опять станет добывать Венгерское королевство; на вторую грамоту отвечал, что посылает белого кречета и четырех красных; кречетнику Гартингеру дали плохую шубу, на что он после жаловался великому князю; своего посла Иоанн не отправил, отговорившись тем, что ему нельзя будет проехать ни чрез Литовскую землю, ни чрез Ливонию, хотя в перемирной грамоте с Александром был выговорен путь чистый иностранным послам в Москву и московским в иностранные государства. В 1505 году тот же Гартингер прислал из Ревеля две грамоты от Максимилиана и сына его Филиппа с просьбою об освобождении ливонских пленников, взятых в последнюю войну; на подписи Филипповой грамоты Иоанн и сын его Василий были названы царями. Иоанн отвечал: "Если магистр, архиепископ и епископы и вся земля Ливонская от нашего недруга литовского отстанут, пришлют бить челом в Великий Новгород и Псков к нашим наместникам и ко всем нашим отчинам, Новгороду и Пскову, исправятся, то мы тогда для нашей братской любви, посмотря по их челобитию и исправлению, дадим пленным свободу".
Это было последнее сношение с австрийским двором в княжение Иоанново. В его же княжение начались сношения с Венециею: московский посол Иван Фрязин, ведший переговоры с папою относительно брака Иоанна на Софии Палеолог, на дороге в Рим был в Венеции, где сказался большим боярином великокняжеским; внимание венецианского правительства было тогда занято опасною борьбою с турками, против которых ему хотелось возбудить татар, но не знали, каким путем отправить посла в Орду. Прибытие московского посла в Венецию решило недоумение, и вот дож осыпал Фрязина почестями и дарами, с тем чтоб тот взял с собою в Москву венецианского посла и доставил ему средства проехать безопасно к хану. Фрязин обещался устроить дело, взял с собою посла, именем Тревизана, но, приехав в Москву, не сказал великому князю ни слова о цели его приезда, назвал его своим племянником, с тем чтоб тайно отправить его в Орду. Дело, однако, открылось: Иоанн велел заключить в тюрьму и Фрязина и Тревизана и в Венецию отправил брата Иванова, Антона Фрязина, сказать дожу: "Зачем это ты так сделал, с меня честь снял? Тайно через мою землю шлешь посла, мне не сказавши?" Антон Фрязин возвратился с извинениями от дожа и с просьбою выпустить Тревизана и отправить его в Орду, снабдив всем нужным, за что будет заплачено венецианским правительством. Иоанн исполнил просьбу и отправил в Венецию посла Толбузина для вызова мастеров; с тою же целью были отправляемы и после посольства в Венецию - в 1493 и 1499 годах.