Монастыри имеют еще другое значение в истории русской гражданственности: по разным направлениям в дремучих лесах и болотах севера пробирались пустынники, ища уединения и безмолвия, но между тем приносили с собою начала новой жизни. Сперва поселится пустынник в дупле большого дерева, но потом скоро собирается братия, и являются от нее послы в Москву к великому князю с просьбою, чтоб пожаловал, велел богомолье свое, монастырь, строить на пустом месте, в диком лесу, братию собирать и пашню пахать. Св. Димитрий Прилуцкий поставил обитель свою на многих путях, которые шли от Вологды до Северного океана, всех странников принимали в монастырь и кормили; однажды пришел к преподобному обнищавший купец просить благословения идти торговать с погаными народами, которые слывут югрою и печорою; в другой раз какой-то богатый человек принес преподобному в подарок съестные припасы, но святой велел ему отнести эти припасы назад домой и раздать их рабам и рабыням, которые у него голодали. Клопский монастырь кормил странников и людей, стекавшихся в него за пищею во время голода. Кроме препятствий со стороны дикой природы иноки, основатели монастырей, терпели много и от язв юного, неустроенного общества, много терпели от разбойников и от соседних землевладельцев, которые но боялись самоуправствовать. Обычай отдавать ближайшие земли новопостроенным монастырям вел иногда к тому, что окрестные жители старались разорить новую обитель из страха, чтоб монахи не овладели их землями.
Преподобный Сергий, говорится в житии его, принимал всякого к себе в монастырь, и старых, и молодых, и богатых, и бедных, и всех постригал с радостию; племянника своего Иоанна (Феодора) преподобный постриг, когда тому было 12 лет. Сначала в монастырях каждый инок имел свое особое хозяйство; но с конца XIV века замечаем старания ввести общее житие; так, оно было введено в Троицкий Сергиев монастырь еще при жизни самого основателя: распределили братию по службам: одного назначили келарем, другого - подкеларником, иного казначеем, уставщиком, некоторых назначили трапезниками, поварами, хлебниками, больничными служителями, все богатство и имущество монастырское сделали общим, запретили инокам иметь отдельную собственность; некоторым не понравилась эта перемена, и они ушли тайно из монастыря Сергиева. Основателем общего жития в собственно московских монастырях называется Иоанн, архимандрит петровский, сопровождавший Митяя в Константинополь, в женских монастырях - игуменья Алексеевского монастыря Ульяна; в уставе общего жития, данном Снетогорскому монастырю, читаем: ни игумен, ни братия не должны иметь ничего своего; не могут ни есть, ни пить у себя по кельям, есть и пить должны в трапезе все вместе; одежду необходимую должно брать у игумена из обыкновенных, а не из немецких сукон, шубы бараньи носить без пуху, обувь, даже онучи, брать у игумена, и лишнего платья не держать. Из посланий митрополита Фотия в Киево-Печерский монастырь видна забота его о приведении в лучший порядок монастырской жизни. Тот же митрополит писал в Новгород, чтоб игумены, священники и чернецы не торговали и не давали денег в рост, чтоб в одних и тех же монастырях не жили монахи и монахини вместе, чтобы при женских монастырях были священники белые, не вдовые. Эти же заботы наследовал от Фотия и митрополит Иона. Об избрании игуменов до нас дошли следующие известия: в 1433 году братия нижегородского Печерского монастыря прислали к великому князю Василию Васильевичу и матери его с просьбою о назначении к ним в архимандриты избранного ими старца. Великий князь и княгиня исполнили просьбу, велели митрополиту поставить избранного иноками старца в архимандриты; в 1448 году иноки Кириллова Белозерского монастыря, выбравши себе в игумены старца Кассиана, послали просить о поставлении его к ростовскому архиепископу, и тот, для их прошения и моления, благословил Кассиана, с тем, однако, чтобы последний приехал к нему для духовной беседы. Новгородский архиепископ Симеон писал в Снетогорский монастырь: "Велел я игумену и всем старцам крепость монастырскую держать: чернецам быть у игумена и у старцев в послушании и духовного отца держать, а кто будет противиться, таких из обители отстроивать, причем вклада их не возвращать им. Если чернец умрет, то все оставшееся после него имущество составляет собственность обители и братскую, а мирские люди к нему не должны прикасаться. Если чернец, вышедши из монастыря, станет поднимать на игумена и на старцев мирских людей или судей, такой будет под тягостию церковною, равно как и те миряне, которые вступятся в монастырские дела. Если же произойдет ссора между братиями, то судит их игумен со старцами, причетниками и старостами Св. богородицы, а миряне не вступаются". Но мы знаем, что монастыри, основанные иждивением князей или других лиц, находились в заведовании этих лиц и наследников их: так, волынский князь Владимир Василькович завещал основанный им монастырь Апостольский жене своей; московский князь Петр Константинович дал митрополиту Ионе монастырь св. Саввы в Москве; этим объясняется, почему братия Печерского нижегородского монастыря присылали в Москву к великому князю испрашивать утверждения избранному ими игумену.