Все эти внутренние происшествия не давали князьям литовским возможности думать о наступательных движениях на Северо-Восточную Русь, но они со славою и выгодою успели уничтожить попытку смоленских князей к наступательному движению на Литву. В 1386 году смоленский князь Святослав Иванович с сыновьями Глебом и Юрием и племянником Иваном Васильевичем собрал большое войско и пошел к Мстиславлю, который прежде принадлежал смоленским князьям и потом был у них отнят литовцами. Идучи Литовскою землею, смольняне воевали ее, захватывая жителей, мучили их нещадно различными казнями, мужчин, женщин и детей: иных, заперши в избах, сжигали, младенцев на кол сажали. Жители Мстиславля затворились в городе с наместником своим, князем Коригайлом Олгердовичем; десять дней стояли смольняне под Мстиславлем и ничего не могли сделать ему, как в одиннадцатый день поутру показался в поле стяг литовский: то шел великий князь Скиргайло Олгердович; немного подальше выступал другой полк - вел его князь Димитрий-Корибут Олгердович, за полком Корибутовым шел полк Симеона Лугвения Олгердовича, наконец, показалась и рать Витовтова. Литовские полки быстро приближались; смольняне смутились, увидавши их, начали скорее одеваться в брони, выступили на бой и сошлись с литовцами на реке Вехре под Мстиславлем, жители которого смотрели на битву, стоя на городовых забралах. Битва была продолжительна, наконец Олгердовичи одолели; сам князь Святослав Иванович был убит одним поляком в дубраве; племянник его Иван был также убит, а двое сыновей попались в плен. Литовские князья вслед за бегущими пошли к Смоленску, взяли с него окуп и посадили князем из своей руки Юрия Святославича, а брата его Глеба повели в Литовскую землю.
В таком положении находились дела на востоке и западе, когда в 1389 году умер великий князь московский Димитрий, еще только 39 лет от рождения. Дед, дядя и отец Димитрия в тишине приготовили богатые средства к борьбе открытой, решительной. Заслуга Димитрия состояла в том, что он умел воспользоваться этими средствами, умел развернуть приготовленные силы и дать им вовремя надлежащее употребление. Мы не станем взвешивать заслуг Димитрия сравнительно с заслугами его предшественников; заметим только, что употребление сил происходит обыкновенно громче и виднее их приготовления, и богатое событиями княжение Димитрия, протекшее с начала до конца в упорной и важной борьбе, легко затмило бедные событиями княжения предшественников; события, подобные битве Куликовской, сильно поражают воображение современников, надолго остаются в памяти потомков, и потому неудивительно, что победитель Мамая получил подле Александра Невского такое видное место между князьями новой Северо-Восточной Руси. Лучшим доказательством особенно важного значения, придаваемого деятельности Димитрия современниками, служит существование особого сказания о подвигах этого князя, особого, украшенно написанного жития его. Наружность Димитрия описывается таким образом: "Бяше крепок и мужествен, и телом велик, и широк, и плечист, и чреват вельми, и тяжек собою зело, брадою ж и власы черн, взором же дивен зело". В житии прославляется строгая жизнь Димитрия, отвращение от забав, благочестие, незлобие, целомудрие до брака и после брака; между прочим, говорится: "Аще и книгам неучен беаше добре, но духовныя книги в сердце своем имяше". Кончина Димитрия описывается таким образом: "Разболеся и прискорбен бысть вельми, потом же легчае бысть ему; и паки впаде в большую болезнь и стенание прииде к сердцю его, яко торгати внутрьним его, и уже приближися к смерти душа".
Важные следствия деятельности Димитрия обнаруживаются в его духовном завещании; в нем встречаем неслыханное прежде распоряжение: московский князь благословляет старшего своего сына Василия великим княжением Владимирским, которое зовет своею отчиною. Донской уже не боится соперников для своего сына ни из Твери, ни из Суздаля. Кроме Василия у Димитрия оставалось еще пять сыновей: Юрий, Андрей, Петр, Иван и Константин; но двое последних были малолетни; Константин родился только за четыре дня до смерти отцовской, и великий князь поручает свою отчину, Москву, только четверым сыновьям. В этой отчине, т. е. в городе Москве и в станах, к ней принадлежавших, Донской владел двумя жребиями, жребием отца своего Ивана и дяди Симеона, третьим жребием владел Владимир Андреевич: он остался за ним и теперь. Из двух своих жребиев великий князь половину отдает старшему сыну Василию, на старший путь; Другая, половина разделена на три части между остальными сыновьями. Другие города Московского княжества разделены между четырьмя сыновьями: Коломна - старшему Василию, Звенигород - Юрию, Можайск - Андрею, Дмитров - Петру. Благословляя старшего Василия областию великого княжения Владимирского, к которому принадлежали области Костромская и Переяславская, Димитрий отдает остальным троим сыновьям города, купленные еще Калитою и окончательно присоединенные только им: Юрию - Галич, Андрею - Белоозеро, Петру - Углич. Предпоследний сын, Иван, сильно обделен: ему ничего не назначено из собственно Московской отчины, удел его ничтожен в сравнении с уделами других братьев. Такую, по-видимому, несправедливость объясняют слова завещателя: "В том уделе волен сын мой князь Иван, который брат до него будет добр, тому даст". Из этих слов видно, что князь Иван был болен и не мог иметь надежды на потомство: вот почему Донской дает ему право распорядиться своим маленьким уделом в пользу того брата, который будет до него добр; в самом деле, Иван умер скоро по смерти отца. Завещание было написано прежде рождения самого младшего сына Константина, и потому на его счет сказано следующее: "А даст бог сына, и княгиня моя поделит его, взявши по доли у больших его братьев". Княгине своей Димитрий завещал по нескольку волостей из уделов каждого сына с тем, чтоб по смерти ее эти волости отошли к тому князю, к уделу которого принадлежали; но теми волостями, которые примыслил сам Димитрий и дал жене или которые она сама примыслила, великая княгиня могла распорядиться по произволу: "сыну ли которому даст, по душе ли даст". Великой княгине уступлена также неограниченная власть при дальнейшем распределении волостей между сыновьями в следующих случаях: когда умрет один из князей, то уделом его княгиня делит остальных сыновей; если у которого-нибудь из князей убудет отчины, то княгиня вознаграждает его за потерю, отделив ему часть из уделов остальных братьев; если умрет старший сын князь Василий, то его удел переходит к старшему по нем брату; удел последнего княгиня делит между всеми сыновьями. Наконец, завещатель выражает надежду, что сыновья его перестанут давать выход в Орду.