В 1377 году в Москву пришла весть, что в странах посурских явился новый царевич татарский, Арапша, перебежавший за Волгу с берегов Яика и Аральского моря. Димитрий московский тотчас собрал большое войско и пошел на помощь к тестю своему, Димитрию нижегородскому; но об Арапше долго не было вести, и великий князь возвратился в Москву, оставивши воевод своих с полками владимирскими, переяславскими, юрьевскими, муромскими и ярославскими, с которыми соединилось и нижегородское войско под начальством своего молодого князя Ивана. Собралась большая рать и двинулась за реку Пьяну, где воеводы получили весть, что Арапша далеко, на реке Волчьи Воды, притоке Донца.. Князья и воеводы русские обрадовались и не обращали уже более внимания на другие приходившие к ним вести; кто может стать против нас? - говорили они, и стали ездить в простом платье (охабнях и сарафанах), а доспехи свои поклали на телеги и в сумы, рогатины, сулицы и копья не были приготовлены, иные не были еще насажены, также не были приготовлены щиты и шлемы. Было время в конце июля, стояли сильные жары, и ратники разъезжали, спустивши платье с плеч, расстегнувши петли, растрепавшись, точно в бане; если случалось где найти пиво и мед, напивались допьяна и хвастались, что один из них выедет на сто татар. Князья, бояре и воеводы также забыли всякую осторожность, ездили на охоту, пировали, величались да ковы друг против друга строили. В это время мордовские князья подвели тайно Арапшу, который, разделив свою рать на пять полков, второго августа нечаянно ударил со всех сторон на русское войско; последнее не имело возможности сопротивляться и побежало в ужасе к реке Пьяне; князь Иван Димитриевич нижегородский утонул при переправе вместе со множеством бояр, слуг и простых ратников, другие были перебиты татарами. Арапша явился перед Нижним, откуда князь Димитрий Константинович выбежал в Суздаль, а жители разбежались на судах по Волге к Городцу. Татары перехватили тех, которые не успели спастись, сожгли город, опустошили окрестности и ушли назад; в том же году Арапша пограбил и места за Сурою (Засурье), потом перебил русских гостей; пришел нечаянно на Рязань, взял ее, причем сам князь Олег, исстрелянный, едва вырвался из рук татарских. Надеясь, что после пьянского поражения Нижегородское княжество осталось без защиты и мордва захотела попытать счастья против русских: приплыла нечаянно по Волге в Нижегородский уезд и пограбила то, что осталось от татар; но князь Борис Константинович настиг ее у реки Пьяны и поразил: одни потонули, другие были побиты. Но оба князя, и московский и нижегородский, не хотели этим ограничиться, и зимою, несмотря на страшные морозы, нижегородское войско под начальством князей Бориса Константиновича и Семена Димитриевича и московское под начальством воеводы Свибла вошло в Мордовскую землю и "сотворило ее пусту", по выражению летописца; пленников, приведенных в Нижний, казнили смертию, травили псами на льду на Волге. В следующем 1378 году татары явились опять нечаянно перед Нижним; князя не было тогда в городе, а жители разбежались за Волгу. Приехавши к Нижнему из Городца, князь Димитрий Константинович увидал, что нельзя отстоять города от татар, и потому послал к ним окуп; но татары не взяли окупа и сожгли Нижний, потом повоевали весь уезд и Березовое поле. Управившись с Димитрием нижегородским, Мамай отправил князя Бегича с большим войском на Димитрия московского. Но тот узнал о приближении неприятеля, собрал силу и выступил за Оку в землю Рязанскую, где встретился с Бегичем на берегах реки Вожи. 11 августа к вечеру татары переправились через эту реку и с криком помчались на русские полки, которые храбро их встретили: с одной стороны ударил на них князь пронский Даниил, с другой - московский окольничий Тимофей, а сам великий князь Димитрий ударил на них в лице. Татары не выдержали, побросали копья и бросились бежать за реку, причем множество их перетонуло и было перебито. Ночь помешала преследовать татар, а на другое утро был сильный туман, так что только к обеду русские могли двинуться вперед и нашли в степи весь обоз неприятельский. Мамай собрал остаток своей рати и в сентябре ударил на Рязанскую землю; князь Олег, никак не ожидая нападения после Вожской битвы, бросил города и перебежал на левую сторону Оки, а татары взяли города Дубок и Переяславль Рязанский, сожгли их и опустошили всю землю, но дальше, за Оку, не пошли.
Борьба была открытая, после Вожской битвы московский князь не мог надеяться, что Мамай ограничится местию на Рязанской области. До сих пор смуты и разделение в Орде внушали смелость московскому князю не обращать большого внимания на ярлыки ханские; Димитрий был свидетелем ослабления Орды в самой Орде; лучшим доказательством этого ослабления было то, что Мамай должен был отказаться от прежней дани, какую получали ханы из России во время Чанибека, и удовольствоваться меньшим ее количеством; мы видели, до какой самонадеянности дошли русские воеводы и ратники перед пьянским поражением: эта самонадеянность была наказана, однако битва Вожская снова убедила русских в возможности побеждать татар. Но отношения должны были измениться, когда Мамай, правивший до сих пор именем ханов Абдула и потом Магомеда, избавился наконец от последнего и провозгласил себя ханом; теперь он имел возможность двинуть всю Орду для наказания московского князя, которого нельзя было смирить одним отрядом: времена Андрея Ярославича прошли; чтоб снова поработить Россию, нужно было повторить Батыево нашествие. Говорят, что Вожское поражение привело в ярость Мамая, и он не хотел успокоиться до тех пор, пока не отомстит Димитрию. Есть любопытное известие, будто советники Мамая говорили ему: "Орда твоя оскудела, сила твоя изнемогла; но у тебя много богатства, пошли нанять генуэзцев, черкес, ясов и другие народы". Мамай послушался этого совета, и когда собралось к нему множество войска со всех сторон, то летом 1380 года он перевезся за Волгу и стал кочевать при устье реки Воронежа. Ягайло литовский, который имел много причин не доброжелательствовать московскому князю, вступил в союз с Мамаем и обещал соединиться с ним 1 сентября. Узнавши об этом, Димитрий московский стал немедленно собирать войска; послал за полками и к князьям подручным - ростовским, ярославским, белозерским; есть известие, что князь тверской прислал войско с племянником своим Иваном Всеволодовичем холмским. Не соединился с Москвою один потомок Святослава черниговского, Олег рязанский: более других князей русских он был настращен татарами; еще недавно княжество его подверглось страшному опустошению от не очень значительного отряда татар, а теперь Мамай стоит на границах с громадным войском, которого пограничная Рязань будет первою добычею в случае сопротивления. Не надеясь, чтоб и Димитрий московский дерзнул выйти против татар, Олег послал сказать ему о движениях Мамая, а сам спешил войти в переговоры с последним и с Ягайлом литовским. Говорят, будто Олег и Ягайло рассуждали так: "Как скоро князь Димитрий услышит о нашествии Мамая и о нашем союзе с ним, то убежит из Москвы в дальние места, или в Великий Новгород, или на Двину, а мы сядем в Москве и во Владимире; и когда хан придет, то мы его встретим с большими дарами и упросим, чтоб возвратился домой, а сами с его согласия разделим Московское княжество на две части - одну к Вильне, а другую к Рязани и возьмем на них ярлыки и для потомства нашего".