Михаил тверской возвратился в Тверь, также помирившись с Димитрием; но испуг Олгерда и желание литовского князя породниться с московским показывали ему, что надобно искать помощи в другой стороне: весною 1371 года он исполнил прежнее свое намерение, отправился в Орду и возвратился оттуда с ярлыком на великое княжение Владимирское и с послом ханским Сарыхожею. Но Димитрий московский по всем городам взял присягу с бояр и черных людей не передаваться тверскому князю и не пускать его на Владимирское княжение, а сам с братом Владимиром стал с войсками в Переяславле. Владнмирцы, исполняя присягу, не пустили к себе Михаила, и когда Сарыхожа послал звать Димитрия во Владимир к ярлыку, то московский князь велел отвечать ему: "К ярлыку не еду, Михаила на княжение Владимирское не пущу; а тебе, послу, путь чист". Сарыхожа сначала не хотел ехать к Димитрию, но потом прельстился дарами и, отдавши ярлык Михаилу, поехал из Мологи в Москву, а Михаил, недовольный оборотом дела, повоевал Кострому, Мологу, Углич, Бежецкий Верх и, возвратясь в Тверь, отправил в Орду сына своего Ивана. Между тем Сарыхожа пировал в Москве у Димитрия, набрал у него много даров и, возвратясь в Орду, начал расхваливать московского князя, его добрый нрав и смирение. Вероятно обнадеженный Сарыхожею в добром приеме, Димитрий сам решился отправиться в Орду, чтоб положить конец проискам Михаиловым. Митрополит Алексей проводил его до Оки и, дав благословение на путь, возвратился в Москву, куда в это время приехали послы литовские обручать Олгердову дочь Елену за князя Владимира Андреевича.
В Орде московский князь успел задобрить и Мамая, и хана, и ханш, и всех князей, пожалован был опять великим княжением Владимирским и отпущен с большою честию, а тверскому князю хан послал сказать: "Мы тебе дали великое княжение, давали и войско, чтоб посадить тебя на нем; но ты войска нашего не взял, говорил, что сядешь одною своею силою; так сиди теперь с кем хочешь, а от нас помощи не жди". Молодой тверской князь Иван задолжал в Орде 10000 рублей; Димитрий московский заплатил эти деньги и взял Ивана с собою в Москву, где он сидел на дворе митрополичьем до тех пор, пока отец выкупил его. Для нас здесь важно то, что тверской князь принужден был задолжать в Орде 10000 рублей, а московский имел средства выкупить его - борьба была неравная! Таким образом, говорит летописец, великий князь Димитрий твердо укрепил под собою великое княжение, а врагов своих посрамил. Но одного посрамления было мало: в Бежецком Верхе тверской князь держал своего наместника, и Димитрий отправил туда войско. Наместник Михаилов был убит, тверские волости пограблены; но война рязанская помешала тверской. Мы видели, что во время второго нашествия Олгердова князь пронский вместе с рязанскими полками приходил на помощь войску московскому, собиравшемуся в Перемышле; но после доброе согласие между Москвою и Рязанью было нарушено неизвестно по каким причинам, и в 1371 году, в декабре, великий князь отправил на Олега рязанского воеводу своего Димитрия Михайловича Волынского с большим войском; Олег собрал также большое войско и вышел навстречу московским полкам, причем, по словам летописца, рязанцы говорили друг другу: "Не берите с собою ни доспехов, ни щитов, ни коней, ни сабель, ни стрел, берите только ремни да веревки, чем взять боязливых и слабых москвичей". Московский летописец поблагодарил их за такое мнение в следующих выражениях: "Рязанцы, люди суровые, свирепые, высокоумные, гордые, чаятельные, вознесшись умом и возгордившись величанием, помыслили в высокоумии своем, полуумные людища, как чудища". Господь низложил гордых, продолжает летописец: в злой сече рязанцы пали как снопы, и сам князь Олег едва спасся бегством с небольшою дружиною. Мы видели, что в Рязани шла постоянная вражда между двумя княжескими линиями, рязанскою и пронскою; эта борьба помогала Москве, точно так как в Твери помогали ей усобицы между князьями тверскими и кашинскими. Как только князь Владимир Дмитриевич пронский узнал о беде Олеговой, то явился в Рязани и сел здесь на княжении; но Олег скоро выгнал его, взял в плен и привел в свою волю.
По окончании войны рязанской, в 1372 году, началась опять война тверская. Князю Михаилу Александровичу удалось снова заключить союз с Литвою, и в надежде на него он начал наступательное движение, послал племянника своего Димитрия Еремеевича с войском к городу Кистме, воеводы которого были схвачены и приведены в Тверь. Тотчас после этого князь Михаил Васильевич кашинский отправил посла в Москву, заключил мир с князем Димитрием и сложил крестное целование к князю Михаилу. Тверской князь не удовольствовался Кистмою: он пошел сам к Дмитрову, взял с города окуп, посады, волости и села пожег, бояр и людей побрал в плен. В то же время он подвел тайно под Переяславль рать литовскую - Олгердова брата Кейстута с сыном Витовтом, Андрея Олгердовича полоцкого и Димитрия друцкого. Переяславль имел участь Дмитрова; скоро разделил ее и Кашин, которого князь принужден был подчиниться Михаилу и опять целовать ему крест. От Кашина союзники пошли к Торжку, взяли его, и тверской князь посадил в нем своих наместников. Но в Петров пост явились в Торжок новгородцы, укрепились с новоторжцами крестным целованием, выслали наместников Михаиловых из города, а купцов тверских и других людей пограбили и побили, после чего укрепили город и сели в нем дожидаться прихода Михаилова. 31 мая пришел Михаил под Торжок и послал сказать гражданам, чтоб выдали ему тех, которые били и грабили тверичей, и чтоб приняли опять его наместников, после чего он оставит их в покое. Новгородцы не согласились и вышли на бой: первый встретил тверичей на Подоле Александр Абакумович и пал костью за св. Спаса и за обиду новгородскую, трое товарищей его были также убиты, и новгородцы потерпели совершенное поражение: одни побежали в поле по Новгородской дороге, другие заперлись в крепости (городе) Торжокской. Но тверичи скоро зажгли посад, сильный ветер потянул на город, и пошел огонь по всему городу; несчастные новгородцы побросались оттуда с женами и детьми прямо в руки врагам, иные сгорели, другие задохнулись в церкви св. Спаса или перетонули в реке; добрые женщины и девицы, видя себя раздетыми донага, от стыда сами бросались в реку, тверичи донага обдирали всех, даже чернецов и черниц, иконных окладов и всякого серебра много побрали, чего и поганые не делают, заключает летописец: кто из оставшихся в живых не поплачет, видя, сколько людей приняло горькую смерть, святые церкви пожжены, город весь пуст; и от поганых никогда не бывало такого зла; убитых, погорелых, утопших наметали пять скудельниц, а иные сгорели без остатка, другие потонули и без вести поплыли вниз по Тверце.