У Новгорода со шведами, а у Пскова с Ливонским орденом войны не было в княжение Иоанна; встречаем только известие о двукратном походе псковичей к Полоцку.
В 1359 году умер Иоанн московский, кроткий, тихий и милостивый князь, по словам летописца. Иоанн умер еще очень молод, 33 лет, оставив двух малолетних сыновей, Димитрия и Ивана, и малолетнего племянника Владимира Андреевича. Следовательно, Московское княжество по смерти Иоанна находилось точно в том же положении, как и по смерти Калиты, разделялось на три участка, а именно: старший сын Иоанна Димитрий получил удел дяди Симеона, младший, Иван, участок отца своего, а двоюродный их брат Владимир удержал волость отца своего Андрея. Но Иван скоро умер (1365 г.), и Димитрий опять соединил два участка, при которых владел еще Владимирскою великокняжескою областию с прикупами дедовскими; Владимир Андреевич имел только один участок отцовский, борьба между братьями была поэтому невозможна, и Владимир должен был подчиняться распоряжениям Димитрия, как увидим впоследствии.
Казалось, что ранняя смерть Иоанна будет гибельна для Москвы, ибо малютка сын его мог ли хлопотать в Орде, мог ли бороться с притязаниями других князей? И действительно, когда все князья явились в Орде и недоставало одного московского, то хан отдал великокняжескую Владимирскую область князю суздальскому, который получил ее не по отчине и не по дедине, повторяет летописец, следовательно, безо всякого права. Еще замечательнее здесь то, что добыл у хана ярлык не старший из суздальских князей - Андрей Константинович, но младший - Димитрий. Андрей, по словам летописца, не захотел взять ярлыка; есть известие, будто он говорил: "Доискиваться ярлыка - потратить только деньги, а потом, когда вырастет законный наследник Димитрий московский, то надобно будет воевать с ним, притом должно нарушить клятву, данную отцу его". Димитрий Константинович думал иначе: он поехал во Владимир и, чтоб упрочить его за собою, остался жить в этой древней столице великокняжеской. Но Москва не думала уступать. Бояре ее, привыкшие быть боярами сильнейших князей, князей всея Руси, не хотели сойти на низшую степень и начали стараться добыть ярлык своему князю. Малютка Димитрий отправился в Орду; но там нельзя было ничего добиться при сильной смуте, когда один хан сменял другого: Неврус был свергнут и убит заяицким ханом Хидырем (Хидрбег). Хидырь был убит сыном своим Темир-Ходжею; наконец, Орда разделилась между двумя ханами: Абдулом (Аbdullah), именем которого правил сильный темник Мамай, и Мюридом. Московские бояре отправили послов к последнему, и он дал ярлык малолетнему их князю. Есть известие, что за Димитрия московского хлопотали в Орде также родственники его, князья ростовские и тверские, вероятно думавшие, что гораздо безопаснее для них иметь на владимирском столе малютку, чем взрослого. Бояре посадили на коней всех трех малолетних князей своих, Димитрия, Ивана и Владимира, и выступили с ними на Димитрия Константиновича. Последний не мог противиться московским полкам, и внук Калиты получил великое княжение Владимирское (1362 г.).
Таким образом, бояре московские, упрочив первенство за молодым князем своим, оправдали отзыв об них Симеона Гордого. Но кто же были эти бояре, которые, по выражению Симеона, отцу его добра хотели? Мы видели, что еще к Юрию Даниловичу в Москву пришел служить из Южной Руси боярин Родион Несторович. В 1340 году великий князь Иоанн Данилович Калита отправил рать свою под Смоленск с двумя воеводами: Александром Ивановичем и Федором Акинфовичем. Последний должен быть сын знаменитого Акинфа, который по неудовольствию на Родиона отъехал в Тверь и погиб при Переяславле; сыновья Акинфа могли перейти опять из Твери в Москву, тем более что летописец упоминает перед тем об отъезде многих тверских бояр в Москву, а что у Акинфа были два сына - Федор и Иван, это мы знаем также из летописи. В 1348 году вместе с князем Иваном ходил в Новгород воеводою из Москвы Иван Акинфович. Наконец, мы видели действующим в Ростове боярина Василия Кочеву. При Симеоне Гордом наместниками его в Торжке были Михаил Давыдович и Иван Рыбкин, да сборщик податей Борис Семенов. Вознамерившись жениться на княжне тверской, Симеон послал за невестою Андрея Кобылу и Алексея Босоволокова. Вскоре после этого по очень важному делу Симеон отправил в Орду Федора Хлебовича (в некоторых летописях - князя Федора Глебовича, следов. муромского) и с ним киличеев или мечников - Федора Шубачеева и Аминя. В 1352 году Симеон отправил в Константинополь послами Дементия Давыдова и Юрия Воробьева; мы видели уже прежде одного Давыдовича, Михаила, наместником в Торжке. В 1353 году наместником серпуховского князя в Лопасне был Михаил Александрович, тогда как прежде мы видели Александра Ивановича воеводою при Калите. Большими боярами в Москве при Иоанне Иоанновиче были, как мы видели, Михаил и зять его Василий Васильевич, бесспорно тысяцкий, род которого производится от Протасия, приехавшего в Москву с князем Даниилом Александровичем и бывшего здесь тысяцким. Сын его Василий, отец нашего Василия, по родословным книгам, был также тысяцким: отсюда объясняется соперничество и вражда этого рода с Алексеем Петровичем Хвостом; дед нашего Василия называется Протасием в родословных книгах, в летописи же - Вельямином; могло быть, что он имел два имени, по обычаю того времени. В духовной Калиты упоминается Борис Ворков, который служил великому князю и за это получил от него село в Ростовской области. Свидетелями договора между великим князем Симеоном и братьями его были: Василий... тысяцкий, Михаил Александрович... Васильевич, Василий Окатьевич, Ананий Окольничий... Иван Михайлович. Дьяком при Иоанне Калите был Кострома, при сыне его Иоанне - Нестерко.