Калита умер 31 марта 1341 года, не успев окончить дел своих с Новгородом. До нас дошли две его духовные грамоты: между тремя сыновьями и женою поделил он свое движимое и недвижимое имение: старшему, Семену, отдано 26 городов и селений, в числе которых примыслы Юрия Даниловича - Можайск и Коломна; второму сыну, Ивану, 23 города и селения, из них главные Звенигород и Руза; третьему, Андрею, 21 город и селение, из них известнее Серпухов; княгине с меньшими детьми опять 26. Таким образом, величина уделов следует старшинству: самый старший и материально сильнее, притом города его значительнее, например Можайск был особым княжеством; старшему же должно было получить и великокняжескую область Владимирскую с Переяславлем.
В то самое время как на северо-востоке Русская земля собиралась около Москвы, такое же собирание русских волостей в одно целое происходило и на юго-западе. Давно уже можно было ожидать, что дело собрания старой, Юго-Западной Руси предназначено князьям галицко-волынским, потомкам Романа Великого. Случайные обстоятельства были в пользу этих князей, в пользу скорого собрания Юго-Западной Руси: в старшем сыне Романовом с блестящею храбростию соединялся ясный смысл, государственное понимание, отношения его к брату Васильку волынскому представляют образец братской любви и согласия. Волости не дробятся, ибо сын Василька, Владимир, умирая бездетным, отказывает Волынь сыну Даниилову, Мстиславу; мало того, при сыне Льва, Юрии, видим соединение Галича и Волыни под одну власть; при внуке этого Юрия, Юрии II, видим также соединение обеих волостей, потому что этот князь пишет свои грамоты то во Львове, то во Владимире. Несмотря на все эти благоприятные обстоятельства, Юго-Западная Русь не собралась в одно государство под знаменем своих родных князей из племени Романа Великого; мы не знаем никаких подробностей о княжении внуков Данииловых, мы знаем только имена их и титулы, как они сохранились в грамотах их к Немецкому ордену: читаем в этих грамотах имя Юрия, который называет себя королем русским и князем владимирским; в другой грамоте находим имена сыновей его, Андрея и Льва; наконец, есть позднейшие грамоты от Андреева сына, Юрия, князя всей Малой России. Эти грамоты важны для нас еще в другом отношении: они показывают, что в Галиче и на Волыни бояре и дружина сохранили по-прежнему свое важное значение, ибо грамоты написаны не от имени одного князя, но также от имени знатнейших бояр и дружины вообще; в числе баронов (бояр) упоминается и епископ галицкий; последняя грамота Юрия II относится к 1335 году. Но в то время как Юго-Западная Русь не воспользовалась благоприятными обстоятельствами и закоснела в старине своей, соседние государства, Литовское и Польское, успели усилиться внутри единовластием и приобрели, таким образом, возможность действовать наступательно на Русь. Мы видели, что по смерти Миндовговой предположенное соединение Руси с Литвою не состоялось: литовцы после убиения Воишелкова выбрали себе князя из своего народа. При этом князе и его преемниках продолжалось и окончилось начатое еще прежде утверждение литовского господства в русских княжествах - Полоцком, Туровском и отчасти Волынском. В 1315 г. последовала перемена в династии князей литовских, произведенная знаменитым Гедимином. Примером сильных противоречий, которыми наполнены источники литовской и малороссийской истории, служат известия о происхождении Гедимина: одни говорят, что Гедимин был конюшим великого князя Витенеса, в заговоре с молодою женою последнего убил своего государя и овладел его престолом; другие утверждают, что Гедимин был сын Витенеса и получил престол литовский по смерти отца, пораженного громом; наконец, есть известие, что Гедимин был брат Витенеса.
В самом начале княжения Гедимина уже упоминается о столкновениях его с князьями русскими, галицкими и волынскими; можем принять известие, что эти князья хотели сообща с Немецким орденом сдержать опасные стремления литовского владельца и первые начали против него наступательное движение. Но за верность дальнейших известий о ходе борьбы историк ручаться уже не может; по одним свидетельствам, в 1320 году Гедимин предпринял поход на Владимир Волынский, где княжил Владимир Владимирович, под предводительством которого граждане оказали упорное сопротивление; наконец князь Владимир пал, и стольный город его отворил ворота победителю, причем в войске Гедиминовом литва занимала незначительную часть; большинство же состояло из русских - полочан, жителей Новгородка, Гродна. Таким образом, по одним известиям, Владимирское княжество завоевано Гедимином; но, по другим, Владимир, Луцк и вся земля Волынская досталась Любарту, сыну Гедиминову, которого последний князь этой страны, не имея сыновей, принял к дочери. Здесь сказано, что Луцк вместе с Владимиром взят был Любартом в приданое за женою; а по другим известиям, в Луцке княжил особый князь, Лев Юрьевич, который, испугавшись участи князя владимирского, бросил свой стольный город и убежал в Брянск, где у него были родственники. Луцк поддался Гедимину, и бояре, собранные со всей Волыни, признали его своим князем, удержав прежние права, обычаи, веру. На следующий 1321 год Гедимин двинулся к Киеву, которым владел какой-то князь Станислав; на помощь к нему пришел Олег, князь переяславский, Святослав и Василий, князья брянские, и вместе с ними бежавший из Волыни князь Лев. Над рекою Ирпенем сошлись неприятели - и Гедимин победил; князья Олег и Лев были убиты, Станислав убежал в Брянск с тамошними князьями; Белгород сдался победителю, но Киев выдержал двухмесячную осаду; наконец граждане, не видя ниоткуда помощи, собрались на вече и решили поддаться литовскому князю, который с триумфом въехал в Золотые ворота. Другие города русские последовали примеру Киева; Гедимин оставил везде старый порядок, только посажал своих наместников и гарнизоны по городам. Наместником в Киеве был назначен Миндовг, князь гольшанский. Новгородская летопись под 1331 годом упоминает о киевском князе Федоре, который вместе с татарским баскаком гнался, как разбойник, за новгородским владыкою Василием, шедшим от митрополита из Волыни; новгородцы, провожавшие владыку, остереглись, и Федор не посмел напасть на них.