К этому-то Ордену обратился Конрад мазовецкий с просьбою о помощи против пруссов. Тевтонские рыцари были славны своими подвигами в Палестине, богаты недвижимым имуществом, которое приобрели в дар от государей в разных странах Европы; но они хорошо видели, что им нельзя долго держаться в Палестине, и потому не могли не согласиться на предложение Конрада. Оно обещало им новое поприще, новое средство продлить существование Ордена, которое условливалось возможностию постоянной борьбы с врагами креста христова. В 1225 году послы Конрада предложили магистру Ордена, Герману фон Зальцу, землю Хельмскую, или Кульмскую (terra Culmensis), с обязанностью защищать польские владения от язычников; в 1226 году император Фридрих II предоставил Ордену владение Кульмскою землею и всеми странами, которые он отнимет вперед у пруссов, но в виде имперского лена, без всякой зависимости от мазовецких князей; в 1228 году явился в новых владениях Ордена первый областной магистр Пруссии, Герман Балк, с сильным отрядом рыцарей; в 1230 году последовало окончательное утверждение условий с Конрадом, и Орден начал свою деятельность на новой почве.
Пруссия была разделена на одиннадцать областей, не связанных друг с другом никаким политическим союзом; жители этих областей могли безнаказанно опустошать владения Польши, слабой от раздела, усобиц и внутреннего нестроения, но сами в свою очередь были не способны ни к какому соединенному, дружному предприятию; их нападения на Польшу были набегами разбойничьих шаек; при обороне собственной земли они не могли выставить также общего, дружного сопротивления; каждая область, каждое племя боролось поодиночке со своим новым врагом, а этот враг был военное братство, которое существовало с целью постоянной, неусыпной борьбы и которое обладало всеми средствами к этой борьбе: на его стороне была постоянная, самая строгая дисциплина, на его стороне было военное искусство, на его стороне было религиозное одушевление; потери Ордена были для него нечувствительны; после каждого поражения он восставал с более грозными силами, потому что ряды погибших братьев быстро замещались новыми подвижниками, стекавшимися со всех сторон, чтоб пролить кровь свою в священной борьбе, под славною хоругвию девы Марии и св. Георгия. Против сурового дикаря Западная Европа выставила столь же сурового рыцаря, но со всеми преимуществами образованности. Верен был успех на стороне Ордена; но Орден дорого заплатил за этот успех. Первое занятие прусских земель немцами совершилось довольно быстро; городки старшин прусских полегли перед рыцарями, и замки последних строились беспрепятственно: что шаг вперед, то новая твердыня. Но одним построением крепостей в новозанятых странах Орден не ограничивался; льготами привлекались немецкие колонисты в новопоставленные города; люди, стекавшиеся из разных стран помогать Ордену в священных войнах, получали от него в лен земельные участки, на которых строили новые замки; туземцы, оставшиеся от истребления, принуждены были или бежать в Литву, или принять христианство и подчиниться игу новых господ. Для утверждения новой веры среди пруссов Орден отбирал детей у туземцев и отсылал их учиться в Германию, с тем чтобы эти молодые люди, возвратясь потом на родину, содействовали распространению христианства и немецкой народности среди своих соплеменников. Несмотря, однако, на эти средства, пруссы, озлобленные жестокими притеснениями, тяжкими работами, надменным обхождением победителей, пять раз восставали против последних и против новой веры, принятой неволею. В первое из этих восстаний только две области, прежде всех занятые немцами, остались верны Ордену; в других же областях прусских рыцари едва успели удержать за собою несколько замков, и такое состояние дел продолжалось четырнадцать лет. Казалось, что Орден должен был отказаться от надежды вторично покорить Пруссию; но вышло иначе по причинам вышеизложенным: Орден нельзя было окончательно обессилить опустошением его владений, ибо он получал свое питание извне, из всей Германии, из всей Европы. А пруссы? Благодаря побуждению и подкреплению извне, от князей литовских, они умели единовременно восстать против пришельцев; но при самом этом единодушном и единовременном восстании каждая область выбрала особого вождя - дурное предвещание для будущего единства в борьбе! И точно, когда Орден начал снова наступательное движение, борьба приняла прежний характер: каждая область снова защищалась отдельно и, разумеется, при такой особности не могла устоять пред дружным и постоянным напором рыцарей. Наконец, продолжительное знакомство с христианством, с высшею образованностию пришельцев должно было произвести среди пруссов свое действие: несмотря на упорную привязанность к родной старине, на жестокую ненависть к пришельцам-поработителям, некоторые из пруссов, разумеется лучшие, не могли не заметить превосходства веры и быта последних; и вот иногда случалось, что среди сильного восстания избранный вождь этого восстания, лучший человек в области, вдруг покидал дело соплеменников, переходил на сторону рыцарей и принимал христианство с целым родом своим: так начала обнаруживаться слабость в самой основе сопротивления со стороны пруссов, в религиозном одушевлении. Второе восстание было последним обнаружением сил прусской народности; третье восстание, случившееся в последней четверти XIII века, показало только, что эта народность находится уже при последнем своем часе: вспыхнувши вследствие личных, своекорыстных побуждений одного человека, оно тотчас же потухло; четвертое и пятое восстания носили такой же характер; при пятом жители одной прусской области, Самбии, видя, что все лучшие люди прямят Ордену, положили истребить сперва их и потом уже броситься на немцев; они выбрали себе в предводители одного молодого человека, но тот принял это звание для того только, чтоб удобнее предать главных врагов в руки рыцарей. Ясны были признаки бессилия пруссов, а между тем рыцари не отдыхали на лаврах, неутомимо и неуклонно преследовали свою цель и после пятидесятидвухлетней кровавой борьбы покончили завоевание Пруссии.